基本信息
中文名称
benzylidene(triphenyl)-λ<sup>5</sup>-phosphane
英文名称
benzylidene(triphenyl)-λ<sup>5</sup>-phosphane
中文别名
英文别名
triphenyl(phenylmethylene)phosphorane、benzylidene(triphenyl)、Benzyl(triphenyl)phosphorane、Benzyltriphenylphosphonium、benzylidene (triphenyl)phosphorane、(phenylmethylene)triphenylphosphorane、Phosphorane,triphenyl(phenylmethylene)
CAS号
16721-45-2
分子式
C25H21P
分子量
352.408
精确质量
352.138
PSA
9.81
LOGP
4.831
物化性质
密度
1.14g/cm3
沸点
517.4ºC at 760mmHg
闪点
266.7ºC
生产方法及用途
生产方法
在碱性条件下,氯化苄基三苯基脱去HCl可制备该试剂。该磷叶立德可在多种溶剂和碱作用下制备 ,也可在质子性溶剂中以醇盐作碱或相转移反应而制得。其中,氯化苄基三苯基鏻可在绝对无水乙醇或三氯甲烷/石油醚中重结晶而纯化。
用途
苯基次甲基三苯基膦烷常作为Wittig试剂,主要用来将醛转化为烯烃 。 醛到烯烃的转换 在室温下,苯基次甲基三苯基膦烷和醛很容易转化为烯烃。醛可以含有多种其它官能团,如羟基、醚、酯、卤素和端炔 (不与Wittig试剂反应)。因此,Wittig反应广泛用在烯烃 (包括天然产物)的合成中。在反应中,不稳定的磷叶立德常生成(Z)-构型的烯烃,而稳定的磷叶立德则生成(E)-构型的烯烃;但是,如果使用苄基三苯基膦烷 (中等稳定性的磷叶立德),则难以生成构型单一的烯烃,且实验条件的改变也对生成烯烃的构型具有明显的影响 。 研究者们很早以前就开始研究磷叶立德参与的Wittig反应机理,发现多种因素,如离子效应、电子效应和溶剂效应,都对Wittig反应有程度不一的影响,现在已能够阐明这些机理,并且能解释Wittig反应中的选择性问题 。 苯基次甲基三苯基膦烷与烷基醛的反应比较少见,它与芳香醛反应所生成烯烃的构型选择性比较差 (式1,
合成路线
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