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托品酮

托品酮

CAS号：532-24-1

英文名：tropinone

分子式

C8H13NO

熔点

40-44°C(lit.)

密度

分子量

139.195

沸点

113°C25mm Hg(lit.)

溶解度

信号词

危险品标志

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化合物简介

托品酮（Tropinone）是一个莨菪烷类生物碱，通常情况下为针状结晶（汽油），用作合成阿托品硫酸盐的中间体。它是有机合成史上值得一提的一个生物碱分子。用托品酮在碱存在下与碳酸二甲酯反应生成2-甲氧羰基托品酮，然后使产物在雷尼镍存在下加氢生成甲基芽子碱，最后将甲基芽子碱与苯甲酰氯在吡啶存在下发生酯化反应，就可以得到可卡因。

基本信息

中文名称

托品酮

英文名称

tropinone

中文别名

蒎酮、莨菪酮、8-甲基-8-氮杂双环[3,3,1]辛烷-3-酮、8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮

英文别名

8-Azabicyclo[3.2.1]octan-3-one, 8-methyl-、Tropanon、N-methyl-3-tropanone、8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-3-octanone、tropan-3-one、Tropinone、Tropinon、Tropanone、3-Tropanone、3-TROPANONE、TROPIONONE、8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one、8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-one、8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one

CAS号

532-24-1

分子式

C8H13NO

分子量

139.195

精确质量

139.1

PSA

20.31

LOGP

0.75

编号系统

MDL号

MFCD00005549

物化性质

外观与性状

米色至棕色结晶粉末

沸点

113°C25mm Hg(lit.)

熔点

40-44°C(lit.)

闪点

194°F

折射率

1.4598 (100ºC)

稳定性

Stable under normal temperatures and pressures.

储存条件

2-8ºC

安全信息

安全说明

S23-S24/25-S36/37/39-S26-S22

危险类别码

R36/37/38

WGK Germany

3

危险品运输编码

1544

海关编码

2933990090

危险类别

6.1

包装等级

III

危险品标志

Xi

生产方法及用途

生产方法

用丁二醛与甲胺、丙酮二羧酸在碱性条件下加热环合制得。

用途

医药中间体。

合成路线

共找到70条合成路线 >

托品醇

托品酮

上游原料

共找到28个上游原料 >

1,3-丙酮二羧酸

1,3-丙酮二羧酸

托品醇

盐酸甲胺

2α-hydroxytropan-3-one

2α-hydroxytropan-3-one

N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydroxylamine

N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydroxylamine

8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇

8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇

下游产品

共找到52个下游商品 >

ethyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)acetate

ethyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)acetate

托品醇

2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(苯基甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]嘧啶-5-甲酰胺

2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(苯基甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]嘧啶-5-甲酰胺

8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇

8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇

(1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯

(1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯

内-N-苄基-3-氨基托烷

内-N-苄基-3-氨基托烷

上游原料

1,3-丙酮二羧酸托品醇盐酸甲胺 2α-hydroxytropan-3-one N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)hydroxylamine 8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇 cyclohepta-2,6-dienone 水 2-环庚烯-1-酮盐酸丙酮环庚酮环庚醇硫酸阿托品醋酸甲胺 3,6-dibromo-octanedioic acid diethyl ester 硫酸 3-oxo-tropane-2-carboxylic acid ethyl ester 芽子碱 (1-methyl-pyrrolidine-2,5-diyl)-di-acetic acid diethyl ester 2β-bromo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 3-methylene-1,5-bis(phenylsulfonyl)cycloheptane 甲醛 3-oxo-tropane-2,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 丁二醛 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 beta-托品醇

下游产品

ethyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)acetate 托品醇 2-氨基-4-甲氧基-N-[8-(苯基甲基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]嘧啶-5-甲酰胺 8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-醇 (1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯内-N-苄基-3-氨基托烷 ethyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-3-yl)acetate methyl 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-3-carboxylate N-(8-苄基-3-beta-去甲莨菪烷基)-2-乙基-4-甲氧基-5-嘧啶甲酰胺 8,8-Dimethyl-3-oxo-8-azoniabicyclo[3.2.1]octane iodide N-(8-苄基-3-beta-去甲莨菪烷基)-4-乙氧基-2-乙基-5-嘧啶甲酰胺 N-乙氧羰基-4-托品酮 N-Cbz-去甲托品酮 (3-endo)-8-Benzyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 去甲托品酮盐酸盐 2-氨基-N-[8-[(4-氯苯基)甲基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]-4-甲氧基嘧啶-5-甲酰胺 (5S)-2ξ,3ξ,10-trimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-5r,8c-epiazano-cyclohepta[b]pyran-4-one methyl 2-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylidene)acetate 8,8'-dimethyl-3,3'-dihydroxy-3,3'-bi(8-azabicyclo[3.2.1]octyl) 3-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol N-叔丁氧羰基-去甲托品酮 (1R,5S)-3-(三氟甲基磺酰氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]-2-辛烯-8-羧酸叔丁酯 2,2’-硫代双[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚] 8-methyl-3-(2-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene 8-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 莨菪烷外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺 exo-3-aminotropane 2-氨基-4-甲氧基-N-[8-[(4-甲基苯基)甲基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-基]嘧啶-5-甲酰胺 8-formyl-nortropan-3-one 2甲酯-3-托品酮 2-amino-4-methoxy-N-[8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]pyrimidine-5-carboxamide N-苄基托品酮 2-氨基-4-甲氧基-N-(8-(2-甲基苄基)-3-beta-去甲莨菪烷基)-5-嘧啶甲酰胺 phenyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 8-methyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 去甲托品酮 2-氨基-N-(8-(3-氯苄基)-3-beta-去甲莨菪烷基)-4-甲氧基-5-嘧啶甲酰胺 8-(2-phenylethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 外-4-甲氧基-N-(8-(苯基甲基)-8-氮杂双环(3.2.1)辛-3-基)-5-嘧啶甲酰胺 2-氨基-N-(8-(环己基甲基)-3-beta-去甲莨菪烷基)-4-甲氧基-5-嘧啶甲酰胺 beta-托品醇外-4-乙氧基-N-(8-(苯基甲基)-8-氮杂双环(3.2.1)辛-3-基)-5-嘧啶甲酰胺