化合物简介
2,3-二氢吡喃，分子式 C5H8O。
基本信息
中文名称
3,4-二氢-2H-吡喃
英文名称
Dihydropyran
中文别名
2,3-二吡喃、2,3-二氢吡喃、2,3-二氢-4H-吡喃、3,4-2H-二氢吡喃、3,4-二氫-2H-哌喃、3,4-二氢吡喃、3,4-二氢吡喃(DHP,THP)
英文别名
DIHYDROPYRANE、dihydro-2H-pyran、3,4-2H-dihydropyran、pyran,dihydro、2,3-dihydro-4H-pyran、2,3-dihydropyran、DHP、3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP)、2H-3,4-dihydropyran、2H-Pyran, 3,4-dihydro-、3,4-Dihydro-2H-pyran、5,6-dihydro-4H-pyran、3,4-DIHYDROPYRAN
CAS号
110-87-2
分子式
C5H8O
分子量
84.1164
精确质量
84.0575
PSA
9.23
LOGP
1.3105
编号系统
BRN号
103493
MDL号
MFCD00006558
PubChem号
24863242
EINECS号
203-810-4
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
0.922g/mLat 25°C(lit.)
沸点
86°C(lit.)
熔点
−70°C(lit.)
闪点
4°F
折射率
n20/D 1.440(lit.)
水溶解性
20 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Flammables area
蒸汽密度
2.9 (vs air)
蒸汽压
74.4mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S26-S36-S37/39
危险类别码
R11; R36/38
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2376 3/PG 2
海关编码
29329995
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
危险性描述
H225; H315; H319; H335
危险标志
GHS02, GHS07
信号词
Danger
危险性防范说明
P210; P261; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
由四氢糠醇脱水、扩环而得。
用途
通过聚合、加氢、氧化等反应可制得四氢吡喃、戊二醇、戊二酸、戊内酯、戊二烯以及树脂类产品。还可用作医药中间体。溶剂、有机合成中间体。广泛用于羟基的保护，一般不与亲核试剂和有机金属试剂反应，耐强碱，在低pH值或者Lewis酸条件下易变化。醇的四氢吡喃化四氢吡喃(THP)对醇的保护在有机合成中是十分有用的工具。手性醇与二氢吡喃的反应引入了另外一个非对称中心，因此得到非对映混合物 (
式1)。这对纯化和光谱分析带来一定的困难，但并不妨碍其成功的应用。在非常温和的反应条件下 (
0 oC，1 h, 89%~100%)，用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇发生四氢吡喃基化反应，即使用丙烯基叔醇也不会有重排反应发生。四氢吡喃衍生物的分解在MEM醚、MOM醚和1,3-二氧环戊烷存在条件下，有机锡磷酸盐缩合反应对于TEM醚的选择性分裂十分有效，催化剂能重复使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙酰基、甲磺酰基和甲氧甲醚以及在甲磺酰基催化剂Me2Sn(SMe)2-BF3·Et2O存在下，伯、仲、叔醇的THP醚会发生选择性裂分。硫醇的四氢吡喃化硫醇的四氢吡喃衍生物可用于官能团的屏蔽反应中 (
式2)。与O-四氢吡喃醚相比，S-四氢吡喃醚在4mol/L HCl-MeOH条件下也能稳定存在。用硝酸银或溴化氢-三氟乙酸脱保护的反应很容易进行，有很高的产率。用碘或硫化氰、二硫化物可发生氧化反应。胺的四氢吡喃化在催化量的对甲苯磺酸存在下,嘌呤与二氢吡喃反应生成9-(2-四氢吡喃)衍生物 (
式3)。二氢吡喃的开环反应用正戊基钠或正丁基锂处理的二氢吡喃生成反式4-羟基-1-醇 (
式4)。在有机合成中，用THP保护的基团有广泛应用。使用带有链端保护醚的Gilman铜酸盐试剂可以引入顺式-CH=CHCH2OH的结构 (
式5)。二氢吡喃与BrCH2C(NOH)CO2Et生成的嗪化合物可应用于氨基三酯的合成中 (
式6)。一种简单有效高化学选择性的醇类和酚类化合物四氢吡喃基化的方法是在室温下，以催化量的AlCl3为载体的聚苯乙烯作用下进行的。此方法对于对称二醇的单保护有很高的选择性 (
式7)。
式1)。这对纯化和光谱分析带来一定的困难，但并不妨碍其成功的应用。在非常温和的反应条件下 (
0 oC，1 h, 89%~100%)，用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇发生四氢吡喃基化反应，即使用丙烯基叔醇也不会有重排反应发生。四氢吡喃衍生物的分解在MEM醚、MOM醚和1,3-二氧环戊烷存在条件下，有机锡磷酸盐缩合反应对于TEM醚的选择性分裂十分有效，催化剂能重复使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙酰基、甲磺酰基和甲氧甲醚以及在甲磺酰基催化剂Me2Sn(SMe)2-BF3·Et2O存在下，伯、仲、叔醇的THP醚会发生选择性裂分。硫醇的四氢吡喃化硫醇的四氢吡喃衍生物可用于官能团的屏蔽反应中 (
式2)。与O-四氢吡喃醚相比，S-四氢吡喃醚在4mol/L HCl-MeOH条件下也能稳定存在。用硝酸银或溴化氢-三氟乙酸脱保护的反应很容易进行，有很高的产率。用碘或硫化氰、二硫化物可发生氧化反应。胺的四氢吡喃化在催化量的对甲苯磺酸存在下,嘌呤与二氢吡喃反应生成9-(2-四氢吡喃)衍生物 (
式3)。二氢吡喃的开环反应用正戊基钠或正丁基锂处理的二氢吡喃生成反式4-羟基-1-醇 (
式4)。在有机合成中，用THP保护的基团有广泛应用。使用带有链端保护醚的Gilman铜酸盐试剂可以引入顺式-CH=CHCH2OH的结构 (
式5)。二氢吡喃与BrCH2C(NOH)CO2Et生成的嗪化合物可应用于氨基三酯的合成中 (
式6)。一种简单有效高化学选择性的醇类和酚类化合物四氢吡喃基化的方法是在室温下，以催化量的AlCl3为载体的聚苯乙烯作用下进行的。此方法对于对称二醇的单保护有很高的选择性 (
式7)。
合成路线
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