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4-乙烯基吡啶

4-乙烯基吡啶

CAS号:100-43-6
英文名:4-Vinylpyridine
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化合物简介
4-Vinylpyridine is used as a reagent in the synthesis of 4,4'-[9H-Carbazole-3,6-diyldi-(1E)-2,1-ethenediyl]bis[1-methyl-pyridinium Diiodide; a human quadruplex DNA stabilizer and telomerase inhibitor. 4-Vinylpyridine is also used as a reagent in the synthesis of spiro[cyclopropane[3H]indol]ones as polo-like kinase 4 inhibitors and orally bioavailable antitumor agents.
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.由4-甲基吡啶与甲醛反应生成4-吡啶乙醇,然后脱水而得。反应式如下: 上述工艺是国外目前工业上主要采用的工艺方法,如日本广荣化学工业公司。 向三口搪瓷反应器中加入4-甲基吡啶3720kg,多聚甲醛304kg,苯甲酸61kg,蒸馏水180kg,在常压下加热回流60h,开始时沸腾温度在105℃,结束时沸腾温度可在120℃以上。先在减压下蒸出未反应的4- 甲基吡啶,然后在13.3KPa减压下蒸出全部未反应的4- 甲基吡啶,可得粗吡啶乙醇498kg。催化剂苯甲酸在回收的甲基吡啶中,共得回收液 ( 水、甲基吡啶、苯甲酸、甲醛)3750kg。然后添加4-甲基吡啶385kg,多聚甲醛110kg,进行第二次反应。依此进行8次反应,共得吡啶乙醇4000kg,消耗4-甲基吡啶3800kg、多聚甲醛310kg,产率95%。吡啶乙醇脱水操作工序:将40%~50%的工业氢氧化钠水溶液100kg放入三口反应釜中,加入0.1kg亚甲基蓝,升温到140~190℃,抽真空到 (600~700) ×133.3Pa,开始滴加含有0.1%亚甲基蓝的吡啶乙醇,乙烯吡啶与水立即被蒸馏出来,迅速冷却到室温,并加入0.1%亚甲基蓝,加入5% ( 质量分数)固体工业氢氧化钠,静置24h,溶液即分为两层。上层为乙烯吡啶,加入0.1%亚甲基蓝进行减压精馏,沸点必须在50℃以下,以免产生聚合反应,向纯4-乙烯基吡啶中加入0.1%亚甲基蓝,以防聚合,可以放置一年以上,产率在80%以上。
用途
1.用作有机合成中间体和聚合物的单体。应用于功能性高分子、表面活性剂、抗静电剂、感光性树脂、涂料、医药、农药等许多方面。
2.氯乙烯等合成树脂中添加本品后,可大大增强树脂的机械强度、弯曲强度。本品作为合成高分子聚合物的 重要单体,在热、光以及苯酰氧化物等引发剂存在下,可以进行溶液聚合、乳液聚合以及悬浮聚合等。本品和甲基丙烯酸酯制得的共聚物膜,具有良好的抗氧化性能。与二乙烯基苯反应得到桥式聚合物,其铵盐具有离子交换性,易除去重金属,吸收有机酸,而且还可用作脱盐酸反应的催化剂。