化合物简介
二氯苯基二甲脲 (3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea，DCMU) 是一种抑制光合作用的除草剂，由拜耳公司于1954年发明，商品名敌草隆(Diuron)。
基本信息
中文名称
敌草隆
英文名称
diuron
中文别名
地草净、3-(3,4-二氯苯基)-N,N-二甲基脲、3-(3,4-二氯苯)-1,1-二甲基脲、N-(3,4-二氯苯基)-N,N\'-二甲基脲、3-(3,4-二氯苯基)-1,1-二甲基脲、N-(3,4-二氯苯基)-N\',N\'-二甲基脲
英文别名
3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea、3-(3,4-DICHLORO-PHENYL)-1,1-DIMETHYL-UREA、dichlorfenidim、3-(3,4-Dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea、Diuron、N-(3,4-Dichlorophenyl)-N,N-Dimethylurea、Urea, N‘-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethyl-、N’-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethylurea
CAS号
330-54-1
分子式
C9H10Cl2N2O
分子量
233.094
精确质量
232.017
PSA
32.34
LOGP
3.1599
编号系统
MDL号
MFCD00018136
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
1.48
沸点
180-190°C
熔点
158-159°C
闪点
180-190°C
折射率
1.605
水溶解性
略溶于水. 0.0042 G/100 ML
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放
安全信息
RTECS号
YS8925000
安全说明
S13; S22; S23; S37; S46; S60; S61; S2; S36/37; S26
危险类别码
R22; R40; R48/22; R50/53
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
海关编码
2924299032
危险类别
9
包装等级
III
危险品标志
O; C
生产方法及用途
生产方法
1.由3,4-二氯苯胺、光气和二甲胺为原料合成。
2.对氯硝基苯与适量催化剂无水FeCl3混合后,在一定温度下通氯气进行氯化反应制得3,4-二氯硝基苯。将该硝基化合物还原,制得3,4-二氯苯胺。将得到的3,4-二氯苯胺滴加到已通入光气饱和的甲苯溶液中,反应得到3,4-二氯异氰酸苯酯。最后3,4-二氯异氰酸苯酯与二甲胺反应得到敌草隆。
3.氯化将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水犉犲犆犾3混合后,升温至100～105℃,开始通氯,氯化温度100～110℃,反应8～9h制得3,4-二氯硝基苯。
4.还原将上述硝基化合物还原,制得3,4-二氯硝基苯。 目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程:将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后,升温至95～100℃后,滴加2,4-二氯硝基苯,并保持在回流状态(105～110℃)反应3h,过滤,脱水得3,4-二氯苯胺。
5.酯化将甲苯溶液于0℃通光气饱和,然后滴加3,4-二氯苯胺,控制0～10℃,约15min加毕,接着继续通入光气,缓慢提高反应温度至40℃,加大光气流量,再升温至65～75℃,反应1～2h,物料变清,停通光气,迅速升温至90～100℃,通氮气或干燥空气,驱除过量光气和盐酸气,得3,4-二氯异氰酸苯酯。
6.加成3,4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合,冷至20℃以下,加入40%二甲胺水溶液(酯胺比为1∶1.
05),温度自行上升至34℃,控制不超过50℃,反应2h,pH值为7～8,然后离心过滤,回收溶剂,滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥,制得敌草隆。
2.对氯硝基苯与适量催化剂无水FeCl3混合后,在一定温度下通氯气进行氯化反应制得3,4-二氯硝基苯。将该硝基化合物还原,制得3,4-二氯苯胺。将得到的3,4-二氯苯胺滴加到已通入光气饱和的甲苯溶液中,反应得到3,4-二氯异氰酸苯酯。最后3,4-二氯异氰酸苯酯与二甲胺反应得到敌草隆。
3.氯化将一定量熔融脱水的对氯硝基苯与适量催化剂无水犉犲犆犾3混合后,升温至100～105℃,开始通氯,氯化温度100～110℃,反应8～9h制得3,4-二氯硝基苯。
4.还原将上述硝基化合物还原,制得3,4-二氯硝基苯。 目前国内还有采用在电解质中铁粉和水还原的方法生产。操作过程:将计量的水、铁粉、少量盐酸、电解质氯化铵和硫酸铜混合后,升温至95～100℃后,滴加2,4-二氯硝基苯,并保持在回流状态(105～110℃)反应3h,过滤,脱水得3,4-二氯苯胺。
5.酯化将甲苯溶液于0℃通光气饱和,然后滴加3,4-二氯苯胺,控制0～10℃,约15min加毕,接着继续通入光气,缓慢提高反应温度至40℃,加大光气流量,再升温至65～75℃,反应1～2h,物料变清,停通光气,迅速升温至90～100℃,通氮气或干燥空气,驱除过量光气和盐酸气,得3,4-二氯异氰酸苯酯。
6.加成3,4-二氯异氰酸苯酯与溶剂甲苯混合,冷至20℃以下,加入40%二甲胺水溶液(酯胺比为1∶1.
05),温度自行上升至34℃,控制不超过50℃,反应2h,pH值为7～8,然后离心过滤,回收溶剂,滤饼水洗呈中性后于90～100℃干燥,制得敌草隆。
用途
本品用于防除非耕作区一般杂草，防杂草重新蔓延。本品也用于芦笋、柑桔、棉花、凤梨、甘蔗、温带树木和灌木水果的除草。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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