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4-溴苯甲醛

4-溴苯甲醛

CAS号:1122-91-4
英文名:4-Bromobenzaldehyde
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化合物简介
4-Bromobenzaldehyde is part of a group of benzaldehydes that have in vivo antibacterial activity against Mycobacterium tuburculosis. 4-Bromobenzaldehyde is also used as a reagent in the synthesis of 4-Bromobenzaldehyde semicarbazone, a trial compound of a novel class of anticonvulsants.
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.由对溴甲苯经下列反应制得:在光照条件下,将溴从液面下滴加至105℃的对溴甲苯中,滴加前期的温度为105-110℃。后期的温度为135℃。加完后温度慢慢升至150℃,然后加入碳酸钙粉末和水搅匀,加热回流15min进行水解。再进行水蒸气蒸馏,将馏出液冷却,滤出对溴苯甲醛结晶。
2.制法:于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计(几乎伸入瓶底)、滴液漏斗的反应瓶中,加入对溴甲苯
(2)100g(0.58mol),油浴加热至内温150℃,搅拌,用150W的灯泡照射,慢慢滴加溴200g(1.25mol),注意滴加速度,不要使溴在反应瓶中过度积累,约1h加入一半的溴,同时控制反应液温度在105~110℃,剩余的溴于2h加入,并使反应液温度逐渐升至135℃。加完后慢慢升温至150℃。将反应液转入2L反应瓶中,加入沉淀碳酸钙200g,加入约300mL水。安上回流冷凝器,先于热水浴加热,而后于石棉网上直接火加热至沸腾,回流15h以使反应完全。水蒸气蒸馏,先收集1L的馏出液,冷却,过滤析出固体,真空干燥,得产品60g,mp56~57℃,收率56%。再收集2L馏出液,约得到纯度稍差的产物15g,mp52~56℃。用饱和亚硫酸氢钠溶液研磨(2mL/g),3h后抽滤,少量乙醇洗涤,再用乙醚洗涤。将得到的亚硫酸氢钠加成物转入水蒸气蒸馏瓶中,加入过量的碳酸钠溶液,水蒸气蒸馏,可以分离出对溴苯甲醛13g,mp56~57℃。共得产物
(1)73g,收率68%。
用途
用于有机合成、医药中间体。