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秋水仙碱

秋水仙碱

CAS号：64-86-8

英文名：Colchicine

分子式

C22H25NO6

熔点

150-160°C (dec.)(lit.)

密度

1.32 g/cm3

分子量

399.437

沸点

溶解度

45 g/L (20 ºC)

信号词

危险品标志

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化合物简介

秋水仙素（英语：Colchicine）是最初萃取于百合科植物秋水仙的种子和球茎的一种植物碱。它是白色或淡黄色的粉末或针状晶体，有剧毒。最先用于治愈风湿病和痛风，但其具泻药及促进呕吐的功能也成为医师开处方的原因之一。现今主要用于治疗痛风上。

基本信息

中文名称

秋水仙碱

英文名称

Colchicine

中文别名

秋水仙素

英文别名

Colchineos、Colchicinum、Colchicin、Condylon、Acetamide, N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)-, (S)-、colchicine、Colcin、Colchicina、Colchisol、(-)-N-[(7S,12a5)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide、(S)-N-(5,6,7,9-tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl) acetamide、N-[(7S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide、Colsaloid

CAS号

64-86-8

分子式

C22H25NO6

分子量

399.437

精确质量

399.168

PSA

83.09

LOGP

3.2625

编号系统

MDL号

MFCD00078484

物化性质

外观与性状

黄色粉末

密度

1.32 g/cm3

熔点

150-160°C (dec.)(lit.)

闪点

392.9ºC

折射率

1.584

水溶解性

45 g/L (20 ºC)

稳定性

Stable. Light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件

库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放

安全信息

RTECS号

GH0700000

安全说明

S13-S45

WGK Germany

3

危险类别码

R26/28

危险品运输编码

UN 1544 6.1/PG 1

危险类别

6.1

包装等级

I

危险品标志

T+

生产方法及用途

生产方法

以山慈姑为原料可以提取秋水仙碱。将山慈姑粉碎成40～80目粉末,每缸投料60～70kg,加85%～95%乙醇180～210L,加热回流4h,抽滤,再加乙醇回流提取,共3次,第三次抽滤母液套用,第
一、二次抽滤液减压浓缩,回收乙醇。将蒸馏残渣加入3～5倍量水,搅匀后放置,等胶质沉淀后用布袋过滤,胶质用水洗涤3次,洗液与滤液合并。滤液用10%硫酸调至pH=2,加氯仿振摇提取至氯仿提取液无色为止,合并氯仿液用5%氢氧化钠溶液约300ml洗涤1次,分取氯仿层,用无水硫酸钠脱水,蒸馏氯仿至近干,得胶状物。取所得胶状物加入5倍量乙酸乙酯中,加热溶解后过滤,放置结晶,抽滤,粗品在低于60℃下干燥得秋水仙碱粗品。秋水仙碱粗品加2倍氯仿,加热溶解后过滤,滤液回收1/2氯仿,放置过夜,抽滤至干,先挥除残留氯仿,再于低温干燥,得秋水仙碱盐结晶。然后再加入5倍量乙酸乙酯,加热溶解,放置结晶,过滤,结晶在低于60℃下干燥,得秋水仙碱成品。

用途

是抗痛风及抗肿瘤药，用于急性痛风及肿瘤的治疗。

合成路线

共找到47条合成路线 >

乙酸酐

N-(tert-Butoxycarbonyl)deacetylcolchicine

N-(tert-Butoxycarbonyl)deacetylcolchicine

秋水仙碱

上游原料

共找到43个上游原料 >

重氮甲烷

(1R)-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1,3-oxazol-2-yl)propan-1-ol

(1R)-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1,3-oxazol-2-yl)propan-1-ol

7-amino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one

7-amino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one

<3-14C>-3-phenylpropionic acid

<3-14C>-3-phenylpropionic acid

DL-phenylalanine

DL-phenylalanine

<1-3H>-3-phenylprop-2-enal

<1-3H>-3-phenylprop-2-enal

下游产品

共找到32个下游商品 >

N-[(7S)-1,2,3-三甲氧基-9-氧代-10-(苯基甲基氨基)-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基]乙酰胺

N-[(7S)-1,2,3-三甲氧基-9-氧代-10-(苯基甲基氨基)-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基]乙酰胺

gamma-光秋水仙碱

gamma-光秋水仙碱

[(7S)-7-acetamido-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-1-yl] acetate

[(7S)-7-acetamido-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-1-yl] acetate

Demecolceine

N-(10-ethoxy-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide

N-(10-ethoxy-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide

2,3-二去甲基秋水仙碱

2,3-二去甲基秋水仙碱

上游原料

重氮甲烷 (1R)-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1,3-oxazol-2-yl)propan-1-ol 7-amino-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one <3-14C>-3-phenylpropionic acid DL-phenylalanine <1-3H>-3-phenylprop-2-enal (R/S)-N-Deacetyl Colchiceine N-Trifluroracetate 氯仿 5-(3-triisopropylsiloxypropyl)-4-iodo-1,2,3-trimethoxybenzene (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate (+/-)-N-(trifluoroacetyl)deacetylcolchicine triisopropyl(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propoxy)silane (2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate (2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-trimethylsilylethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate triisopropyl(3-(3,4,5-trimethoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)propoxy)silane (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇 3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol N-[(7S)-2,10-dihydroxy-1,3-dimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide 3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1,3-oxazol-2-yl)propan-1-ol (S)-N-acetyl-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(2-oxazolyl)-propylamine N-((7S,8S,12S)-1,2,3,10-tetramethoxy-13-(6-methylpyridin-2-yl)-9-oxo-5,6,7,8,9,12-hexahydro-8,12-(epoxyimino)benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide 3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanal (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮原秋水仙碱 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 (S)-N-7-acetylamino-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene 乙酸酐 (S)-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(oxazol-2-yl)propan-1-amine (+/-)-N-deacetylcolchiceine (2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 乙醚 <1-3H>-3-phenylpropanal (1R,2S,13R,14S)-2-tert-butoxycarbonylamino-7,8,9,14-tetramethoxy-17-oxatetracyclo[11.3.1.01,11.05,10]heptadeca-5(10),6,8,11(12)-tetraen-15-one (S)-N-acetyl-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(5-oxazolyl)propylamine N-(tert-Butoxycarbonyl)deacetylcolchicine (S)-N-(4-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-oxobutan-2-yl)acetamide (S)-7-tert-butoxycarbonylamino-12,13,14-trimethoxy-5-oxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),3,11,13-pentaene (R/S)-秋水仙碱 [3-14C]-cinnamic acid 5-[(3S)-3-azido-3-(1,3-oxazol-2-yl)propyl]-4-ethynyl-1,2,3-trimethoxybenzene Acetyl-((S)-8,9,10-trimethoxy-5,6-dihydro-4H-3-oxa-benzo[e]azulen-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

下游产品

N-[(7S)-1,2,3-三甲氧基-9-氧代-10-(苯基甲基氨基)-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基]乙酰胺 gamma-光秋水仙碱 [(7S)-7-acetamido-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-1-yl] acetate Demecolceine N-(10-ethoxy-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide 2,3-二去甲基秋水仙碱 1,2-(Methylenedioxy)-1,2-demethylcolchicine Colchicoinamide, N-Methyl- 硫代秋水仙碱 N-(1,2-dihydroxy-3,10-dimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide 2-羟基-N-(1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基)乙酰胺 N-[(7S)-10-amino-1,2,3-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide β-Lumi (-)-秋水仙碱 N-乙酰基秋水仙醇甲基醚 (+)-α-lumicolchicine (7S)-7-氨基-1,2,3,10-四甲氧基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮三甲基秋水仙素酸 N-Acetyl-10-methoxycarbonylcolchinol 3-去甲基硫代秋水仙碱 N-[(7S)-1-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide 9-methyl-10-carbomethoxy-N-acethylcolchinol N-(9-ethoxy-1,2,3-trimethoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl)acetamide N-[(7S)-4-(羟基甲基)-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基]乙酰胺 (-)-3-去甲基秋水仙碱 1,2,3,10-tetramethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]heptalene-7,9-dione N-(4-甲酰基-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基)乙酰胺 (7S)-7-氨基-1,2,3-三甲氧基-10-甲硫基-6,7-二氢-5H-苯并[g]庚搭烯-9-酮 2-去甲基秋水仙碱 (R/S)-秋水仙碱 N-[(7S)-1,2,3-三甲氧基-9-氧代-10-(苯基甲硫基)-6,7-二氢-5H-苯并[d]庚搭烯-7-基]乙酰胺 N-(5,6,7,8,9,10,11,12-八氢-9-羟基-1,2,3,10-四甲氧基苯并[a]庚搭烯-7-基)-乙酰胺脱羰秋水仙碱