化合物简介
丙烯酸乙酯（Ethyl acrylate）是一种有机不饱和乙基酯单体，易发生聚合，可用来生产多种聚合物。其蒸气在远低于有害浓度之下即有明显刺激性气味。
基本信息
中文名称
丙烯酸乙酯
英文名称
Ethyl acrylate
中文别名
乙基丙烯酸酯、败脂酸乙酯、丙烯酸乙脂、乙基丙烯酸盐
英文别名
Acrylic Acid Ethyl Ester、ethyl 1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-4-pyrazolecarboxylate、5-Cyano-1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester、CH2=CH2CO2Et、ethyl ester 2-Propenoic acid、1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid,ethyl ester、ethyl propenoate、ethyl 1-(3-chlorophenyl)-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylate、methyl vinyl ketone、Ethyl Acrylate、CH2=CH-COOEt、2-Propenoic acid, ethyl ester
CAS号
140-88-5
分子式
C5H8O2
分子量
100.116
精确质量
100.052
PSA
26.3
LOGP
0.7355
编号系统
PubChem号
24886942
EINECS号
205-438-8
BRN号
773866
MDL号
MFCD00009188
RTECS号
AT0700000
物化性质
外观与性状
无色液体
密度
0.921g/mLat 20°C
沸点
99°C(lit.)
熔点
−71°C(lit.)
凝固点
99.8℃
闪点
60°F
折射率
n20/D 1.406(lit.)
水溶解性
1.5 g/100 mL (25 ºC)
稳定性
Stable, but may polymerize upon exposure to light. Highly flammable. Keep cool. Incompatible with oxidizing agents, peroxides and other polymerization initiators.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
蒸汽密度
3.5 (vs air)
蒸汽压
0.301mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
AT0700000
安全说明
S9-S16-S33-S36/37
危险类别码
R11; R20/21/22; R36/37/38; R43
WGK Germany
2
危险品运输编码
UN 1917 3/PG 2
海关编码
2916122000
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F
危险性防范说明
P210; P261; P273; P302 + P352 + P312; P304 + P340 + P312; P403 + P233
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS06
危险性描述
H225; H302 + H312; H315; H317; H319; H331; H335; H412
生产方法及用途
生产方法
1.丙烯酸酯类有六种生产方法:乙烯氰醇法;高压雷珀(Reppe)法;改良的雷珀法;β-丙内酯法(Goodrich法);丙烯腈和醇的水解法;丙烯氧化法。现在工来生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法,以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展,第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐,第二步与醇酯化,生成相应的丙烯酸酯,副产硫酸氢铵。
2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下,在25℃进行气相反应成β-丙内酯,可不经提纯,直接与醇和硫酸反应,生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高,副产物和末反应的物料能循环使用,收率较高,反应条件简单,适于连续生产,但原料成本较高。
3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间,雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法,另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性,镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素,工业化存在很大因难。
4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛,然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下,在沸点温度下连续进行酯化反应制得。
2.由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。
3.由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。
4.在盐酸和Ni(CO)4存在下,由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。
5.由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。
6.丙烯酸乙酯有6种生产方法:乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法,其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。 丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛,然后进一步氧化为丙烯酸,再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下,在沸点温度下连续进行酯化反应,得丙烯酸乙酯。
1.丙烯腈法 该法实际上是早期氰乙醇法的发展,第一步是将丙烯腈与硫酸一起加热水解生成丙烯酰胺硫酸盐,第二步与醇酯化,生成相应的丙烯酸酯,副产硫酸氢铵。
2.β-丙内酯法 乙烯酮与无水甲醛在三氯化铝存在下,在25℃进行气相反应成β-丙内酯,可不经提纯,直接与醇和硫酸反应,生成相应的丙烯酸酯。此法产品纯度高,副产物和末反应的物料能循环使用,收率较高,反应条件简单,适于连续生产,但原料成本较高。
3.以乙炔为原料的雷珀法 第二次世界大战期间,雷珀发现有两种方法能使乙炔、一氧化碳与水或醇反应,生成丙烯酸或丙烯酸酯。一种称为化学计量法,另一种称为催化法。这两种方法由于羰基镍的毒性,镍的消耗和高温下乙炔的危险性等因素,工业化存在很大因难。
4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化为丙烯醛,然后进一步氧化为丙烯酸。由丙烯酸生产丙烯酸酯是以丙烯酸与相应的醇在离子交换树脂催化剂存在下,在沸点温度下连续进行酯化反应制得。
2.由3-羟基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反应而得。
3.由乙烯、一氧化碳和乙醇在镍或钴的催化下反应而得。
4.在盐酸和Ni(CO)4存在下,由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共热酯化而得。
5.由3-氯丙酸乙酯在高温下通过活性炭而得。
6.丙烯酸乙酯有6种生产方法:乙烯氰醇法、高压雷珀法、改良的雷珀法、β-丙内酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。现在工业生产方法是其中的丙烯腈法、β-丙内酯法、以乙炔为原料的雷珀法以及丙烯氧化法,其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。 丙烯氧化法是首先将丙烯氧化为丙烯醛,然后进一步氧化为丙烯酸,再由丙烯酸与乙醇在离子交换树脂催化剂存在下,在沸点温度下连续进行酯化反应,得丙烯酸乙酯。
用途
1.主要用作合成树脂的共聚单体,形成的共聚物广泛用于涂料、纺织、皮革、粘合剂等工业。丙烯酸乙酯是制备氨基甲酸酯类杀虫剂丙硫克百威的中间体,它还可用作防护涂料、胶黏剂和纸张浸渍剂的原料,其聚合物能作皮革的防裂剂,与乙烯的共聚物是一种热熔性胶黏剂,与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶,在某些情况下可代替丁腈橡胶。
2.GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。
3.高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂;与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶,某些情况下可代替丁腈橡胶。
4.制造溶剂型和乳液型丙烯酸酯胶黏剂的单体。可与乙酸乙烯酯、丙烯酸、苯乙烯等共聚,聚合物用作胶黏剂、涂料、橡胶及合成纤维等的原料。还可用于制造皮革加工处理剂、纺织助剂及上浆剂、纸张浸渍剂等。食品工业中用于调制菠萝等水果香型及朗姆酒型香精。
5.用作有机合成中间体及用于聚合物的制备。
2.GB 2760—1996允许使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠萝和什锦水果等型香精。
3.高分子合成材料单体。并用于制造涂料、粘合剂、皮革加工处理剂、纺织助剂、油漆添加剂等。与乙烯的共聚物是一种热熔性粘合剂;与5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一种耐油、耐热性能良好的合成橡胶,某些情况下可代替丁腈橡胶。
4.制造溶剂型和乳液型丙烯酸酯胶黏剂的单体。可与乙酸乙烯酯、丙烯酸、苯乙烯等共聚,聚合物用作胶黏剂、涂料、橡胶及合成纤维等的原料。还可用于制造皮革加工处理剂、纺织助剂及上浆剂、纸张浸渍剂等。食品工业中用于调制菠萝等水果香型及朗姆酒型香精。
5.用作有机合成中间体及用于聚合物的制备。
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