化合物简介
Ethyl Dichlorophosphate is an intermediate used in the synthesis of β-D-2'-deoxy-2'-α-fluoro-2'-β-C-methyluridine nucleotide prodrug (PSI-7977) for treatment of hepatitis C virus. It is also used to prepare dialkylphosphocholines with antiprotozoal, antifungal and antitumor activities.
基本信息
中文名称
二氯磷酸乙酯
英文名称
Ethyl dichlorophosphate
中文别名
O-乙基磷酰二氯、聚乙烯吡咯烷酮 K 30 黏均分子量40,000、乙基磷酰二氯
英文别名
Phosphorodichloridic acid, ethyl ester、1-dichlorophosphoryloxyethane、Ethyl Phosphorodichloridate
CAS号
1498-51-7
分子式
C2H5Cl2O2P
分子量
162.94
精确质量
161.94
PSA
36.11
LOGP
2.6086
编号系统
MDL号
MFCD00002069
RTECS号
TD4390000
PubChem号
24894467
EINECS号
216-099-0
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
1.373g/mLat 25°C(lit.)
沸点
60-65°C10mm Hg(lit.)
熔点
-42.5ºC
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.434(lit.)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Keep container closed when not in use. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Corrosives area. Store protected from moisture.
蒸汽压
0.886mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
TD4390000
安全说明
S26-S28-S36/37/39-S45
危险类别码
R22; R34
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3390 6.1/PG 1
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
O-乙基磷酰二氯的制备采用三氯氧磷与无水乙醇直接反应。 在搅拌和冷却的条件下,将无水乙醇滴加到等摩尔的三氯氧磷中,控制滴加温度在40℃左右,滴完后继续反应4h,边搅拌边抽出盐酸气。所得产品收率约90%,含量在91%以上。 由于反应产物活性很强,常温下遇水或醇易发生水解或醇解反应,生成相应的副产物。反应产生的HCl若不及时排出,长时间与原料乙醇接触也会发生副反应。副C2H5OH+HCl→C2H5Cl+H2O 为了减少这些副反应的发生,在工艺上常采取以下措施:①所用原料和反应体系必须无水,且要求反应在低温(O℃以下)和微压的条件下进行;②三氯氧磷一般过量30%～150%,有时还加入一定量的二甲苯作稀释剂,既有利于热的扩散,也防止生成二酯、三酯等副产物;③反应后在真空条件下(一般在2.66kPa)脱溶,并回收过量的三氯氧磷。
用途
O-乙基磷酰二氯在农药上用于制备杀线虫剂灭线磷、苯线磷和杀菌剂敌瘟磷等。
上游原料
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