化合物简介
丙酮二羧酸（英语：Acetonedicarboxylic acid，或称为β-酮戊二酸）是一种简单羧酸，可被用来作为有机化学中的构件块。 这种物质可以商业贩售。也可由柠檬酸在硫酸的作用下一锅法脱羧与氧化制得：
基本信息
中文名称
1,3-丙酮二羧酸
英文名称
1,3-Acetonedicarboxylic acid
中文别名
丙酮1,3-二羧酸、3-氧代戊二酸、丙酮二羧酸、2-側氧戊二酸、3-戊酮二酸、3-酮戊二酸、Β-酮戊二酸
英文别名
3-oxopentanedioic acid、Pentanedioic acid, 3-oxo-
CAS号
542-05-2
分子式
C5H6O5
分子量
146.098
精确质量
146.022
PSA
91.67
LOGP
-0.4951
编号系统
MDL号
MFCD00002711
物化性质
外观与性状
白色至淡黄色粉末
密度
1.499 g/cm3
沸点
408.4ºC at 760 mmHg
熔点
133°C (dec.)(lit.)
闪点
214.9ºC
水溶解性
soluble
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S22-S24/25-S37/39-S26
危险类别码
R36/37/38; R44
WGK Germany
3
海关编码
2942000000
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.以柠檬酸为原料,在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程,在反应罐中先投入发烟硫酸,,冷却到50℃以下时在搅拌下分次加入柠檬酸。重量配料比为柠檬酸:发烟硫酸1:2.3
4.加料结束,升温至40-45℃,保温反应3h时,然后降温至10℃以下,滴加常水(保温在40℃以下),然后冷至15℃左右,离心,用冰水冲洗,甩干得成品。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计的3L反应瓶①中,加入20%的发烟硫酸1500g(780mL),冰盐浴冷至-5℃,搅拌下慢慢分批加入研细的一水柠檬酸
(2)②450g(2.14mol),控制温度不超过0℃,约3h加完。慢慢升至室温,有大量气泡产生(一氧化碳气体)。搅拌反应直至液体成浅黄色澄清液,并无一氧化碳冒出。冷至0℃左右,搅拌下慢慢倒入800g碎冰中,析出白色固体。抽滤,冷水洗涤,再用乙酸乙酯③洗涤,干燥,得丙酮二羧酸
(1)266g,收率85%,mp132～134℃(分解),密闭后低温保存。注:①反应容器应大一些,因为反应中有一氧化碳生成,产生大量泡沫。应在通风良好的条件下进行。②柠檬酸应研细,否则因反应粘稠而块状物不容易参加反应。③产品稳定性差,容易水解,若纯度不高分解更快,应注意低温保存或尽快使用。
4.加料结束,升温至40-45℃,保温反应3h时,然后降温至10℃以下,滴加常水(保温在40℃以下),然后冷至15℃左右,离心,用冰水冲洗,甩干得成品。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计的3L反应瓶①中,加入20%的发烟硫酸1500g(780mL),冰盐浴冷至-5℃,搅拌下慢慢分批加入研细的一水柠檬酸
(2)②450g(2.14mol),控制温度不超过0℃,约3h加完。慢慢升至室温,有大量气泡产生(一氧化碳气体)。搅拌反应直至液体成浅黄色澄清液,并无一氧化碳冒出。冷至0℃左右,搅拌下慢慢倒入800g碎冰中,析出白色固体。抽滤,冷水洗涤,再用乙酸乙酯③洗涤,干燥,得丙酮二羧酸
(1)266g,收率85%,mp132～134℃(分解),密闭后低温保存。注:①反应容器应大一些,因为反应中有一氧化碳生成,产生大量泡沫。应在通风良好的条件下进行。②柠檬酸应研细,否则因反应粘稠而块状物不容易参加反应。③产品稳定性差,容易水解,若纯度不高分解更快,应注意低温保存或尽快使用。
用途
本品用作医药原料药合成的起始原料，比如化疗止吐类药物司琼类，抗胆碱托品类药物，非甾作抗炎药托美丁等，在有机合成上，本品作为亚胺的1.3增环剂，广泛应用于其它精细化学品的合成。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到9个上游原料 >