丁炔二酸二甲酯

丁炔二酸二甲酯

CAS号：762-42-5

英文名：Dimethyl acetylenedicarboxylate

分子式

C6H6O4

熔点

-18 °C

密度

1.156g/mLat 25°C(lit.)

分子量

142.109

沸点

95-98°C19mm Hg(lit.)

溶解度

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化合物简介

丁炔二酸二甲酯（英文缩写DMAD）是丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯，结构简式为CH3O2CC2CO2CH3。这种酯在常温常压下以液态存在，具有很强的亲电活性。因此，丁炔二酸二甲酯在实验室中广泛用作环加成反应（例如Diels-Alder反应）的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。

基本信息

中文名称

丁炔二酸二甲酯

英文名称

Dimethyl acetylenedicarboxylate

中文别名

乙炔二羧酸二甲酯、乙炔二甲酸二甲酯、乙炔二甲酸二甲酯(DMAD)

英文别名

2-Butynedioic acid, dimethyl ester、dimethyl but-2-ynedioate

CAS号

762-42-5

分子式

C6H6O4

分子量

142.109

精确质量

142.027

PSA

52.6

LOGP

-0.6642

编号系统

EINECS号

212-098-4

MDL号

MFCD00008456

物化性质

外观与性状

透明无色至淡黄色液体

密度

1.156g/mLat 25°C(lit.)

沸点

95-98°C19mm Hg(lit.)

熔点

-18 °C

闪点

187°F

折射率

n20/D 1.447(lit.)

稳定性

Stable under normal temperatures and pressures.

储存条件

Keep away from heat, sparks, and flame. Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container. Corrosives area.

安全信息

RTECS号

ES0175000

安全说明

S23-S26-S27-S36/37/39-S45

危险类别码

R22; R34

WGK Germany

3

海关编码

2917190090

危险品运输编码

UN 3265 8/PG 2

危险类别

8

包装等级

III

危险品标志

C

生产方法及用途

生产方法

丁炔二甲酸钾与甲醇在浓硫酸存在下室温反应4d,以72-88%的收率生成丁炔二酸二甲酯。

用途

1.用于有机合成
2.常用的亲二烯体。用于杂环、莫、苯衍生物的合成。用于环加成反应和芳香化合物的增环反应。

合成路线

共找到622条合成路线 >

(Z)-1-hydroperoxy-N-[(Z)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenylidene]cyclohexylamine N-oxide

(Z)-1-hydroperoxy-N-[(Z)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenylidene]cyclohexylamine N-oxide

Maleinaldehydsaeure-methylester

Maleinaldehydsaeure-methylester

环己酮

丁炔二酸二甲酯

丁炔二酸二甲酯

(Z)-4-[(E)-Hydroxyimino]-but-2-enoic acid methyl ester

(Z)-4-[(E)-Hydroxyimino]-but-2-enoic acid methyl ester

海关数据

共找到8个国家海关数据 >

国家/地区名称	海关编码	更新时间	操作
中国	2917190090	2019-03	查看
美国	2917197050	2019-03	查看
印度	29171990	2019-03	查看
欧盟	29171990	2019-03	查看
英国	2917199090	2019-03	查看
日本	291719000	2019-03	查看
韩国	2917199000	2019-03	查看
加拿大	2917199900	2019-03	查看

上游原料

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丁炔二酸

(Z)-1-hydroperoxy-N-[(Z)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenylidene]cyclohexylamine N-oxide

(Z)-1-hydroperoxy-N-[(Z)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenylidene]cyclohexylamine N-oxide

5-羟基-吡唑-3-羧酸甲酯

5-羟基-吡唑-3-羧酸甲酯

(1S,3aR)-dimethyl 1H-1,3a-ethenoazulene-2,3-dicarboxylate

(1S,3aR)-dimethyl 1H-1,3a-ethenoazulene-2,3-dicarboxylate

methyl 7-oxo-2-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,2-b][1,3]thiazine-5-carboxylate

methyl 7-oxo-2-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,2-b][1,3]thiazine-5-carboxylate

下游产品

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N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide

N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide

苯甲酰胺

tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate

tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate

9-噻吨酮

2,5-二苯基恶唑

2,5-二苯基恶唑

dimethyl acenaphthylene-1,2-dicarboxylate

dimethyl acenaphthylene-1,2-dicarboxylate

上游原料

丁炔二酸硫酸 (Z)-1-hydroperoxy-N-[(Z)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenylidene]cyclohexylamine N-oxide 5-羟基-吡唑-3-羧酸甲酯 (1S,3aR)-dimethyl 1H-1,3a-ethenoazulene-2,3-dicarboxylate methyl 7-oxo-2-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,2-b][1,3]thiazine-5-carboxylate 甲醇甲基碘二溴马来酸 2-(2-thienyl)-4,5-dimethoxycarbonyl-1,3-dithiole dimethyl 2-oxo-3-triphenylphosphoranylidenebutanedioate trans-2,3-dibromobutenedioic acid dimethyl ester meso-2,3-dibromosuccinic acid

下游产品

N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide 苯甲酰胺 tetramethyl 9aH-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate 9-噻吨酮 2,5-二苯基恶唑 dimethyl acenaphthylene-1,2-dicarboxylate 吲哚-2,3-二羧酸二甲酯 5,7-二氯-4-羟基-喹啉-2,3-二羧酸二甲酯 4-羟基-6-甲基喹啉-2-甲酸甲酯甲基(2E)-(6-甲基-3-氧代-2-哌嗪基亚基)乙酸酯 9-(Ethoxycarbonyl)-9-methylthioxanthene 叶枯炔 3,4-呋喃二羧酸二甲酯 tetramethyl 4aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-1,2,3,4-tetracarboxylate dimethyl 5-phenyl-1-tetrazolyloxy-1,2-ethylenedicarboxylate 苝 6-乙酰氨基-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯 2-imino-6-methyl-4,6-diphenylcyclohex-3-ene-1,1,3-tricarbonitrile dimethyl 2-phenyl-1,3-thiaphosphole-4,5-dicarboxylate dimethyl 1-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate dimethyl 3-hydroxy-4,6-dimethylbenzene-1,2-dicarboxylate tetramethyl 4H-quinolizine-1,2,3,4-tetracarboxylate tetramethyl 5,9a-dihydro-9a-methyl-3-phenylazocino[2.1.8-cd]pyrrolizine-1,2,5,6-tetracarboxylate 环己酮 butyl methyl acetylenedicarboxylate dibutyl but-2-ynedioate 6-(Trimethylsilyl)-9aH-chinolizin-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester Dimethyl 1-(9-cyanothioxanthen-9-yl)-2-propene-1,2-dicarboxylate 5-甲基-2-苯基吲哚啉 Cyclohexylfumarsaeure-dimethylester 2-Amino-3,8-dicyan-5-methoxycarbonyl-4,7-diphenyl-5,6-dihydrochinol-5-yl-essigsaeuremethylester 5-苯基四氮唑 2-氯-2-丁烯二酸二甲酯 Dimethyl (9-(ethoxycarbonyl)thioxanthen-9-yl)maleate dimethyl 5-phenyl-1-tetrazolyloxy-1,2-ethylenedicarboxylate (E) 9-Cyano-9-methylthioxanthene dimethyl 2-benzoyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate dimethyl cis-1-benzoyl-2,5-diphenyl-3-pyrrolidine-3,4-dicarboxylate 3-Methoxalyl-4-oxo-4H-chinolizin-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester dimethyl 4,5-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate dimethyl 1-benzothiophene-6,7-dicarboxylate 二苯基乙酮 Dimethyl (9-cyanothioxanthen-9-yl)maleate 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 3-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-4,5-isothiazoldicarbonsaeure-dimethylester 尿唑 2,3,4-三甲氧基苯甲腈 dimethyl 2-cyclohexylbut-2-enedioate 环己醇