化合物简介
Tris(trimethylsilyl)silane) is used in the synthesis of silated alkenes and alkynes. Also used in the preparation of fused quinolines.
基本信息
中文名称
三(三甲基硅基)硅烷
英文名称
TRIS(TRIMETHYLSILYL)SILANE
中文别名
三(三甲硅烷基)硅烷、三(三甲硅基)硅烷、1,1,1,3,3,3-五甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷
英文别名
1,1,1,3,3,3-Hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane、1,1,1,3,3-HEXAMETHYL-2-TRIMETHYLSILYL-TRISILANE、Tris(trimethylsilyl)silane、TTMSS
CAS号
1873-77-4
分子式
C9H28Si4
分子量
248.661
精确质量
248.127
PSA
0.0
LOGP
3.4633
编号系统
EINECS号
000-000-0
MDL号
MFCD00077893
BRN号
1923953
物化性质
外观与性状
透明无色至淡黄色液体
密度
0.806g/mLat 25°C(lit.)
沸点
73°C5mm Hg(lit.)
闪点
55 °C
折射率
n20/D 1.489(lit.)
储存条件
Flammables area
蒸汽压
0.242mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S26-S36
WGK Germany
3
危险类别码
R10
海关编码
2931900090
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 3
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
Xi
信号词
Warning
危险标志
GHS02, GHS07
危险性防范说明
P305 + P351 + P338
危险性描述
H226; H315; H319; H335
生产方法及用途
用途
1. Chatgilialoglu和他的同事已经成功的将(TMS)3SiH应用在了烷基卤化物的还原反应中。如图所示: 反应机理分两部分:在第一部分反应中,(TMS)3SiH与等摩尔量的烷基卤化物混合,不需添加溶剂,在第二步里面,等摩尔量的(TMS)3SiH与烷基卤化物混合,添加 甘醇二甲醚或者是碳氢化合物溶剂。 还原反应的形成是通过UV光分解或者是过氧化苯甲酰热分解而产生的。加入2,6-二叔丁基-4-甲酚这个烷基卤化物清除剂,可以有效的抑制这些反应。因此,这些反应被认为是自由基链式反应,如下表: 此外,(TMS)3Si自由基的卤素原子的分离绝对速率常数是用激光闪光光解和与Bu3Sn自由基做比较而得的。结果显示来源于烷基溴中的(TMS)3Si自由基卤素原子分离的绝对速率常数基本上与Bu3Sn自由基一样。而在烷基氯中,(TMS)3Si自由基卤素原子分离的绝对速率常数大于Bu3Sn自由基。因此,在烷基氯的还原反应中(TMS)3SiH比Bu3SnH更有效。 实例:使用 (TMS)3SiH和NaBH4作为催化剂的自由基链式反应。在这个反应里面,NaBH4还原甲硅烷基卤化物,生成新的甲基硅烷。 这个反应已经得到了人们的广泛关注,作为一种经济有效的方法,它只需要使用一种相对比较贵些的催化剂(TMS)3SiH。
2.(TMS)3SiH也可以应用在羟基基团脱氧,碳碳双键硅氢化和分子内还原加成反应。例如:Schummer和他的同事报道了胆固醇利用(TMS)3SiH作为自由基还原试剂进行羟基基团的脱氧反应。这个脱氧作用相比较使用Bu3SnH来说更为有效,因为锡的副产物在这个反应里面有很广泛和高效的生物活性,而硅的副产物在这个反应里面没有明显的影响。这个结果的重要性在于检测样品的生物活性的时候不需要移除硅衍生副产物。 此外,Smadja和他的同事们在α-手性烯烃的还原加成反应中,对(TMS)3SiH和Bu3SnH进行了比较。根据这个结果,(TMS)3SiH产生的自由基在立体选择性方面优于Bu3SnH,获得产物7,立体选择性很高。 (TMS)3SiH作为一种优良的还原试剂,被广泛的应用在化学反应中。
2.(TMS)3SiH也可以应用在羟基基团脱氧,碳碳双键硅氢化和分子内还原加成反应。例如:Schummer和他的同事报道了胆固醇利用(TMS)3SiH作为自由基还原试剂进行羟基基团的脱氧反应。这个脱氧作用相比较使用Bu3SnH来说更为有效,因为锡的副产物在这个反应里面有很广泛和高效的生物活性,而硅的副产物在这个反应里面没有明显的影响。这个结果的重要性在于检测样品的生物活性的时候不需要移除硅衍生副产物。 此外,Smadja和他的同事们在α-手性烯烃的还原加成反应中,对(TMS)3SiH和Bu3SnH进行了比较。根据这个结果,(TMS)3SiH产生的自由基在立体选择性方面优于Bu3SnH,获得产物7,立体选择性很高。 (TMS)3SiH作为一种优良的还原试剂,被广泛的应用在化学反应中。
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