化合物简介
Triethyloxonium tetrafluoroborate is the organic oxonium compound with the formula [(CH3CH2)3O]BF4. It is often called Meerwein's Reagent after its discoverer Hans Meerwein. Also well known and commercially available is the related trimethyloxonium tetrafluoroborate. The compounds are white solids that dissolve in polar organic solvents. They are strong alkylating agents. Aside from the BF− 4 salt, many related derivatives are available.
基本信息
中文名称
三乙基氧翁四氟硼酸
英文名称
Triethyloxonium tetrafluoroborate
中文别名
三乙基氧鎓四氟硼酸盐、三乙基氧四氟硼酸盐、三乙基氧、三乙基氧四氟硼酸
英文别名
triethyloxidanium,tetrafluoroborate、TriethyloxoniuM Tetrafluoroborate
CAS号
368-39-8
分子式
C6H15BF4O
分子量
189.987
精确质量
190.115
PSA
9.23
LOGP
2.8984
编号系统
EINECS号
206-705-1
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色晶体粉末
密度
1.328g/mLat 25°C
沸点
203.5ºC at 760mmHg
熔点
96-97°C
闪点
76.9ºC
水溶解性
REACTS
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
RR4584700
安全说明
S23-S24/25-S26-S36/37/39-S45-S22
危险类别码
R14; R34; R40
WGK Germany
2
海关编码
29420000
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
危险类别
4.1
包装等级
II
危险品标志
C
危险性描述
H314
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
危险标志
GHS05
补充危害声明
与水剧烈反应。
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1. 通过3-氯-1,2-环氧丙烷与BF3-OEt2配合物反应制备而来。
2. 将2升三颈烧瓶、搅拌器、i商液漏斗和带有千燥管的冷凝器放入110℃的烘箱中干燥,趁热安装,在干燥氮气流中冷却。烧瓶中加入500毫升用钠干燥过的乙醚和284克(252毫升,2 .00摩尔)新蒸的三氟化硼乙醚溶液。将140克(119毫升,1.51摩尔)3一氯环氧丙烷滴加入搅拌液中,滴加速度以保持剧烈沸腾即可(约需1小时)。加完后再回流1小时,室温下放置过夜。把搅拌器换成吸滤管。吸出四氟硼酸三乙基氧渝晶体上面的清亮乙醚。这些操作都需要在氮气保护下进行,避免潮湿空气进入烧瓶。用3份500毫升钠干燥过的乙醚洗涤晶体。把烧瓶放到干燥箱中。在氮气保护下用玻芯漏斗收集产品并装瓶。四氟硼酸三乙基氧滋是无色晶体。
2. 将2升三颈烧瓶、搅拌器、i商液漏斗和带有千燥管的冷凝器放入110℃的烘箱中干燥,趁热安装,在干燥氮气流中冷却。烧瓶中加入500毫升用钠干燥过的乙醚和284克(252毫升,2 .00摩尔)新蒸的三氟化硼乙醚溶液。将140克(119毫升,1.51摩尔)3一氯环氧丙烷滴加入搅拌液中,滴加速度以保持剧烈沸腾即可(约需1小时)。加完后再回流1小时,室温下放置过夜。把搅拌器换成吸滤管。吸出四氟硼酸三乙基氧渝晶体上面的清亮乙醚。这些操作都需要在氮气保护下进行,避免潮湿空气进入烧瓶。用3份500毫升钠干燥过的乙醚洗涤晶体。把烧瓶放到干燥箱中。在氮气保护下用玻芯漏斗收集产品并装瓶。四氟硼酸三乙基氧滋是无色晶体。
用途
1.强力乙基化剂,酸的酯化,蛋白质羧基修饰。
2.醚、硫醚、腈、酮、酯、酰胺中氧、氮、硫的乙基化试剂与醇生成乙醚。烯醇羟基吡啶的O一乙基化。与腈生成乙基仲胺。酯化、分裂硫缩醛酮。脱N一苯甲酰基、N一乙酰基。还原仲、叔酰胺成相当的仲、叔胺。由内酯制硫代内酯。由酮加重氮乙酸酯制β一酮酸酯。制L一脯氨酸。
3.Meerwein盐是一类非常有效的烷基试剂,能够作用于许多较惰性的弱亲核性官能团的烷基化反应。 硫醚能够在三甲氧基四氟化硼的作用下转化为相应的锍盐,从而显示出更好的官能团离去能力,进而引发出一系列反应 (
式2) 。 酰胺底物的O-烷基化和硫酰胺底物的S-烷基化反应都能在Meerwein盐作用下很好进行反应,生成的亚胺酯具有更高的反应活性,如在indolizomycin的全合成中,生成的亚胺酯在硼氢化钠还原下得到九元环天然产物 (
式3) 。 在水相中Meerwein盐能作用于羧酸实现酯化反应 (
式4) 。在这一反应条件下,酰胺基团不会发生O-烷基化反应。而在非质子溶剂和不存在碱的条件中,羧酸酰胺化合物只会发生O-烷基化反应 (
式5) 。 一种重要的制备Fisher卡宾配合物的方法就是利用三乙氧基四氟化硼的烷基化能力。在与合适的亲核试剂如烷基锂或芳基锂作用下,能够一步合成Fisher试剂,进而实现其它反应 (
式6) 。
2.醚、硫醚、腈、酮、酯、酰胺中氧、氮、硫的乙基化试剂与醇生成乙醚。烯醇羟基吡啶的O一乙基化。与腈生成乙基仲胺。酯化、分裂硫缩醛酮。脱N一苯甲酰基、N一乙酰基。还原仲、叔酰胺成相当的仲、叔胺。由内酯制硫代内酯。由酮加重氮乙酸酯制β一酮酸酯。制L一脯氨酸。
3.Meerwein盐是一类非常有效的烷基试剂,能够作用于许多较惰性的弱亲核性官能团的烷基化反应。 硫醚能够在三甲氧基四氟化硼的作用下转化为相应的锍盐,从而显示出更好的官能团离去能力,进而引发出一系列反应 (
式2) 。 酰胺底物的O-烷基化和硫酰胺底物的S-烷基化反应都能在Meerwein盐作用下很好进行反应,生成的亚胺酯具有更高的反应活性,如在indolizomycin的全合成中,生成的亚胺酯在硼氢化钠还原下得到九元环天然产物 (
式3) 。 在水相中Meerwein盐能作用于羧酸实现酯化反应 (
式4) 。在这一反应条件下,酰胺基团不会发生O-烷基化反应。而在非质子溶剂和不存在碱的条件中,羧酸酰胺化合物只会发生O-烷基化反应 (
式5) 。 一种重要的制备Fisher卡宾配合物的方法就是利用三乙氧基四氟化硼的烷基化能力。在与合适的亲核试剂如烷基锂或芳基锂作用下,能够一步合成Fisher试剂,进而实现其它反应 (
式6) 。
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