化合物简介
苊醌（又名萘并乙二酮、萘嵌戊二酮、二氧化苊），一种芳香族化合物，一般为黄色结晶，熔点260～261℃，可溶于酒精。工业上一般须以苊为原料生产苊醌。
基本信息
中文名称
苊醌
英文名称
acenaphthoquinone
中文别名
萘并乙二酮、萘嵌戊二酮、萘并乙二酮二氧化苊、二氧化苊
英文别名
Acenaphthenequinone、1,2-Acenaphthylenedione、acenaphthylene-1,2-dione
CAS号
82-86-0
分子式
C12H6O2
分子量
182.175
精确质量
182.037
PSA
34.14
LOGP
2.2188
编号系统
MDL号
MFCD00003805
EINECS号
201-441-3
物化性质
外观与性状
黄色晶体
密度
1.424 g/cm3
沸点
362.5ºC at 760 mmHg
熔点
249-252°C (dec.)(lit.)
闪点
150.2ºC
折射率
1.4683 (71ºC)
水溶解性
INSOLUBLE
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
RTECS号
AB1024500
安全说明
S26-S36-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R36/37/38
危险品运输编码
UN 2920
海关编码
29146990
危险类别
4.1
包装等级
II; III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
由苊用重铬酸钠氧化而得:在带冷却夹套的不锈钢反应器内,投入苊;冰醋酸和乙酸高铈,搅拌,在2h内加入计量的二水合重铬酸钠,温度保持在40℃。然后在室温继续搅拌8h。加冷水稀释,过滤,用水洗涤至无酸性。将固体与10%碳酸钠溶液在蒸汽浴上煮30min,过滤,洗涤。再将固体用亚硫酸氢钠(4%溶液)在80℃提取30min,然后加入助滤硅藻土及活性炭,再过滤。重复提取一次,将滤液合并后在80℃和不断搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝色,继续在80℃保温搅拌1h。苊醌呈鲜黄色结晶析出,过滤,用水洗除酸性,得苊醌,产率38%-60%。熔点256-260℃。用邻二氯苯重结晶,结晶用甲醇冲洗后,熔点可达256-260℃。也可以以苊为原料,在盐酸溶液中与亚硝酸钠反应,生成苊酮肟,再与甲醛在硫酸中反应而得。
用途
1.苊醌是染料和杀虫剂的中间体。染料合成剂。杀虫剂。
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