基本信息
中文名称
2-氯-5-甲基吡啶
英文名称
2-Chloro-5-methylpyridine
中文别名
2-氯－5－甲基吡啶、6-氯-3-甲基吡啶
英文别名
6-CHLORO-3-PICOLINE、2-Chloro-5-picoline 5GR、2-Chloro-5-Methylpyridine、6-CHLORO-3-METHYL PYRIDINE、2-Chloro-3-methypyridine、2-Chlor-5-methyl-pyridin、5-methyl-2-chloro-pyridine、6-Chloro-3-picoline、2-Chloro-5-methylpyridine、2-Chloro-5-picoline、2-chloro-5-methylpyrdine、2-chloro-5-methyl-pyridin、2-CHLORO-5-PICOLINE、2-chloro-5-methyl-pyridine
CAS号
18368-64-4
分子式
C6H6ClN
分子量
127.572
精确质量
127.019
PSA
12.89
LOGP
2.0434
编号系统
EINECS号
418-050-0
MDL号
MFCD00792460
PubChem号
24872966
RTECS号
US6740000
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
1.169g/mLat 25°C(lit.)
沸点
97°C30mm Hg(lit.)
熔点
97ºC (30 MMHG)
闪点
195°F
折射率
n20/D 1.53(lit.)
储存条件
Keep away from sources of ignition. Store in a cool, dry place. Store in a tightly closed container.
蒸汽压
0.736mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
US6740000
安全说明
S23-S25-S36/37-S61
WGK Germany
2
危险类别码
R21/22; R38; R52/53
海关编码
2933399090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
2-氯-5-甲基吡啶的合成方法较多,根据所用原料不同,主要有以下三条路线。 以N-苄基-N-丙烯基乙酰胺为原料, N-苄基-N-丙烯基乙酰胺与三氯氧磷在溶剂二甲基甲酰胺中,于100℃下搅拌反应16h,得到2-氯-5-甲基吡啶,收率67.5%。 以氨基吡啶为原料。 2-氨基-5-甲基吡啶的甲醇溶液先用氯化氢饱和,再将亚硝酸甲酯与氯化氢的混合物通入,即可得到2-氯-5-甲基吡啶。亚硝酸甲酯也可用亚硝基氯代替,或用氯苯作溶剂。 以3-甲基吡啶-N-氧化物为原料。 根据所用氯化剂不同,又有以下四条不同途径可供选择。 三氯氧磷作氯化剂。3-甲基吡啶-N-氧化物在有机碱存在下与三氯氧磷反应,生成2-氯-5-甲基吡啶,同时有副产2-氯-3-甲基吡啶。 将一定量的3-甲基吡啶-N-氧化物和溶剂加入反应釜中,在-10℃下加入三氯氧磷和有机磷,滴加完毕后,在-2℃反应5h,经水解、脱溶、蒸馏得粗品,再经冷冻结晶,得到精品一氯化物。也可用COCl2代替POCl3作为氯化剂。 N,N-二乙基氨基二氯氧磷作氯化剂。 在室温下,用溶于二氯甲烷的N,N-二乙基氨基二氯氧磷和二异丙基胺处理3-甲基吡啶-N-氧化物的二氯甲烷溶液,得到含2-氯-5-甲基吡啶82%、2-氯-3-甲基吡啶12%的混合物,收率83%。 邻苯二甲酰氯作氯化剂。 将邻苯二甲酰氯滴加到含有3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺、二氯甲烷的混合物中进行反应,得到含2-氯-5-甲基吡啶84%、2-氯-3-甲基吡啶16%的混合物,收率85%。 以有机盐作中间体。 以正丙醛、丙烯酸甲酯和吗啉为原料也可制备2-氯-5-甲基吡啶,目前在国内也有一些企业采用该方法。
用途
可合成2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-5-三氯甲基吡啶，是吡啶杂环化合物合成的重要中间体。
合成路线
共找到26条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到15个上游原料 >