基本信息
中文名称
2-叠氮丙二酸二甲酯
英文名称
bis(methoxycarbonyl)methylidene-imino-azanium
中文别名
重氮丙二酸二甲酯
英文别名
Diazopropanedioic acid dimethyl ester、Dimethyl Diazomalonate、2-Diazomalonic acid dimethyl、Malonic acid,diazo-,dimethyl ester、Methyl diazomalonate、Diazomalonic acid dimethyl、dimethyl 2-diazopropane-1,3-dioate、diazomalonic acid dimethyl ester、2-diazomalonic acid dimethyl ester、2-Diazopropanedioic acid dimethyl ester、Diazomalonic acid methyl ester、Dimethyl 2-diazomalonate
CAS号
6773-29-1
分子式
C5H9N2O4+
分子量
161.136
精确质量
161.056
PSA
74.54
LOGP
0.0993
安全信息
海关编码
2927000090
生产方法及用途
生产方法
该化合物为无色液体,没有商品试剂出售。在实验室可以方便地通过丙二酸二甲酯与对甲苯磺酸重氮盐原位交换来制备。
用途
重氮丙二酸二甲酯在现代有机合成中主要被用作卡宾的前体化合物。在多种金属盐或者配合物的催化下,重氮丙二酸二甲酯放出氮气,生成反应活性很高的卡宾并参与多种类型的反应。重氮丙二酸二甲酯是重氮丙二酸二酯家族中的一个成员,它得到较为广泛应用的主要原因是它的制备方法比较安全。重氮化合物在金属盐或者配合物催化下参与的反应受到多种因素的影响。一般情况下,Cu2+ 和Rh2+ 盐或者配合物比较常用,并对反应速度产生较大的影响。底物的结构和重氮化合物的结构则对产物的结构或者不同产物之间的比例产生较大的影响。重氮丙二酸二甲酯的反应大多数以乙酸铑二聚体为催化剂,在非极性溶剂中回流数小时即可完成。当底物分子中有羟基时,则生成相应的醚 (式1,
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