化合物简介
Bromoacetone is an organic compound with the formula CH3COCH2Br. This colorless liquid is a lachrymatory agent. It is a precursor to other organic compounds.
基本信息
中文名称
溴丙酮
英文名称
bromoacetone
中文别名
1-溴丙酮、1-溴-2-丙酮、溴-2-丙酮
英文别名
2-Propanone, 1-bromo-、1-bromopropan-2-one、1-Bromopropan-2-one
CAS号
598-31-2
分子式
C3H5BrO
分子量
136.975
精确质量
135.952
PSA
17.07
LOGP
0.9703
编号系统
MDL号
MFCD00039188
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
1,63 g/cm3
沸点
137°C
熔点
-36,5°C
闪点
75.3ºC
折射率
1.449
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39
危险类别码
R11
海关编码
2914700090
危险品运输编码
1569
危险类别
6.1(a)
包装等级
II
生产方法及用途
生产方法
1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。
2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得;也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备;也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮 。
2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得;也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备;也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮 。
用途
1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂,经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。 丙酮化反应 溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮;而当其与含羟基(或巯基)化合物,如酚、醇等作用时,则可生成β-羰基醚 ,如醇钠与溴代丙酮的反应 (
式1) 。 硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (
式2) ;硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应,生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应,得到一系列丙酮化或杂环化合物 。 对含硫的亲核试剂而言,溴代丙酮可与其作用,并生成相应的丙酮化产物 (
式3) ,该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂,然后再与含硫基团发生亲核取代反应。 而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用,如烯键部分的碳带有一定的负电性,而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性,因此双键部位可发生丙酮化反应 (
式4) ;或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性,与碳亲电试剂作用 (
式5) 。 与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中,溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐,进而得到Wittig试剂 (
式6) 。
2.用于有机合成,也用作化学武器。
式1) 。 硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (
式2) ;硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应,生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应,得到一系列丙酮化或杂环化合物 。 对含硫的亲核试剂而言,溴代丙酮可与其作用,并生成相应的丙酮化产物 (
式3) ,该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂,然后再与含硫基团发生亲核取代反应。 而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用,如烯键部分的碳带有一定的负电性,而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性,因此双键部位可发生丙酮化反应 (
式4) ;或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性,与碳亲电试剂作用 (
式5) 。 与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中,溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐,进而得到Wittig试剂 (
式6) 。
2.用于有机合成,也用作化学武器。
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