化合物简介
Trimethylphosphite is an organophosphorus compound with the formula P(OCH3)3, often abbreviated P(OMe)3. This colorless liquid is used as a ligand in organometallic chemistry and as a reagent in organic synthesis. The molecule features a pyramidal phosphorus(III) center bound to three methoxide groups.
基本信息
中文名称
三甲氧基磷
英文名称
Trimethyl phosphite
中文别名
亚磷酸三甲酯
英文别名
Methyl phosphite (P(OMe)3、dimethyl methylphosphonate、Trimethylfosfit、Trimethylphosphite、Methyl phosphite、Fosforyn trojmetylowy、Trimethoxyphosphine、Trimethyl Phosphite、Phosphorous acid, trimethyl ester、phosphorous acid trimethyl ester
CAS号
121-45-9
分子式
C3H9O3P
分子量
124.076
精确质量
124.029
PSA
41.28
LOGP
1.1525
编号系统
PubChem号
24867000
BRN号
956570
EINECS号
204-471-5
RTECS号
TH1400000
MDL号
MFCD00008350
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
1.052g/mLat 25°C(lit.)
沸点
111-112°C(lit.)
熔点
−78°C(lit.)
闪点
82°F
折射率
n20/D 1.408(lit.)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
包装完整、轻装轻放,库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放,防潮
蒸汽密度
4.3 (vs air)
蒸汽压
0.539mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
TH1400000
安全说明
S26
WGK Germany
1
危险类别码
R10; R22; R36/37/38
海关编码
2920901100
危险品运输编码
UN 2329 3/PG 3
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.酯交换法先将苯酚与三氯化磷反应,生成亚磷酸三苯酯,然后在甲醇钠存在下与甲醇进行酯交换生成亚磷酸三甲酯。粗酯经蒸馏脱除残余甲醇及苯酚,成为成品。 原料消耗定额:苯酚(凝固点≥40℃)237kg/t;三氯化磷(96%)1396kg/t;甲醇(98%)855kg/t;甲醇钠(27-31%)83kg/t。
2.叔胺-氨法是以二甲苯为溶剂,甲醇和三氯化磷在N,N-二甲基苯胺存在下进行酯化反应,生成亚磷酸三甲酯。再经水洗;脱水;精馏得成品。 原料消耗定额:甲醇(95%)1025kg/t;三氯化磷1430kg/t;二甲苯130kg/t;二甲基苯胺51kg/t
3.在装有回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的三颈烧瓶中,放入0.3摩尔甲醇、0.3摩尔胺和100毫升乙醚。在稳定搅拌和保持7一10的温度下,从滴液漏斗中慢慢加入0.1摩尔三氯化磷溶于50毫升乙醚的溶液。反应在1一1.5小时内完成。滤去沉淀出来的胺盐酸盐。将滤液蒸去乙醚,再蒸馏剩余物即得亚磷酸三甲酯。
2.叔胺-氨法是以二甲苯为溶剂,甲醇和三氯化磷在N,N-二甲基苯胺存在下进行酯化反应,生成亚磷酸三甲酯。再经水洗;脱水;精馏得成品。 原料消耗定额:甲醇(95%)1025kg/t;三氯化磷1430kg/t;二甲苯130kg/t;二甲基苯胺51kg/t
3.在装有回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的三颈烧瓶中,放入0.3摩尔甲醇、0.3摩尔胺和100毫升乙醚。在稳定搅拌和保持7一10的温度下,从滴液漏斗中慢慢加入0.1摩尔三氯化磷溶于50毫升乙醚的溶液。反应在1一1.5小时内完成。滤去沉淀出来的胺盐酸盐。将滤液蒸去乙醚,再蒸馏剩余物即得亚磷酸三甲酯。
用途
1.有机磷农药中间体,用于生产敌敌畏;磷胺;久效磷;杀虫畏等杀虫剂农药,也用作塑料和木材的阻燃剂,以及用作合成聚合催化剂及涂料添加剂。
2.亚磷酸三甲酯可以用于多种膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成 ,可以作为多种基团的还原试剂,夺去氧原子或硫原子 ,同时亚磷酸三甲酯还可以和碘化亚铜或甲基铜形成稳定的络合物 。 膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成 亚磷酸三甲酯是一种非常有用的磷试剂,它可以与卤代烃发生Arbuzov重排反应 (
式1) 和Perkow反应(
式2) ,分别生成相应的膦酸酯和烯醇的磷酸酯类化合物。 由于亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,它亲核进攻带有正电性的碳原子形成膦酸酯类化合物 (
式3) ,也可以进攻其它有正电性的杂原子,例如进攻叠氮化合物得到磷酰胺 。 脱氧(硫)反应 磷氧键比较稳定,它的键能比较大,因此,可利用亚磷酸酯作为脱氧剂,脱氧后生成比较稳定的磷酸三甲酯,用于还原砜或亚砜等化合物 (
式4) 。与此类似,亚磷酸三甲酯也可以作某些反应的脱硫剂,生成硫代磷酸三甲酯。 作为金属的配体 亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,因此它可以作为金属的配体来催化某些反应 (
式5)。例如,亚磷酸三甲酯可以和碘化亚铜(CuI) 生成稳定的复合物CuI/P(OMe)3,它可以与锂盐作用生成铜盐,从而起催化作用 。亚磷酸三甲酯、CuI和吡嗪三者可以形成稳定的复合物 。
2.亚磷酸三甲酯可以用于多种膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成 ,可以作为多种基团的还原试剂,夺去氧原子或硫原子 ,同时亚磷酸三甲酯还可以和碘化亚铜或甲基铜形成稳定的络合物 。 膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成 亚磷酸三甲酯是一种非常有用的磷试剂,它可以与卤代烃发生Arbuzov重排反应 (
式1) 和Perkow反应(
式2) ,分别生成相应的膦酸酯和烯醇的磷酸酯类化合物。 由于亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,它亲核进攻带有正电性的碳原子形成膦酸酯类化合物 (
式3) ,也可以进攻其它有正电性的杂原子,例如进攻叠氮化合物得到磷酰胺 。 脱氧(硫)反应 磷氧键比较稳定,它的键能比较大,因此,可利用亚磷酸酯作为脱氧剂,脱氧后生成比较稳定的磷酸三甲酯,用于还原砜或亚砜等化合物 (
式4) 。与此类似,亚磷酸三甲酯也可以作某些反应的脱硫剂,生成硫代磷酸三甲酯。 作为金属的配体 亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,因此它可以作为金属的配体来催化某些反应 (
式5)。例如,亚磷酸三甲酯可以和碘化亚铜(CuI) 生成稳定的复合物CuI/P(OMe)3,它可以与锂盐作用生成铜盐,从而起催化作用 。亚磷酸三甲酯、CuI和吡嗪三者可以形成稳定的复合物 。
合成路线
共找到441条合成路线 >上游原料
共找到30个上游原料 >下游产品
共找到409个下游商品 >