基本信息
中文名称
邻甲氧基苯丙酮
英文名称
2-Methoxyphenylacetone
中文别名
2-甲氧基苯基丙酮、2-甲氧基苯基乙酮、2-甲氧基苯丙酮
英文别名
o-Anisylacetone、1-(2-Methoxyphenyl)propan-2-one、2-Propanone, 1-(2-methoxyphenyl)-、O-ANISYLACETONE、O-METHOXYPHENYL ACETONE、2-ACETONYLANISOLE、o-Acetonylanisole、methoxyphenylacetone、2-METHOXYPHENYLPROPAN-2-ONE、2-Acetonylanisole、2-METHOXYBENZYL METHYL KETONE、2-methoxyphenyl
CAS号
5211-62-1
分子式
C10H12O2
分子量
164.201
精确质量
164.084
PSA
26.3
LOGP
1.8267
编号系统
MDL号
MFCD00008770
EINECS号
226-008-6
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
1.054g/mLat 25°C(lit.)
沸点
127-130°C10mm Hg(lit.)
熔点
127-130°C (10 mmHg)
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.525(lit.)
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances.
安全信息
安全说明
S24/25
WGK Germany
3
海关编码
29145000
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.邻甲氧基苯甲醛经缩合、还原、水解而得。将邻甲氧基苯甲醛、硝基乙烷、甲苯和正丁胺搅拌混匀，升温蒸出甲苯和水，直至脱水量达理论值止。然后加入水、铁粉和三氯化铁，升温至回流，滴加盐酸。滴加毕，保持回流1h，过滤，滤液加甲苯提取。提取液用亚硫酸氢钠液洗涤后减压蒸馏，收集128℃（2.0kPa）馏分，得2-甲氧基苯基丙酮。收率53%。
2.制法：
1-（邻甲氧苯基）-2-硝基-1-丙烯
（3）：于装有分水装置的反应瓶中，依次加入200mL试剂级甲苯、邻甲氧基苯甲醛
（2）136g（1mol）、硝基乙烷90g（1.1mol）、正丁胺20mL。加热回流，直至分水完全。得到的化合物
（2）的溶液直接用于下一步反应。邻甲氧基苯丙酮
（1）：于装有高速搅拌器、两个回流冷凝器、滴液漏斗的3L反应瓶中，加入上述化合物
（3）的溶液，500mL水，200g铁粉和4g氯化铁。剧烈搅拌下加热至75℃，慢慢滴加浓盐酸360mL，约2h加完。加完后继续加热搅拌反应30min。将反应物转移至5L反应瓶中，水蒸气蒸馏，收集7～10L的镏出液。分出甲苯层，水层用新甲苯1L提取。合并甲苯层，加入由亚硫酸氢钠26g溶于500mL水的溶液，一起摇动30min。甲苯层水洗，蒸气浴加热用水泵减压蒸出溶剂，得橙色溶液107～120g，收集65%～73%，nD201.5250～1.5270。分馏，收集128～130℃/1.86kPa的馏分，得化合物
（1）102～117g，收率63%～71%(以邻甲氧基苯甲醛计)，nD201.5250～1.5260。
3.制法：
于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入干燥的甲苯200mL，邻甲氧基苯甲醛
（2）130g（1mol），硝基乙烷90g（1.1mol），正丁胺20mL，迅速加热回流脱水，直至脱水完全。甲苯溶液直接用于下一步反应。于装有搅拌器、两个回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入上述甲苯溶液，500mL水，200g铁粉和氯化亚铁4g，搅拌下加热至75℃。于2h滴加浓盐酸360mL，加完后继续搅拌反应30min。将反应液转入5L反应瓶中，进行水蒸气蒸馏，收集7～10L镏出液。分出甲苯层，水层用甲苯提取。合并甲苯层，加入由亚硫酸氢钠26g溶于500mL水的溶液，搅拌30min。分出甲苯层，水洗。减压蒸出溶剂，得橙色液体107～120g。减压蒸馏，收集128～130℃/1.86kPa的馏分，得产物
（1）102～117g，收率63%～71%（以邻甲氧基苯甲醛计）。
2.制法：
1-（邻甲氧苯基）-2-硝基-1-丙烯
（3）：于装有分水装置的反应瓶中，依次加入200mL试剂级甲苯、邻甲氧基苯甲醛
（2）136g（1mol）、硝基乙烷90g（1.1mol）、正丁胺20mL。加热回流，直至分水完全。得到的化合物
（2）的溶液直接用于下一步反应。邻甲氧基苯丙酮
（1）：于装有高速搅拌器、两个回流冷凝器、滴液漏斗的3L反应瓶中，加入上述化合物
（3）的溶液，500mL水，200g铁粉和4g氯化铁。剧烈搅拌下加热至75℃，慢慢滴加浓盐酸360mL，约2h加完。加完后继续加热搅拌反应30min。将反应物转移至5L反应瓶中，水蒸气蒸馏，收集7～10L的镏出液。分出甲苯层，水层用新甲苯1L提取。合并甲苯层，加入由亚硫酸氢钠26g溶于500mL水的溶液，一起摇动30min。甲苯层水洗，蒸气浴加热用水泵减压蒸出溶剂，得橙色溶液107～120g，收集65%～73%，nD201.5250～1.5270。分馏，收集128～130℃/1.86kPa的馏分，得化合物
（1）102～117g，收率63%～71%(以邻甲氧基苯甲醛计)，nD201.5250～1.5260。
3.制法：
于装有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入干燥的甲苯200mL，邻甲氧基苯甲醛
（2）130g（1mol），硝基乙烷90g（1.1mol），正丁胺20mL，迅速加热回流脱水，直至脱水完全。甲苯溶液直接用于下一步反应。于装有搅拌器、两个回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入上述甲苯溶液，500mL水，200g铁粉和氯化亚铁4g，搅拌下加热至75℃。于2h滴加浓盐酸360mL，加完后继续搅拌反应30min。将反应液转入5L反应瓶中，进行水蒸气蒸馏，收集7～10L镏出液。分出甲苯层，水层用甲苯提取。合并甲苯层，加入由亚硫酸氢钠26g溶于500mL水的溶液，搅拌30min。分出甲苯层，水洗。减压蒸出溶剂，得橙色液体107～120g。减压蒸馏，收集128～130℃/1.86kPa的馏分，得产物
（1）102～117g，收率63%～71%（以邻甲氧基苯甲醛计）。
用途
拟肾上腺素药物甲氧非那明的中间体。
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