化合物简介
己二胺（英语：Hexamethylenediamine）是一种分子式为 H2N(CH2)6NH2 的有机化合物。这是一种二胺，拥有一个己烷的碳链骨架和两端的氨基官能团，性状为无色固体，有很强烈的氨气气味，类似哌啶，全球年产量约为10亿公斤。
基本信息
中文名称
1,6-己二胺
英文名称
hexane-1,6-diamine
中文别名
己烷二胺、六次甲基二胺、己基亚甲基二胺、1,6-二氨基己烷、1,6-已烷二胺、六亚甲基二胺、己二胺、己撑二胺
英文别名
1,6-Diaminohexane、1,6-Hexamethylenediamine、1,6-HEXANEDIAMINE、1,6-Hexanediamine、Hexamethylenediamine
CAS号
124-09-4
分子式
C6H16N2
分子量
116.205
精确质量
116.131
PSA
52.04
LOGP
1.8648
编号系统
BRN号
1098307
RTECS号
MO1180000
MDL号
MFCD00008243
PubChem号
24885120
EINECS号
204-679-6
物化性质
外观与性状
白色至奶油色固体
密度
0.89g/mLat 25°C(lit.)
沸点
204-205°C
熔点
42-45°C(lit.)
闪点
201°F
折射率
n20/D 1.439(lit.)
水溶解性
490 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, organic materials.
储存条件
库房通风低温干燥,与酸类和氧化剂分开存放
蒸汽密度
4 (vs air)
蒸汽压
0.0821mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
MO1180000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S22-S27
危险类别码
R21/22; R34; R37
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2735 8/PG 3
海关编码
2921229000
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
危险标志
GHS05, GHS07
危险性防范说明
P301 + P312 + P330; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338
危险性描述
H302 + H312; H314; H335
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
生产方法简述：目前生产己二胺的工业方法较多，根据所用原料的不同有己二酸法、丁二烯法、丙烯腈法、己二醇法和己内酰胺法。其中己二酸法、丁二烯法和丙烯腈二聚法是经过中间物己二腈加氢生成己二胺，目前，几乎所有大规模生产己二胺的方法都是己二腈催化加氢法。
1.工业上己二腈催化加氢有高压法和低压法两种。
（1）高压法采用钴-铜催化剂，反应温度100-135℃，压力60-65MPa；也可采用铁催化剂，反应温度100-180℃，压剂可采用液氨，有时还加入芳烃（如甲苯）。己二胺的选择性约90-95%。生产中，将液态已腈、甲苯和氨与含氢氨以及少量的己二腈和甲苯的气体混合物通入装有钴-铜催化剂的反应器，生成的粗己二胺导出后，先使其与水进行共沸蒸馏，然后再通过几次真空蒸馏即得到适于制造尼龙66的高纯度产品。
（2）低压法采用骨架镍、铁-镍或铬-镍催化剂，反应在氢氧化钠溶液中进行。反应温度约75℃，压力为3MPa，己二胺的选择性可达99%。为了防止催化剂中毒，对原料己二腈的纯度要求很高。
2.以己二酸为原料的方法此法是将己二酸蒸气与过量的氨一起通过加热至340℃的硅胶等脱水催化剂，生成己二腈，然后在其中加入甲醇和液氨，用硅藻土镍为催化剂，在90-100℃下，以10.1325-20.265MPa氢进行还原得成品。
3.己内酰胺法一般用于处理已内酰胺等小型生产装置上。它是由己内酰胺与氨在磷酸盐（如锰、铝、钙、钡或锌的磷酸盐）催化剂存在下，进行气相反应生成氨基乙腈，反应温度350℃，收率几乎达100%。生成的氨基己腈再进行加氢反应生成己二胺，这一过程与己二腈加氢相似。丁二烯法
（1）氯化氰化法：1，3-丁二烯与氯气于200-250℃在氯化反应器中进行氯化反应，生成1，4-二氯-2-丁烯（占66%）和3，4-二氯-1-丁烯（占33%）。二氯丁烯化合物，在碳酸钙存在下，在100-150℃下，与氢氧化钠或铵为催化剂，在50-100℃下进行异构化反应，生成1，4-二氰基-1-丁烯。1，4-二氰基-1-丁烯以钯为催化剂，于常压和250℃的条件下进行气相加氢，制得乙二腈。乙二腈催化加氢即得乙二胺。
（2）直接氢氰化法：将1，3-丁二烯在催化剂存在下与氢氰酸进行液相反应，控制反应温度100℃，生成戊烯腈的异构体混合物。混合物经分离并将异构体异构为直链戊烯腈后，再与氢氰酸进行加成，生成乙二腈，乙二腈经催化加氢即得乙二胺。
1.工业上己二腈催化加氢有高压法和低压法两种。
（1）高压法采用钴-铜催化剂，反应温度100-135℃，压力60-65MPa；也可采用铁催化剂，反应温度100-180℃，压剂可采用液氨，有时还加入芳烃（如甲苯）。己二胺的选择性约90-95%。生产中，将液态已腈、甲苯和氨与含氢氨以及少量的己二腈和甲苯的气体混合物通入装有钴-铜催化剂的反应器，生成的粗己二胺导出后，先使其与水进行共沸蒸馏，然后再通过几次真空蒸馏即得到适于制造尼龙66的高纯度产品。
（2）低压法采用骨架镍、铁-镍或铬-镍催化剂，反应在氢氧化钠溶液中进行。反应温度约75℃，压力为3MPa，己二胺的选择性可达99%。为了防止催化剂中毒，对原料己二腈的纯度要求很高。
2.以己二酸为原料的方法此法是将己二酸蒸气与过量的氨一起通过加热至340℃的硅胶等脱水催化剂，生成己二腈，然后在其中加入甲醇和液氨，用硅藻土镍为催化剂，在90-100℃下，以10.1325-20.265MPa氢进行还原得成品。
3.己内酰胺法一般用于处理已内酰胺等小型生产装置上。它是由己内酰胺与氨在磷酸盐（如锰、铝、钙、钡或锌的磷酸盐）催化剂存在下，进行气相反应生成氨基乙腈，反应温度350℃，收率几乎达100%。生成的氨基己腈再进行加氢反应生成己二胺，这一过程与己二腈加氢相似。丁二烯法
（1）氯化氰化法：1，3-丁二烯与氯气于200-250℃在氯化反应器中进行氯化反应，生成1，4-二氯-2-丁烯（占66%）和3，4-二氯-1-丁烯（占33%）。二氯丁烯化合物，在碳酸钙存在下，在100-150℃下，与氢氧化钠或铵为催化剂，在50-100℃下进行异构化反应，生成1，4-二氰基-1-丁烯。1，4-二氰基-1-丁烯以钯为催化剂，于常压和250℃的条件下进行气相加氢，制得乙二腈。乙二腈催化加氢即得乙二胺。
（2）直接氢氰化法：将1，3-丁二烯在催化剂存在下与氢氰酸进行液相反应，控制反应温度100℃，生成戊烯腈的异构体混合物。混合物经分离并将异构体异构为直链戊烯腈后，再与氢氰酸进行加成，生成乙二腈，乙二腈经催化加氢即得乙二胺。
用途
本品绝大部分用于合成尼龙66和610树脂，也用以合成聚氨酯树脂、离子交换树脂和亚己基二异氰酸酯，以及用作脲醛树脂、环氧树脂等的固化剂，有机交联剂等，还用作纺织和造纸工业的稳定剂、漂白剂，铝合金的抑制腐蚀剂和氯丁橡胶乳化剂等。己二胺与盐酸在28℃以下成盐得到1,6-己二胺盐酸盐(6055-52
-3)，可用来生产杀菌剂洗必泰乙酸盐。己二胺在粘接剂、航空涂料和橡胶硫化促进剂等生产中也有一些应用。本品用作脲醛树脂，环氧树脂的固化剂，用量为15份，固化条件25℃1天，可提高制品的柔韧性。本品用于制备尼龙6
6、尼龙610、黏合剂和涂料等。也用作橡胶硫化促进剂。用于有机合成，生产聚合物（如：尼龙
66），也作环氧树脂固化剂、化学试剂。
-3)，可用来生产杀菌剂洗必泰乙酸盐。己二胺在粘接剂、航空涂料和橡胶硫化促进剂等生产中也有一些应用。本品用作脲醛树脂，环氧树脂的固化剂，用量为15份，固化条件25℃1天，可提高制品的柔韧性。本品用于制备尼龙6
6、尼龙610、黏合剂和涂料等。也用作橡胶硫化促进剂。用于有机合成，生产聚合物（如：尼龙
66），也作环氧树脂固化剂、化学试剂。
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