化合物简介
异佛尔酮（Isophorone），又名“1,1,3-三甲基环己烯酮”，学名3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮，是一个六元环状的α,β-不饱和酮。
基本信息
中文名称
异佛尔酮
英文名称
isophorone
中文别名
3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮、1,1,3-三甲基-3-环己烯-5-酮、异福尔酮、1,13-三甲基环己烯酮、3,5,5-三甲基环己-2-烯酮、1,1,3-三甲基环己烯酮
英文别名
Isooctopherone、Izoforon、3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one、3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-en-1-one、2-Cyclohexen-1-one, 3,5,5-trimethyl-、Isoacetophorone、3,3,5-trimethyl-cyclohex-5-en-1-one、ISOPHORONE、Isoforone、3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one、3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone、Isoforon
CAS号
78-59-1
分子式
C9H14O
分子量
138.207
精确质量
138.104
PSA
17.07
LOGP
2.3218
编号系统
MDL号
MFCD00001584
EINECS号
201-126-0
物化性质
外观与性状
淡黄色液体
密度
0.923g/mLat 25°C(lit.)
沸点
213-214°C(lit.)
熔点
−8°C(lit.)
闪点
184°F
折射率
n20/D 1.476(lit.)
稳定性
Stable. Substances to be avoided include strong bases, strong acids and strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开储运存放
蒸汽密度
4.77 (vs air)
蒸汽压
0.2 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
GW7700000
安全说明
S13-S23-S36/37/39-S46
WGK Germany
1
危险类别码
R21/22; R36/37; R40
海关编码
2914190090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.由3分子丙酮聚合而得。
2.异亚丙基丙酮法 用异亚丙基丙酮和乙酰乙酸乙酯在催化剂作用下,经环化、水解制得异佛尔酮。此工艺路线的优点是在常压和较低温度下进行,因此,它条件温和,操作简单,设备投资少。缺点是由于原料价格较高,产品成本高,难于推广应用,故该法现已淘汰。 丙酮缩合法 在碱性催化剂、高温条件下,三分子丙酮缩合生成一分子异佛尔酮: 丙酮合成异佛尔酮的方法按接触状态可分为两种,一种是固体催化剂的多相催化缩合法,另一种是在碱性溶液中加压液相缩合法。 ①固体催化剂多相催化缩合法 在催化剂(铝酸镁、氧化锌氧化铋、氧化钙氢氧化钙、硅藻土制成的阴离子型催化剂等)的作用下,丙酮在300℃左右条件下缩合制异佛尔酮。 ②液相缩合法 该法从操作上分有间歇和连续两种方法,连续法有利于降低成本,提高产量。易实现自动化控制,改善劳动条件,目前国外多采用连续法。异佛尔酮的连续液相缩合法工艺流程如下: 将一定量的丙酮、水、催化剂加入反应釜中,反应温度控制在150～300℃,压力3.0～3.5MPa,时间1.5～2h。反应结束后,将物料加入1#蒸馏塔常压蒸馏,蒸出未反应的丙酮、水,冷凝后返回反应釜继续参加反应。然后将物料放入分层器分相,分出下层碱液待处理,上层加入2#蒸馏塔,蒸出的二丙酮醇、异亚丙基丙酮可作产品出售,亦可返回反应釜继续参与反应。该条件下得到的异佛尔酮总收率为60%～70%,二丙酮醇产率16%,异亚丙基丙酮产率为7%,高沸物含量约为3%～7%,丙酮转化率为30%～40%。 精制方法异佛尔酮是由丙酮缩合得到的,含有未反应的丙酮、双丙酮醇、异亚丙基丙酮等杂质。一般用减压蒸馏精制。或在粗异佛尔酮中加入0.05%~0.1%对甲苯磺酸进行减压蒸馏。也有用5%碳酸钠水溶液洗涤后减压蒸馏精制。
3. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9, 18, 40;BU,OR,18。
2.异亚丙基丙酮法 用异亚丙基丙酮和乙酰乙酸乙酯在催化剂作用下,经环化、水解制得异佛尔酮。此工艺路线的优点是在常压和较低温度下进行,因此,它条件温和,操作简单,设备投资少。缺点是由于原料价格较高,产品成本高,难于推广应用,故该法现已淘汰。 丙酮缩合法 在碱性催化剂、高温条件下,三分子丙酮缩合生成一分子异佛尔酮: 丙酮合成异佛尔酮的方法按接触状态可分为两种,一种是固体催化剂的多相催化缩合法,另一种是在碱性溶液中加压液相缩合法。 ①固体催化剂多相催化缩合法 在催化剂(铝酸镁、氧化锌氧化铋、氧化钙氢氧化钙、硅藻土制成的阴离子型催化剂等)的作用下,丙酮在300℃左右条件下缩合制异佛尔酮。 ②液相缩合法 该法从操作上分有间歇和连续两种方法,连续法有利于降低成本,提高产量。易实现自动化控制,改善劳动条件,目前国外多采用连续法。异佛尔酮的连续液相缩合法工艺流程如下: 将一定量的丙酮、水、催化剂加入反应釜中,反应温度控制在150～300℃,压力3.0～3.5MPa,时间1.5～2h。反应结束后,将物料加入1#蒸馏塔常压蒸馏,蒸出未反应的丙酮、水,冷凝后返回反应釜继续参加反应。然后将物料放入分层器分相,分出下层碱液待处理,上层加入2#蒸馏塔,蒸出的二丙酮醇、异亚丙基丙酮可作产品出售,亦可返回反应釜继续参与反应。该条件下得到的异佛尔酮总收率为60%～70%,二丙酮醇产率16%,异亚丙基丙酮产率为7%,高沸物含量约为3%～7%,丙酮转化率为30%～40%。 精制方法异佛尔酮是由丙酮缩合得到的,含有未反应的丙酮、双丙酮醇、异亚丙基丙酮等杂质。一般用减压蒸馏精制。或在粗异佛尔酮中加入0.05%~0.1%对甲苯磺酸进行减压蒸馏。也有用5%碳酸钠水溶液洗涤后减压蒸馏精制。
3. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9, 18, 40;BU,OR,18。
用途
1.该品为高沸点溶剂。主要用于农药、涂料和罐头涂层等方面。 是硝基喷漆、合成树脂类涂料的高沸点溶剂。特殊涂料用作稀释剂。与甲基异丁基酮混合使用可溶解酚醛树脂和环氧树脂。也用作制造3,5,5-三甲基环己醇及3,5-二甲基苯酚的原料。
2.是良好的高沸点酮类溶剂,溶解力很强。在胶黏剂、塑料、农药、医药、涂料、含能高分子固体推进剂等工业中具有广泛的用途。可用于苯酚树脂胶黏剂、鞋用胶黏剂、磁带黏合剂、浇铸砂胶黏剂、树脂、油墨等行业。为环氧树脂、酚醛树脂、氟树脂、硝基喷漆、丙烯酸树脂烘烤固化涂料、槽罐内壁涂料以及油墨及塑料用涂料的稀释剂。因其具有共轭不饱和酮的结构,双键可进一步发生加成、加氢、光气化等反应得到醇、酸、胺、酯及异氰酸酯等重要产品。此外,异佛尔酮优良的溶解性能可作农药的乳化用溶剂,能使农药的溶解度提高20%以上。
2.是良好的高沸点酮类溶剂,溶解力很强。在胶黏剂、塑料、农药、医药、涂料、含能高分子固体推进剂等工业中具有广泛的用途。可用于苯酚树脂胶黏剂、鞋用胶黏剂、磁带黏合剂、浇铸砂胶黏剂、树脂、油墨等行业。为环氧树脂、酚醛树脂、氟树脂、硝基喷漆、丙烯酸树脂烘烤固化涂料、槽罐内壁涂料以及油墨及塑料用涂料的稀释剂。因其具有共轭不饱和酮的结构,双键可进一步发生加成、加氢、光气化等反应得到醇、酸、胺、酯及异氰酸酯等重要产品。此外,异佛尔酮优良的溶解性能可作农药的乳化用溶剂,能使农药的溶解度提高20%以上。
合成路线
共找到189条合成路线 >上游原料
共找到71个上游原料 >