基本信息
中文名称
[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯
英文名称
[1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)
中文别名
[1,1\'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、[1,1-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯、1,1\'-二(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、[1,1\'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯
英文别名
(dppf)2PdCl2、[1,1\'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropall、dichloro(1,1\'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)palladium(II) complex、(II)dichloromethane adduct、[1,1\'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) complex、[palladium(II)dichloride(1,1\'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene)]、[bis(diphenylphosphino)ferrocene]PdCl2/ dichloromethane、[1,1\'-Bis(Diphenylphosphino)Ferrocene]Dichloropalladium、[1,1\'-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride、[1,1-BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)FERROCENE]DICHLOROPALLADI、1,1\'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene palladium(II)dichloride、PDCL2(DPPF)、palladium (II) [1,1\'-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene] dichloride、dichloro[1,1\'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) adduct
CAS号
72287-26-4
分子式
C34H28Cl2FeP2Pd
分子量
731.705
精确质量
729.943
PSA
27.18
LOGP
7.7679
编号系统
EINECS号
615-748-9
物化性质
熔点
275-280ºC
安全信息
安全说明
S36/37
危险类别码
R20/21/22
危险品标志
Xn
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319; H335
危险标志
GHS07
信号词
Warning
生产方法及用途
用途
PdCl2(dppf)作为催化剂主要用于催化交叉偶联反应。与其它的Pd(II)和Ni(II)配合物类似,PdCl2(dppf)能有效催化卤代烯烃、卤代芳烃或三氟甲基磺酸基芳烃与格氏试剂间的交叉偶联反应,实现碳-碳键的形成。乙烯基溴与s-BuMgCl在PdCl2(dppf)催化下能完全反应得到偶联产物 (
式1),但用其它Pd催化剂则会导致异构产物和还原副产物。虽然普通Pd催化剂不具有活化有机硫化合物的能力,但PdCl2(dppf)能实现甲基硫化物与芳基格氏试剂间的交叉偶联反应 (
式2)。溴代噻吩与噻吩格氏试剂在PdCl2(dppf)催化下能得到具有放射性的三噻吩化合物,并且底物中的甲基硫取代基不会发生反应 (
式3)。PdCl2(dppf)也被发现能催化碘-锌交换反应,得到烯烃的分子内碳锌化反应 (
式4)。PdCl2(dppf)试剂也能催化Stille反应和Suzuki反应,如乙烯基锡与芳基三氟甲基磺酸间的交叉偶联反应,得到分子内成环产物 (
式5),或是芳基锡与芳基三氟甲基磺酸在CO氛围下的交叉偶联反应,得到芳基酮化合物 (
式6)。PdCl2(dppf)也能用于三甲基硅基炔的氢酯化反应,得到共轭的乙烯基硅化合物 (
式7)。
式1),但用其它Pd催化剂则会导致异构产物和还原副产物。虽然普通Pd催化剂不具有活化有机硫化合物的能力,但PdCl2(dppf)能实现甲基硫化物与芳基格氏试剂间的交叉偶联反应 (
式2)。溴代噻吩与噻吩格氏试剂在PdCl2(dppf)催化下能得到具有放射性的三噻吩化合物,并且底物中的甲基硫取代基不会发生反应 (
式3)。PdCl2(dppf)也被发现能催化碘-锌交换反应,得到烯烃的分子内碳锌化反应 (
式4)。PdCl2(dppf)试剂也能催化Stille反应和Suzuki反应,如乙烯基锡与芳基三氟甲基磺酸间的交叉偶联反应,得到分子内成环产物 (
式5),或是芳基锡与芳基三氟甲基磺酸在CO氛围下的交叉偶联反应,得到芳基酮化合物 (
式6)。PdCl2(dppf)也能用于三甲基硅基炔的氢酯化反应,得到共轭的乙烯基硅化合物 (
式7)。
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