化合物简介
Methyl chloroacetate is widely used in the chemical and biochemical fields as an extraction solvent. Methyl chloroacetate is known to induce DNA damage to rat sperm, and is also thought to be toxic to humans upon exposure. Methyl chloroacetate is also used as a reagent to synthesize Valdecoxib, a selective cyclooxygenase 2(COX-2) specific inhibitor that is used to treat postoperative pain.
基本信息
中文名称
氯乙酸甲酯
英文名称
Methyl chloroacetate
中文别名
氯代醋酸甲酯、氯醋酸甲酯、甲基氯代乙酸酯
英文别名
Acetic acid, chloro-, methyl ester、methyl 2-chloroacetate
CAS号
96-34-4
分子式
C3H5ClO2
分子量
108.524
精确质量
107.998
PSA
26.3
LOGP
0.3982
编号系统
MDL号
MFCD00000931
EINECS号
202-501-1
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
1.238g/mLat 25°C(lit.)
沸点
130°C740mm Hg(lit.)
熔点
-33 °C
闪点
125°F
折射率
n20/D 1.422(lit.)
水溶解性
28 g/L (20 ºC)
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放
蒸汽密度
3.8 (vs air)
蒸汽压
10 mm Hg ( 25 °C)
安全信息
RTECS号
AF9500000
安全说明
S26-S37/39-S45-S36-S16
WGK Germany
2
危险类别码
R10; R23/25; R37/38; R41
海关编码
2915400090
危险品运输编码
UN 2295 6.1/PG 1
危险类别
6.1
包装等级
I
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
1.由氯乙酸与甲醇经酯化反应制得。将甲醇与氯乙酸按重量比0.366:1混合均匀,搅拌加热,于105-110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流入反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃(8kPa)馏分,即为氯乙酸甲酯成品。收率约96%。用于农药中间体时,所得粗酯经水洗、中和即可获得含量95%以上的产品,可直接使用。生产1t这种规格的氯乙酸甲酯,约消耗氯乙酸800kg,甲醇330kg。在室验室制备时常在氯乙酸和甲醇混合液中滴加浓硫酸,加热回流5h,再经中和、水洗、干燥、减压蒸馏而得成品。
2.其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。 将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀,搅拌加热,于105～110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃/79.98kPa馏分,即得到氯乙酸甲酯成品,收率约96%。
3.在搪瓷罐中加入氯乙酸和甲醇,加热溶解后,冷却,滴加浓硫酸,加热回流5h,冷却后,依次用水洗涤二次,用5%碳酸钠洗涤二次,再用水洗至ph=7,分去水层用无水氯化镁干燥,滤去干燥剂,减压蒸馏即为成品。
2.其制备方法是由氯乙酸与甲醇经酯化反应而制得。 将甲醇与氯乙酸按质量比0.336∶1混合均匀,搅拌加热,于105～110℃下进行酯化反应。反应过程中不断蒸出氯乙酸甲酯、水和甲醇的三元共沸物,经酯分离器分层,将分出的甲醇和水重新回流到反应锅内,分出的粗酯用碳酸钠中和。经中和的粗酯先用常压蒸馏切取130℃馏分,再进行减压蒸馏,收集65℃/79.98kPa馏分,即得到氯乙酸甲酯成品,收率约96%。
3.在搪瓷罐中加入氯乙酸和甲醇,加热溶解后,冷却,滴加浓硫酸,加热回流5h,冷却后,依次用水洗涤二次,用5%碳酸钠洗涤二次,再用水洗至ph=7,分去水层用无水氯化镁干燥,滤去干燥剂,减压蒸馏即为成品。
用途
在农药上主要用于合成杀虫剂乐果、氧乐果的中间体硫磷酯、氧硫磷酯及氯乙酰甲胺，此外，还作为一种有机合成原料，也用于医药、粘接剂、表面活性剂的制备，还可用作溶剂。
合成路线
共找到261条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到31个上游原料 >