化合物简介
靛红（Isatin）是一种吲哚衍生物。
基本信息
中文名称
吲哚-2,3-二酮
英文名称
isatin
中文别名
靛红
英文别名
indole-2,3-dione、2-methopropan-1-ol、Isatin、indoline-2,3-dione、Indoquinone、2,3-KETOINDOLINE、1H-Indole-2,3-dione、2,3-INDOLEDIONE、2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione、ISATIC ANHYDRIDE、Isotin
CAS号
91-56-5
分子式
C8H5NO2
分子量
147.131
精确质量
147.032
PSA
46.17
LOGP
0.9594
编号系统
EINECS号
202-077-8
MDL号
MFCD00005718
物化性质
外观与性状
黄色至微红的结晶固体
密度
1.367 g/cm3
沸点
360.3ºC at 760 mmHg
熔点
193-195°C (dec.)(lit.)
闪点
220 °C
折射率
1.661
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids.
储存条件
Store at RT.
安全信息
RTECS号
NL7873000
安全说明
S26-S36-S24/25
WGK Germany
1
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2933990090
危险品运输编码
2811
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
Xi; Xn
生产方法及用途
生产方法
1.先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺,再经环合,水解制得靛红。
2. 将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后,搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1,过程中控制温度不超过10℃。反应结束后,通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠,充分搅拌至溶解,然后加入苯胺,并通蒸汽,加热至沸2～3min,静置1～1.5h,冷却至结晶完全,过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中,同时,充分搅拌,并用冷水间接冷却,保持温度在60～75℃之间,当异亚硝基乙酰苯胺加完后,升温至80℃,10～15min后,将反应液倒入冷水,静置,结晶完全后,过滤,水洗结晶至中性,所得为粗品。粗品经酸碱沉淀,乙醇重结晶,可得试剂2,3- 二酮茚。过程反应为:
3.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中,加入靛蓝
(2)130g(0.5mol),水400mL,搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反应温度0～10℃之间,约7～8h加完①。放置过夜,而后升温至65℃,反应1.5h。冷至室温,抽滤。弃去水层(绿色),将滤饼加入1300mL水中,加热至50℃,加入氢氧化钠水溶液,至呈碱性。过滤,回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后,用盐酸酸化至PH3～4,析出艳橙色结晶。冷却放置24h,抽滤,水洗至中性,100℃干燥,得靛红
(1)②105g,收率77%(按实际参加反应的靛蓝计算),mp199～201℃。注:①加硫酸过程中,反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后,反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。
2. 将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后,搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1,过程中控制温度不超过10℃。反应结束后,通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠,充分搅拌至溶解,然后加入苯胺,并通蒸汽,加热至沸2～3min,静置1～1.5h,冷却至结晶完全,过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中,同时,充分搅拌,并用冷水间接冷却,保持温度在60～75℃之间,当异亚硝基乙酰苯胺加完后,升温至80℃,10～15min后,将反应液倒入冷水,静置,结晶完全后,过滤,水洗结晶至中性,所得为粗品。粗品经酸碱沉淀,乙醇重结晶,可得试剂2,3- 二酮茚。过程反应为:
3.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中,加入靛蓝
(2)130g(0.5mol),水400mL,搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反应温度0～10℃之间,约7～8h加完①。放置过夜,而后升温至65℃,反应1.5h。冷至室温,抽滤。弃去水层(绿色),将滤饼加入1300mL水中,加热至50℃,加入氢氧化钠水溶液,至呈碱性。过滤,回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后,用盐酸酸化至PH3～4,析出艳橙色结晶。冷却放置24h,抽滤,水洗至中性,100℃干燥,得靛红
(1)②105g,收率77%(按实际参加反应的靛蓝计算),mp199～201℃。注:①加硫酸过程中,反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后,反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。
用途
该品用作染料和医药的中间体，用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G；在化学分析中，是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到125个上游原料 >