化合物简介
二乙基锌 (C2H5)2Zn, 或者简写为 DEZn, 是一种有机化合物,由锌连接两个乙基获得。这种无色的液体是一种有机化学中市售的常用试剂,它通常为正己烷,正庚烷或甲苯溶液。
基本信息
中文名称
二乙基锌
英文名称
diethylzinc
中文别名
二乙基锌1M己烷溶液
英文别名
zinc,ethane、Zincdiethyl、Zinc, diethyl-、Diethylzink、Zinc ethide、Diethylzinc solution、DIETHYL ZINC
CAS号
557-20-0
分子式
C4H10Zn
分子量
123.502
精确质量
122.007
PSA
0.0
LOGP
1.9453
编号系统
UNII
S0W5NQH7C6
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
1.205g/mLat 25°C(lit.)
沸点
98°C
熔点
−28°C(lit.)
闪点
45°F
折射率
n20/D 1.498(lit.)
水溶解性
REACTS VIOLENTLY
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,充有惰性气体容器包装,与氧化剂分开存放
安全信息
RTECS号
ZH2077777
安全说明
S26-S45-S61-S62-S8-S36/37/39-S16-S60-S43
危险类别码
R11; R14; R17; R34; R48/20; R50/53; R62; R65; R67
WGK Germany
2
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 1
危险类别
4.3
包装等级
I
危险品标志
F; C; N
信号词
Danger
危险性描述
H225; H250; H260; H304; H314; H336; H361d; H373; H410
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
补充危害声明
与水剧烈反应。
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P422
生产方法及用途
生产方法
1.用锌和碘代乙烷或二乙基汞作用可制取。
2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu盐和催化剂存在下进行反应生成的EtZnX(X=Br、I),加热使其转化为二乙基锌,经蒸馏分离、纯化即可。
3.通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成,也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.
0 mol/L的己烷溶液或1.
1 mol/L的甲苯溶液等;纯试剂也可保存在金属容器中。
2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu盐和催化剂存在下进行反应生成的EtZnX(X=Br、I),加热使其转化为二乙基锌,经蒸馏分离、纯化即可。
3.通过三乙基铝与氯化锌反应制备而成,也可通过硼/锌交换反应制备。商品试剂为不同溶剂和不同浓度的标准溶液,例如:1.
0 mol/L的己烷溶液或1.
1 mol/L的甲苯溶液等;纯试剂也可保存在金属容器中。
用途
可用于半导体生产的金属有机化学气相沉积(MOCVD)工艺和外延生长及聚合反应的催化剂。.在制造发光二极管时用作AsCa、GaP、GaAsP的P型掺杂剂。二乙基锌是一种常用于有机合成的金属有机试剂和催化剂。二乙基锌与羰基化合物的亲核加成与其它二烷基锌化合物类似,该反应需在无水条件下进行,反应通常用氮气或氩气作为保护气体。例如在甲苯溶液中,苯甲醛与二乙基锌反应几乎定量地生成醇,产物光学纯度高 (94% ee) (
式1),还可以用此方法来进行羟醛缩合反应。与不饱和键的加成在Cu(OTf)2和适当配体存在下,Et2Zn及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (
式2)。在CuI催化下,活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (
式3)。在Cu(OTf)2存在下,Et2Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应,得到高度立体专一的产物 (
式4)。形成三元环Et2Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt,并进一步生成(IC
H2)2Zn,两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物 (
式5)。
式1),还可以用此方法来进行羟醛缩合反应。与不饱和键的加成在Cu(OTf)2和适当配体存在下,Et2Zn及其高级同系物易与活化的烯烃发生加成反应 (
式2)。在CuI催化下,活性较低的炔烃也能与二乙基锌发生立体专一性的加成反应 (
式3)。在Cu(OTf)2存在下,Et2Zn与α,β-不饱和酮发生Michael加成反应,得到高度立体专一的产物 (
式4)。形成三元环Et2Zn与二碘甲烷很快反应生成ICH2ZnEt,并进一步生成(IC
H2)2Zn,两者都能很好地与双键加成形成三元环化合物 (
式5)。
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