化合物简介
丙烯酸丁酯（英语：Butyl acrylate），无色液体。相对密度0.8988（20°C）。沸点146-148°C；69°C（6.7kPa）。闪点49°C（闭杯）。折射率1.4185（20°C）。几乎不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮。溶解度（水）0.14g/100ml（20°C）。毒性同丙烯酸甲酯相近。刺激皮肤和眼部。由丙烯酸和正丁醇在硫酸存在下，酯化而得，经中和、水洗、脱醇、精馏得成品。用作聚合物单体、纸张和皮革处理剂。
基本信息
中文名称
丙烯酸丁酯
英文名称
Butyl acrylate
中文别名
丙烯酸正丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸丁酯(BA)、2-丙烯酸丁酯、正丁基丙烯酸酯
英文别名
acrylic acid butyl ester、Butyl propenoate、2-Propenoic acid, butyl ester、Acrylic Acid Butyl Ester、Butyl acrylate,stabilized、acrylic acid n-butyl ester、Butyl acrylate、n-Butyl propenoate、1-butylacrylate、acrylatedebutyle
CAS号
141-32-2
分子式
C7H12O2
分子量
128.169
精确质量
128.084
PSA
26.3
LOGP
1.5157
编号系统
RTECS号
UD3150000
EINECS号
205-480-7
MDL号
MFCD00009446
BRN号
1749970
PubChem号
24845988
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
0.883g/mLat 20°C
沸点
61-63°C60mm Hg(lit.)
熔点
-69 °C
闪点
63°F
折射率
n20/D 1.410(lit.)
水溶解性
1.4 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, strong bases.
储存条件
包装完整、轻装轻卸,库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
蒸汽密度
>1 (vs air)
蒸汽压
0.039mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
UD3150000
安全说明
S16-S25-S37-S61-S9
危险类别码
R10; R36/37/38; R43
WGK Germany
2
危险品运输编码
UN 1993 3/PG 2
海关编码
2916129000
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xi
危险性描述
H226; H302 + H312 + H332; H315; H317; H319; H335; H412
危险标志
GHS02, GHS07
信号词
Warning
危险性防范说明
P261; P273; P280; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
丙烯酸酯的生产方法有丙烯腈水解法,β-丙内酯法、雷佩法和改良雷佩法、氰乙醇法和丙烯直接氧化法。
1.氰乙醇法 以氯乙醇和氰化钠为原料,反应生成氰乙醇、氰乙醇在硫酸存在下水解生成丙烯酸。
2.丙烯腈水解法 由于丙烯腈来源丰富,便发展了用丙烯腈作原料生产丙烯酸酯的方法。现已工业化的方法有Societe Ugine法和Standard Oil Co(O-hio)法。将丙烯腈与硫酸一起加热到90℃,使丙烯腈水解成丙烯酰胺的硫酸盐,硫酸盐进一步酯化生成丙烯酸酯。近年有专利报道,以丙烯腈为原料,采用一步法生产,酯的收率可达95%。
3.β-丙内酯法 以乙酸(或丙酮)为原料,磷酸三乙酯为催化剂,在625-730℃下裂解生成乙烯酮。然后与无水甲醋在AICI3或BF3催化剂存在下,在25℃进行气相反应,生成β-丙内酯:如目的产物是丙烯酸,则将丙内酯与热的100%磷酸接触,便异构成丙烯酸;若目的产物是丙烯酸酯,则粗丙内酯可不经提纯,直接与相应的醇及硫酸反应。
4.雷佩法和改良雷佩法 第二次世界大战期间,Reppe在研究工作中发现了两种方法使乙炔、一氧化碳与水或醇反应合成丙烯酸或丙烯酯。即“化学计量法”和“催化法”,后来经过发展成为Rohm&Hass公司在生产中采用的改进的雷佩法和Dow-Badiche公司采用的高压雷佩法。
(1)化学计量法 此方法是使乙炔、羰基镍(提供一氧化碳)与水或醇在比较温和条件下(40℃,0.101MPa)反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯:
(2)催化法 乙炔、一氧化碳、醇在羰基镍催化剂存在下,于150℃、1.50-3MPa下进行反应制得丙烯酸酯:
(3)改良雷佩法 此法是上述两法的结合,在化学计量法反应开始后,通入一氧化碳和乙炔,反应即可连续进行,反应所需的一氧化碳有80%可用气体一氧化碳,而羰基镍只需提供20%。
(4)高压雷佩法 此法的特点是用四氢呋喃为溶剂,将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中,这样可减少高压处理乙炔的危险,同时不用羰基镍,只需用镍盐作催化剂,在200-225℃和8.11-10.13MPa下进行反应。
(5)丙烯直接氧化法 丙烯气相空气催化氧化法是生产丙烯酸及其酯类的最新方法。原料消耗定额:丙烯酸770kg/t、正丁醇610kg/t。
5.制法: 于装有韦氏分馏柱(带蒸馏装置)、搅拌器、通气导管的反应瓶中,加入正丁醇371g(5.0mol),丙烯酸甲酯
(2)861g(10.0mol),对苯二酚20g和对甲苯磺酸10g,通入二氧化碳气体,搅拌下油浴加热回流。首先蒸出的是甲醇-丙烯酸甲酯的共沸物(62～63℃),控制蒸馏头温度不超过65℃。约8～10h当甲醇的产生很缓慢时,减压蒸出过量的丙烯酸甲酯,而后减压收集39℃/1.33kPa的馏分,得丙烯酸正丁酯①
(1)500～600g,收率78%～94%。注:①该方法采用了酯过量的方法进行酯交换反应,酯回收后可循环使用。利用该方法可以合成如下各种酯(表I-9-
1 参考书485页)。
1.氰乙醇法 以氯乙醇和氰化钠为原料,反应生成氰乙醇、氰乙醇在硫酸存在下水解生成丙烯酸。
2.丙烯腈水解法 由于丙烯腈来源丰富,便发展了用丙烯腈作原料生产丙烯酸酯的方法。现已工业化的方法有Societe Ugine法和Standard Oil Co(O-hio)法。将丙烯腈与硫酸一起加热到90℃,使丙烯腈水解成丙烯酰胺的硫酸盐,硫酸盐进一步酯化生成丙烯酸酯。近年有专利报道,以丙烯腈为原料,采用一步法生产,酯的收率可达95%。
3.β-丙内酯法 以乙酸(或丙酮)为原料,磷酸三乙酯为催化剂,在625-730℃下裂解生成乙烯酮。然后与无水甲醋在AICI3或BF3催化剂存在下,在25℃进行气相反应,生成β-丙内酯:如目的产物是丙烯酸,则将丙内酯与热的100%磷酸接触,便异构成丙烯酸;若目的产物是丙烯酸酯,则粗丙内酯可不经提纯,直接与相应的醇及硫酸反应。
4.雷佩法和改良雷佩法 第二次世界大战期间,Reppe在研究工作中发现了两种方法使乙炔、一氧化碳与水或醇反应合成丙烯酸或丙烯酯。即“化学计量法”和“催化法”,后来经过发展成为Rohm&Hass公司在生产中采用的改进的雷佩法和Dow-Badiche公司采用的高压雷佩法。
(1)化学计量法 此方法是使乙炔、羰基镍(提供一氧化碳)与水或醇在比较温和条件下(40℃,0.101MPa)反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯:
(2)催化法 乙炔、一氧化碳、醇在羰基镍催化剂存在下,于150℃、1.50-3MPa下进行反应制得丙烯酸酯:
(3)改良雷佩法 此法是上述两法的结合,在化学计量法反应开始后,通入一氧化碳和乙炔,反应即可连续进行,反应所需的一氧化碳有80%可用气体一氧化碳,而羰基镍只需提供20%。
(4)高压雷佩法 此法的特点是用四氢呋喃为溶剂,将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中,这样可减少高压处理乙炔的危险,同时不用羰基镍,只需用镍盐作催化剂,在200-225℃和8.11-10.13MPa下进行反应。
(5)丙烯直接氧化法 丙烯气相空气催化氧化法是生产丙烯酸及其酯类的最新方法。原料消耗定额:丙烯酸770kg/t、正丁醇610kg/t。
5.制法: 于装有韦氏分馏柱(带蒸馏装置)、搅拌器、通气导管的反应瓶中,加入正丁醇371g(5.0mol),丙烯酸甲酯
(2)861g(10.0mol),对苯二酚20g和对甲苯磺酸10g,通入二氧化碳气体,搅拌下油浴加热回流。首先蒸出的是甲醇-丙烯酸甲酯的共沸物(62～63℃),控制蒸馏头温度不超过65℃。约8～10h当甲醇的产生很缓慢时,减压蒸出过量的丙烯酸甲酯,而后减压收集39℃/1.33kPa的馏分,得丙烯酸正丁酯①
(1)500～600g,收率78%～94%。注:①该方法采用了酯过量的方法进行酯交换反应,酯回收后可循环使用。利用该方法可以合成如下各种酯(表I-9-
1 参考书485页)。
用途
1.丙烯酸及其酯类在工业上得到广泛应用。在使用过程中,往往将丙烯酸酯类聚合成聚合物或共聚物。丙烯酸丁酯(以及甲酯、乙酯、2-乙基己酯)属于软单体,可以与各种硬单体如甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯等,及官能性单体如(甲基)丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、(甲基)丙烯酰胺及基衍生物等进行共聚、交联、接枝等,作成200-700多种丙烯酸类树脂产品(主要是乳液型,溶剂型及水溶型的),广泛用作涂料、胶粘剂、腈纶纤维改性、塑料改性、纤维及织物加工、纸张处理剂、皮革加工以及丙烯酸类橡胶等许多方面。
2.用于制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型胶黏剂的软单体,可以均聚、共聚及接枝共聚。广泛用于胶黏剂、涂料、塑料改性、纤维加工、纸张浸渍、皮革加工等方面。与醋酸乙烯共聚制造建筑密封胶,可提高韧性和耐水性。作为第二单体和甲基丙烯酸甲酯与SBS接枝可制得初黏力大、粘接强度高的SBS接枝胶黏剂。可与苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯等硬单体及丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、甲基丙烯酰胺等官能性单体进行共聚制造乳液型、溶剂型及水溶型等各类产品。也可作为溶剂使用。
3.高分子聚合物单体。主要用作纤维、橡胶、塑料、涂料、胶黏剂、纺织助剂,也可用作皮革和纸张的处理剂。
4.用作有机合成中间体,用于生产树脂、涂料、黏合剂、乳化剂等。
2.用于制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型胶黏剂的软单体,可以均聚、共聚及接枝共聚。广泛用于胶黏剂、涂料、塑料改性、纤维加工、纸张浸渍、皮革加工等方面。与醋酸乙烯共聚制造建筑密封胶,可提高韧性和耐水性。作为第二单体和甲基丙烯酸甲酯与SBS接枝可制得初黏力大、粘接强度高的SBS接枝胶黏剂。可与苯乙烯、丙烯腈、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯等硬单体及丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、甲基丙烯酰胺等官能性单体进行共聚制造乳液型、溶剂型及水溶型等各类产品。也可作为溶剂使用。
3.高分子聚合物单体。主要用作纤维、橡胶、塑料、涂料、胶黏剂、纺织助剂,也可用作皮革和纸张的处理剂。
4.用作有机合成中间体,用于生产树脂、涂料、黏合剂、乳化剂等。
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