化合物简介
氰基甲酸甲酯（化学式：CH3OC(O)CN），属于氰基甲酸酯类，无色至淡黄色透明发烟液体，有酯臭味。有毒！溶于乙醇、乙醚、苯。是杀虫剂齐克隆B中的活性成分。遇碱分解为氰化物、二氧化碳、甲醇等。
基本信息
中文名称
氰基甲酸甲酯
英文名称
Methyl cyanoformate
中文别名
英文别名
METHYL CYANOFORMATE
CAS号
17640-15-2
分子式
C3H3NO2
分子量
85.0614
精确质量
85.0164
PSA
50.09
LOGP
-0.31702
编号系统
MDL号
MFCD00013420
BRN号
1742994
PubChem号
24857095
EINECS号
241-626-6
物化性质
密度
1.072g/mLat 25°C(lit.)
沸点
100-101°C(lit.)
熔点
°Cd ec.)
闪点
79°F
折射率
n20/D 1.374(lit.)
蒸汽压
36.6mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
LQ7525000
安全说明
S26; S28; S36/37; S45
WGK Germany
3
危险类别码
R10; R26/27/28; R36/37/38
危险品运输编码
UN 3275 6.1/PG 2
海关编码
2926909090
危险类别
3.2
包装等级
III
危险品标志
T+
生产方法及用途
生产方法
由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量的合成。
用途
氰基甲酸甲酯 (NCCO2Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (
式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (
式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (
式3)。当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，
式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (
式6)。如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (
式7)。氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (
式8)。
式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (
式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (
式3)。当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，
式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (
式6)。如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (
式7)。氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (
式8)。
合成路线
共找到43条合成路线 >上游原料
共找到13个上游原料 >