基本信息
中文名称
1,3-二溴丙酮
英文名称
1,3-Dibromoacetone
中文别名
1,3-二溴-2-丙酮、1,3-二溴乙酮
英文别名
2-Propanone, 1,3-dibromo-、1,3-dibromopropan-2-one
CAS号
816-39-7
分子式
C3H4Br2O
分子量
215.871
精确质量
213.863
PSA
17.07
LOGP
1.3453
编号系统
MDL号
MFCD00013540
物化性质
外观与性状
黄色至暗棕色液体
密度
2.125 g/cm3
沸点
95 °C (20 mmHg)
闪点
97-98°C/21mm
折射率
1.5470
安全信息
安全说明
S37/39-S26
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2914700090
危险品运输编码
2927
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1,3-二溴丙酮的合成有丙酮法和丙三醇法。
(1)丙酮直接溴化而得1,3-二溴丙酮。在2L烧瓶中,加入99.0g(1.71mol)丙酮、98.2g(1.64mol)乙酸和400g水;搅拌下,再通过滴液漏斗加入475g(2.97mol)溴,通过调节漏斗中的压力来控制溴滴加速度。反应温度60℃,加料时间约10h。冷却混合液至室温,48h后分出下层液,用MgSO4干燥,减压蒸馏,得97.6g(30.4%)1,3-二溴丙酮。须注意的是处理水层时要特别小心,因其中溶有HBr。
(2)由丙三醇经溴化、氧化而得1,3-二溴丙酮。将1000g(10.8mol)丙三醇、25g(1.0mol)红磷和1869g(23.4mol)溴加入烧瓶中,反应即得1,3-二溴丙醇,产率59%。然后加入重铬酸钾和硫酸进行氧化反应,得到1,3-二溴丙酮,产率67%。此过程最大的优点是异构体少,而丙酮直接溴化不可避免地会遇到生成异构体的问题。
(1)丙酮直接溴化而得1,3-二溴丙酮。在2L烧瓶中,加入99.0g(1.71mol)丙酮、98.2g(1.64mol)乙酸和400g水;搅拌下,再通过滴液漏斗加入475g(2.97mol)溴,通过调节漏斗中的压力来控制溴滴加速度。反应温度60℃,加料时间约10h。冷却混合液至室温,48h后分出下层液,用MgSO4干燥,减压蒸馏,得97.6g(30.4%)1,3-二溴丙酮。须注意的是处理水层时要特别小心,因其中溶有HBr。
(2)由丙三醇经溴化、氧化而得1,3-二溴丙酮。将1000g(10.8mol)丙三醇、25g(1.0mol)红磷和1869g(23.4mol)溴加入烧瓶中,反应即得1,3-二溴丙醇,产率59%。然后加入重铬酸钾和硫酸进行氧化反应,得到1,3-二溴丙酮,产率67%。此过程最大的优点是异构体少,而丙酮直接溴化不可避免地会遇到生成异构体的问题。
用途
有机合成中间体
合成路线
共找到17条合成路线 >上游原料
共找到16个上游原料 >