基本信息
中文名称
4-乙氧基苯基乙酸乙酯
英文名称
ethyl 2-(4-ethoxyphenyl)acetate
中文别名
对乙氧基苯乙酸乙酯、4-乙氧基苯乙酸乙酯
英文别名
ETHYL 4-ETHOXYPHENYLACETATE、ethyl p-ethoxyphenylacetate
CAS号
40784-88-1
分子式
C12H16O3
分子量
208.254
精确质量
208.11
PSA
35.53
LOGP
2.1909
编号系统
MDL号
MFCD00051917
物化性质
密度
1.045g/cm3
沸点
289.2ºC at 760mmHg
闪点
116.8ºC
折射率
1.502
安全信息
安全说明
S24/25
海关编码
2918990090
生产方法及用途
生产方法
其制备方法可以用苯乙醚为原料，在浓盐酸和苯溶液中通氯化氢饱和，然后加入冷的甲醛水溶液，继续通氯化氢，混合物在室温下搅拌2h，使苯乙醚进行氯甲基化，反应液分出水层、苯层，用NaHCO3溶液洗涤至中性，干燥，减压蒸去苯，得无色透明的邻、对乙氧基氯苄。该混合物是一个不稳定的化合物，不能分离，进一步进行氰化，在氰化钠水溶液中，加入丙酮、四丁基溴化铵为相转移催化剂，再加入邻、对乙氧基氯苄，在56℃剧烈搅拌6h，冷却加入水，分去水层，油层洗涤至中性，为橘黄色的液体，是邻、对乙氧基氰苄，在减压下进行分馏，得对乙氧基氰苄。对乙氧基氰苄加入到含氢氧化钾的乙二醇溶液中，加热搅拌下反应，冷到室温，酸化，加入水和苯，用苯萃取对乙氧基苯乙酸，然后蒸馏除去苯，得对乙氧基苯乙酸，进一步与无水乙醇在酸催化剂存在下酯化，得对乙氧基苯乙酸乙酯。也可以用对甲基苯酚为原料，先用硫酸二乙酯醚化生成对甲基苯乙醚，进一步氯化得到对乙氧基苄氯，然后与氰化钠在相转移催化剂存在下氰化得对乙氧基氰苄，再水解生成对乙氧基苯乙酸，酯化得对乙氧基苯乙酸乙酯。也可以用对乙氧基苯乙酮在硫化哌嗪存在下与氢氧化钠反应，反应温度135～140℃，反应20h，反应结束，冷却后处理，也可以制备对乙氧基苯乙酸，再进一步制备对乙氧基苯乙酸乙酯
用途
对乙氧基苯乙酸乙酯是制备乙氰菊酯的中间体
上游原料
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