化合物简介
鲨烯（Squalene），又称角鲨烯，是一种开链三萜类化合物。因最初从鲨鱼肝油中提取得到，故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它，现在发现它的分布比预想的要广泛许多，真菌及人耳垢中含有少量。鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一，是所有类固醇类物质的生物合成前体。
基本信息
中文名称
角鲨烯
英文名称
squalene
中文别名
三十六碳六烯、全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯、反式角鲨烯
英文别名
2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene、(all-E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene、Squalene、triacontahexaene、Spinacen、2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-、Supraene、2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene、SQUALENE OIL、SPINACENE、SQUALENE WITH GC、Squalen、trans-Spinacene
CAS号
111-02-4
分子式
C30H50
分子量
410.718
精确质量
410.391
PSA
0.0
LOGP
10.605
编号系统
EINECS号
1728919
MDL号
MFCD00008912
BRN号
1728919
RTECS号
KB6010000
PubChem号
24899564
物化性质
外观与性状
透明,略黄色液体带有一种微弱气味
密度
0.858g/mLat 25°C(lit.)
沸点
285°C25mm Hg(lit.)
熔点
−75°C(lit.)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.494(lit.)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
0mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
XB6010000
安全说明
S24/25
WGK Germany
2
海关编码
29012980
危险类别
4.1
包装等级
II; III
危险性描述
H304
信号词
Danger
危险性防范说明
P301 + P310; P331
危险标志
GHS08
生产方法及用途
生产方法
方法一、以鲨鱼肝油为原料 将鲨鱼肝油减压蒸馏,得3.5%的含姥鲨烷初馏分,除去,残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏,至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸,于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏,制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏,第I馏分至油浴282℃始馏出。 鲨鱼肝油[脱酸,减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二、以鲨鱼肝为原料 浓缩液的制备 取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩液。 鲨鱼肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液 角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品。 浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料 粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入 2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗制油。 鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油 角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml。 将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精制的鲨烯产品。 粗制油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。
方法四: 烟草:OR,57。
方法五: 从烟气中得到的角鲨烯中有痕量异构体。
方法二、以鲨鱼肝为原料 浓缩液的制备 取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩液。 鲨鱼肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液 角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品。 浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料 粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入 2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗制油。 鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油 角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml。 将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精制的鲨烯产品。 粗制油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。
方法四: 烟草:OR,57。
方法五: 从烟气中得到的角鲨烯中有痕量异构体。
用途
1. 营养药。内服治疗高、低血压,贫血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,虫牙;外敷治疗扁桃腺炎,喘息,支气管炎,感冒,结核,鼻炎,胃溃疡,十二指肠溃疡,胆、膀胱结石,风湿病,神经痛等。
2. 胆固醇生物中间体。
3. 用作杀菌剂、药物生产的中间体、芳香剂等。
2. 胆固醇生物中间体。
3. 用作杀菌剂、药物生产的中间体、芳香剂等。
合成路线
共找到29条合成路线 >上游原料
共找到24个上游原料 >