基本信息
中文名称
2,3-二氯丙烯
英文名称
2,3-Dichloro-1-propene
中文别名
2,3-二氯-1-丙烯、2,3一二氯丙烯
英文别名
2,3-dichloroprop-1-ene、1-Propene, 2,3-dichloro-
CAS号
78-88-6
分子式
C3H4Cl2
分子量
110.97
精确质量
109.969
PSA
0.0
LOGP
1.9777
编号系统
UNII
370TNK5I41
物化性质
外观与性状
无色或淡黄色透明液体
密度
1.204g/mLat 25°C(lit.)
沸点
94°C(lit.)
熔点
10°C
闪点
50°F
折射率
n20/D 1.461(lit.)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开储运存放
蒸汽密度
3.8 (vs air)
蒸汽压
44 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
UC8400000
安全说明
S9-S16-S23-S26-S36/37/39-S61
危险类别码
R11; R20/21/22; R37/38; R40; R41; R52/53
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2047 3/PG 2
海关编码
29032900
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
生产方法及用途
生产方法
用1,2,3-三氯丙烷在水或乙醇溶液中回流,并使用NaOH消除氯化氢制备。
用途
1.用作植物生长调节剂矮健素原料。溶剂、合成试剂、土壤杀虫熏蒸剂。
2.烷基化 2,3-二氯丙烯是理想的烷基化试剂,常用于对羰基烯醇阴离子的加成。2,3-二氯丙烯与醇、胺、砜、酮亚胺和席夫碱发生加成反应。 Grignard反应 2,3-二氯丙烯与Grignard试剂发生烷基化反应 。在环酮合成中,可以用97%的甲酸来环化烯烃的烯丙基侧链 (
式1) 。 钯偶合反应 在钯催化下,炔基苯胺和烯丙基氯的环化反应可以高产率地生成3-烯丙基吲哚 (
式2) 。反应混合物中一定要有质子脱除剂,这样可以避免有机钯的中间体被H+抑制。 芳基偶合反应 在芳基格氏试剂自由基偶合反应中,2,3-二氯丙烯是电子受体。使用2,3-二氯丙烯和双官能团的芳基格氏试剂可生成聚对苯烯 (PPP) (
式3) 。 自由基反应 带有官能团的环戊烷可由乙烯基环丙烷和三取代丙烯通过光化学和DBU引发的方法制备 (
式4) 。 β-氯烷基内酯可通过4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物与2,3-二氯丙烯发生烷基化反应后,水解并脱羧基得到,而此内酯为2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一条新的路径 (式5,
式6) 。
2.烷基化 2,3-二氯丙烯是理想的烷基化试剂,常用于对羰基烯醇阴离子的加成。2,3-二氯丙烯与醇、胺、砜、酮亚胺和席夫碱发生加成反应。 Grignard反应 2,3-二氯丙烯与Grignard试剂发生烷基化反应 。在环酮合成中,可以用97%的甲酸来环化烯烃的烯丙基侧链 (
式1) 。 钯偶合反应 在钯催化下,炔基苯胺和烯丙基氯的环化反应可以高产率地生成3-烯丙基吲哚 (
式2) 。反应混合物中一定要有质子脱除剂,这样可以避免有机钯的中间体被H+抑制。 芳基偶合反应 在芳基格氏试剂自由基偶合反应中,2,3-二氯丙烯是电子受体。使用2,3-二氯丙烯和双官能团的芳基格氏试剂可生成聚对苯烯 (PPP) (
式3) 。 自由基反应 带有官能团的环戊烷可由乙烯基环丙烷和三取代丙烯通过光化学和DBU引发的方法制备 (
式4) 。 β-氯烷基内酯可通过4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物与2,3-二氯丙烯发生烷基化反应后,水解并脱羧基得到,而此内酯为2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一条新的路径 (式5,
式6) 。
合成路线
共找到117条合成路线 >海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 29032900 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
共找到12个上游原料 >