化合物简介
四乙酸铅，即乙酸铅(IV)，是铅(IV)的乙酸盐，无色柱状结晶，化学式为Pb(C2H3O2)4。四乙酸铅对空气不稳定，遇水易分解为二氧化铅及乙酸，作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得， 是有机合成中常用的氧化剂。
基本信息
中文名称
乙酸铅(IV)
英文名称
lead tetraacetate
中文别名
醋酸高铅、乙酸高铅、乙酸高铅盐、四乙酸铅、四醋酸铅
英文别名
lead,tetraacetate、Acetic acid, lead(+4) salt、Lead Tetraacetate
CAS号
546-67-8
分子式
C8H12O8Pb
分子量
443.376
精确质量
444.03
PSA
105.2
LOGP
-0.3256
编号系统
UNII
CFN24B03DB
物化性质
外观与性状
无色至粉红色晶体
密度
2.22
沸点
118.1ºC
熔点
175-180ºC
闪点
40ºC
稳定性
Stable. Moisture sensitive. Incompatible with water, most metals.
储存条件
库房低温,通风,干燥
安全信息
安全说明
S45-S53-S60-S61
危险类别码
R20/22; R33; R50/53; R61; R62
海关编码
2915299090
危险品运输编码
UN 2923
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
制法:在
2 L圆底烧瓶中放置108
0 g冰醋酸和36
0 g乙酸酐,60
0 g Pb3O4在搅拌下分小量加入,维持温度不超过6
5 oC,加完后升温到6
5 oC继续搅拌直到固体完全溶解。冷却到室温,过滤,用冰醋酸洗涤得到固体约30
0 g,在真空干燥器中干燥 (
式1) 。母液回到原反应瓶中,加热到 8
0 oC,搅拌下通入干燥的氯气,反应完毕后趁热过滤掉氯化铅,并用冰醋酸洗涤。滤液冷却过滤,固体用冰醋酸重结晶,又可以得到一部分四乙酸铅 (
式2)。
2 L圆底烧瓶中放置108
0 g冰醋酸和36
0 g乙酸酐,60
0 g Pb3O4在搅拌下分小量加入,维持温度不超过6
5 oC,加完后升温到6
5 oC继续搅拌直到固体完全溶解。冷却到室温,过滤,用冰醋酸洗涤得到固体约30
0 g,在真空干燥器中干燥 (
式1) 。母液回到原反应瓶中,加热到 8
0 oC,搅拌下通入干燥的氯气,反应完毕后趁热过滤掉氯化铅,并用冰醋酸洗涤。滤液冷却过滤,固体用冰醋酸重结晶,又可以得到一部分四乙酸铅 (
式2)。
用途
1. 在乙酸溶液中用作氧化剂。氧化二酚成醌,硫醇成二硫化物,酰胺成异氰酸酯,连二醇成二分子醛酮,苯乙烯成苯乙醛。羟酸卤化脱羧。烯烃、肟、腙的乙酰氧基化,环丙烷的分裂等等。
2.四乙酸铅在有机合成中用作氧化剂,它能氧化不饱和烃和芳香烃,氧化单羟基醇为环醚;实现1,2-二醇的断裂;酮的乙酰化;羧酸的脱羧;氧化转移含氮基团等。 一元酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌,但是产率不高。对位或者邻位二酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌 (式3,
式4) ,这一反应是快速而定量的。 Pb(OAc)4也可以使部分氢化的芳环或者杂环芳化 (式5,
式6) ,但是不如溴、氯醌等用得普遍。 Pb(OAc)4在吡啶中将伯醇和仲醇氧化成醛和酮 。如果将二元醇和四乙酸铅的苯溶液常温下用紫外线照射,可以环化得到内醚,一般多是四氢呋喃的衍生物 (式7,
式8) ,有些反应可以作为制备方法。 Pb(OAc)4对邻二醇的氧化反应是它的一个重要方面,Pb(OAc)4只对1,2-二醇起反应 (式9,式10) ,对于1,3-二醇、1,4-二醇就不容易起反应。 近年发现对于不饱和的1,2-二醇,氧化产物立刻进行分子内环加成反应得到有用的环化物 (式11,式
12) 。 一元羧酸在醋酸铜的催化作用下可以被氧化脱羧形成烯烃 (式
13) ,产率相当好。 而邻二羧酸可以直接被四乙酸铅氧化脱去两个羧基,形成烯烃 (式
14) 。邻二羧酸的脱羧反应可以用来合成一些特殊的烯烃。 一些伯胺可以被Pb(OAc)4氧化成氮烯 , 简单的腙则被氧化成重氮化合物 (式
15) 。 此外一些有机硼、有机锡化合物可以被四乙酸铅转化为四价的有机铅化合物 (式16,式
17) 。
2.四乙酸铅在有机合成中用作氧化剂,它能氧化不饱和烃和芳香烃,氧化单羟基醇为环醚;实现1,2-二醇的断裂;酮的乙酰化;羧酸的脱羧;氧化转移含氮基团等。 一元酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌,但是产率不高。对位或者邻位二酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌 (式3,
式4) ,这一反应是快速而定量的。 Pb(OAc)4也可以使部分氢化的芳环或者杂环芳化 (式5,
式6) ,但是不如溴、氯醌等用得普遍。 Pb(OAc)4在吡啶中将伯醇和仲醇氧化成醛和酮 。如果将二元醇和四乙酸铅的苯溶液常温下用紫外线照射,可以环化得到内醚,一般多是四氢呋喃的衍生物 (式7,
式8) ,有些反应可以作为制备方法。 Pb(OAc)4对邻二醇的氧化反应是它的一个重要方面,Pb(OAc)4只对1,2-二醇起反应 (式9,式10) ,对于1,3-二醇、1,4-二醇就不容易起反应。 近年发现对于不饱和的1,2-二醇,氧化产物立刻进行分子内环加成反应得到有用的环化物 (式11,式
12) 。 一元羧酸在醋酸铜的催化作用下可以被氧化脱羧形成烯烃 (式
13) ,产率相当好。 而邻二羧酸可以直接被四乙酸铅氧化脱去两个羧基,形成烯烃 (式
14) 。邻二羧酸的脱羧反应可以用来合成一些特殊的烯烃。 一些伯胺可以被Pb(OAc)4氧化成氮烯 , 简单的腙则被氧化成重氮化合物 (式
15) 。 此外一些有机硼、有机锡化合物可以被四乙酸铅转化为四价的有机铅化合物 (式16,式
17) 。
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