化合物简介
昂丹司琼（INN：Ondansetron），葛兰素史克商品名Zofran，是一种5-HT3受体拮抗剂（英语：5-HT3 antagonist）类止吐剂，主要用于辅助化疗与放疗。它同时作用于周围神经与中枢神经。 它对于晕动病引起的恶心与呕吐几乎没有效果。 尽管昂丹司琼十分有效，但高昂的价格限制了它的进一步使用。
基本信息
中文名称
昂丹司琼
英文名称
9-Methyl-3-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
中文别名
昂旦司琼、恩丹西酮
英文别名
Ondansetro、Ondansetron、ONDANSETRONBASE、9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE、ONDANSETRON HYDROCHLORIDE DIHYDRATE、ONDANESTRON、ONDANSETRON HCL D6、ONDANSETRON HCL、R(+)-Ondansetron、ONDANSETRON HYDROCHLORIDE、9-METHYL-3-[(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)METHYL]-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE、9-METHYL-3-(2-METHYL-1H-IMIDAZOLYL)-METHYL-1,2,3,9-TETRAHYDRO-4H-CARBAZOLE-4-ONE、ONDANSETRON FOR LC SYSTEM SUITABILITY, EP STANDARD、ONDANSETRON-D5
CAS号
99614-02-5
分子式
C18H19N3O
分子量
293.363
精确质量
293.153
PSA
39.82
LOGP
3.1285
编号系统
MDL号
MFCD00833882
物化性质
外观与性状
白色至黄色晶体
密度
1.27 g/cm3
沸点
546ºC at 760 mmHg
熔点
231 - 232ºC
闪点
284ºC
折射率
1.691
储存条件
-20ºC
安全信息
RTECS号
FE6375500
安全说明
S45
WGK Germany
3
危险类别码
R25
海关编码
2933990090
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志
T; Xi
生产方法及用途
生产方法
2-溴苯胺和1,3-环己二酮反应,再脱溴化氢环合,生成四氢咔唑衍生物,该衍生物和二甲胺及二聚甲醛反应,接着和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中搅拌反应,得到昂丹司琼。 或者由环己酮和苯肼反应,得四氢咔唑。将其溶于四氢呋喃和水中,在氮气中滴加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌的四氢呋喃溶液,搅拌得氧化产物。该产物与乙醇、浓盐酸、多聚甲醛和盐酸二甲胺,一起回流。处理后再在丙酮中加浓盐酸搅拌,得到的氨甲基化产物再和2-甲基咪唑反应;接着和碘甲烷及碳酸钾,在室温搅拌至固体消失。经处理得到昂丹司琼。将其溶于丙酮和水的混合液中,加入浓盐酸反应,可得盐酸昂丹司琼二水合物。 也可以由1,2,3,9-四氧-4H-咔唑-4-酮与二甲胺及二聚甲醛反应,再和碘甲烷反应,最后和2-甲基-1H-咪唑在二甲基甲酰胺中反应,得到昂丹司琼。
用途
止吐药，用于放、化疗引起的恶心，呕吐原料药。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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