化合物简介
香豆素（Coumarin），学名α-苯并吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。
基本信息
中文名称
香豆素
英文名称
coumarin
中文别名
氟米松.氟甲松、氧杂萘邻酮、邻氧萘酮、1,2-苯并哌哢、香豆内脂、1,2-苯并吡喃酮、2H-1-苯并吡喃-2-酮
英文别名
Kumarin、Rattex、CUMARIN、2H-1-Benzopyran-2-one、chromen-2-one、COUMARINE、Coumarin
CAS号
91-64-5
分子式
C9H6O2
分子量
146.143
精确质量
146.037
PSA
30.21
LOGP
1.793
编号系统
EINECS号
202-086-7
MDL号
MFCD00006850
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
0.935
沸点
298°C(lit.)
熔点
68-73°C(lit.)
闪点
162 °C
折射率
1.594
水溶解性
1.7 g/L (20 ºC)
储存条件
库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放
蒸汽压
0.01 mm Hg ( 47 °C)
安全信息
RTECS号
GN4200000
安全说明
S36-S36/37-S26
危险类别码
R20/21/22; R36/37/38; R40
WGK Germany
1
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
海关编码
2932999099
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。 由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。
3. 烟草:BU,14。
3. 烟草:BU,14。
用途
香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。
合成路线
共找到127条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到141个上游原料 >