化合物简介
己内酰胺（Caprolactam，简称CPL）是6-氨基己酸（ε-氨基己酸）的内酰胺，也可看作己酸的环状酰胺。 己内酰胺主要用作制取尼龙6的单体。它可由环己酮与硫酸羟胺发生成肟反应，再经由贝克曼重排反应制得。己内酰胺具有刺激性，摄取、吸入或皮肤接触有毒。
基本信息
中文名称
己内酰胺
英文名称
Caprolactam
中文别名
ε-卡普隆、卡普隆
英文别名
ε-caprolactam、PA 6、epsilon-Caprolactam、hexahydro-2H-azepin-2-one、P 6、Caprolactam、Azepan-2-one、epsilon-caprolactam、hexahydroazepin-2-one、2H-Azepin-2-one, hexahydro-、Kapron、Itamid、Grilon、ε-Caprolactam、2-Oxohexamethylenimine、A1030、CPL、Capron
CAS号
105-60-2
分子式
C6H11NO
分子量
113.158
精确质量
113.084
PSA
29.1
LOGP
1.0054
编号系统
EINECS号
203-313-2
PubChem号
24852860
MDL号
MFCD00006936
BRN号
106934
RTECS号
CM3675000
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
1.01
沸点
136-138°C10mm Hg(lit.)
熔点
68-71°C(lit.)
闪点
152 °C
折射率
1.4935
水溶解性
4560 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房低温通风干燥
蒸汽压
0.00607mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
CM3675000
安全说明
S2
危险类别码
R20/22; R36/37/38
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 2
海关编码
2933710000
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
(1)以苯酚为原料,经环己醇、环己酮、环己酮肟在酸性条件下发生贝克曼(Beckmann)重排而得;
(2)以环己烷为原料,用光亚硝化法合成;
(3)以甲苯为原料,用斯尼亚法合成。此外,也可以糠醛或乙炔为原料合成。 精制方法:取250g有色的ε-己内酰胺,加入750g硝基甲烷和6ml 30%过氧化氢,加热1小时,再于0.5%氢氧化钠存在下减压蒸馏。所得纯品与光和空气接触时也不会变色。其他的精制方法有:减压蒸馏,馏出物用石油醚或丙酮重结晶后再蒸馏。
(2)以环己烷为原料,用光亚硝化法合成;
(3)以甲苯为原料,用斯尼亚法合成。此外,也可以糠醛或乙炔为原料合成。 精制方法:取250g有色的ε-己内酰胺,加入750g硝基甲烷和6ml 30%过氧化氢,加热1小时,再于0.5%氢氧化钠存在下减压蒸馏。所得纯品与光和空气接触时也不会变色。其他的精制方法有:减压蒸馏,馏出物用石油醚或丙酮重结晶后再蒸馏。
用途
广泛应用于齿轮、轴承、管材、医疗器械及电气绝缘材料等。医药工业用作合成药物的原料。有机工业用于制造赖氨酸等。化工生产中用作溶剂。分析化学中用作气相色谱固定液等。用于制备己内酰胺树脂、聚己内酰胺纤维和人造皮革等。
上游原料
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