基本信息
中文名称
5-羟基-4-辛酮
英文名称
5-Hydroxy-4-octanone
中文别名
5-羥-4-辛酮、丁偶姻
英文别名
4-Octanone, 5-hydroxy-、5-Hydroxyoctan-4-one、5-hydroxyoctan-4-one
CAS号
496-77-5
分子式
C8H16O2
分子量
144.211
精确质量
144.115
PSA
37.3
LOGP
1.5166
编号系统
EINECS号
207-830-4
MDL号
MFCD00021928
物化性质
外观与性状
淡黄色液体
密度
0.916g/mLat 25°C(lit.)
沸点
80-82°C10mm Hg(lit.)
闪点
175°F
折射率
n20/D 1.4315(lit.)
蒸汽压
0.172mmHg at 25°C
安全信息
WGK Germany
3
海关编码
2914400090
生产方法及用途
生产方法
1.在金属钠存在下,由丁酸乙酯在沸乙醚中反应而得。
2.制法:
于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的5L反应瓶中,加入新鲜的金属钠93g(4.0mol),二甲苯150mL,加热使钠熔化,剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯,用无水乙醚洗涤4~5次后,加入无水乙醚1.3L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯
(2)15mL,使反应开始,乙醚回流。保持回流状态滴加218g丁酸乙酯
(2)(共用丁酸乙酯232g,2.0mol)。加完后继续回流反应1h。金属钠消失,生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却,慢慢滴加由210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸。静置过夜,使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层,以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层,以20%的碳酸钠洗涤,无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏,回收乙醚。剩余物减压分馏,收集80~86℃/1.4kPa的馏分。合并前馏和后馏分,再进行分馏,共得5-羟基-4-辛酮①
(1)95~101g,收率65%~70%。注:①所得产品颜色为黄色,可能是其中含有微量的二酮引起的。加入100mL饱和亚硫酸氢钠一起摇动,而后用饱和氯化钠溶液洗涤,再重新分馏,可得无色产品。
2.制法:
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中,加入催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐①13.4g(0.05mol),正丁醛
(2)72.1g(1mol),三乙胺30.3(0.3mol),300mL无水乙醇。慢慢通入氮气,搅拌下加热至80℃反应1.5h。冷至室温,减压浓缩。得到的黄色液体倒入500mL水中,加入150mL二氯甲烷。分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次,每次150mL。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤。回收溶剂后减压分馏,收集90~92℃/1.73~1.86kPa的馏分,得产品
(1)51~54g,收率71%~74%。注:①催化剂的结构如下。
2.制法:
于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的5L反应瓶中,加入新鲜的金属钠93g(4.0mol),二甲苯150mL,加热使钠熔化,剧烈搅拌下冷却制成钠砂。倾去二甲苯,用无水乙醚洗涤4~5次后,加入无水乙醚1.3L。搅拌下慢慢滴加丁酸乙酯
(2)15mL,使反应开始,乙醚回流。保持回流状态滴加218g丁酸乙酯
(2)(共用丁酸乙酯232g,2.0mol)。加完后继续回流反应1h。金属钠消失,生成黄色的固体钠盐。冰浴冷却,慢慢滴加由210g浓硫酸与350mL水配成的稀酸。静置过夜,使硫酸钠结晶完全。倾出乙醚层,以乙醚洗涤硫酸钠结晶。合并乙醚层,以20%的碳酸钠洗涤,无水碳酸钾干燥。水浴加热蒸馏,回收乙醚。剩余物减压分馏,收集80~86℃/1.4kPa的馏分。合并前馏和后馏分,再进行分馏,共得5-羟基-4-辛酮①
(1)95~101g,收率65%~70%。注:①所得产品颜色为黄色,可能是其中含有微量的二酮引起的。加入100mL饱和亚硫酸氢钠一起摇动,而后用饱和氯化钠溶液洗涤,再重新分馏,可得无色产品。
2.制法:
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、通气导管的反应瓶中,加入催化剂3-苄基-5-(2-羟乙基)-4-甲基-1,3-噻唑盐酸盐①13.4g(0.05mol),正丁醛
(2)72.1g(1mol),三乙胺30.3(0.3mol),300mL无水乙醇。慢慢通入氮气,搅拌下加热至80℃反应1.5h。冷至室温,减压浓缩。得到的黄色液体倒入500mL水中,加入150mL二氯甲烷。分出有机层,水层用二氯甲烷提取2次,每次150mL。合并有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液、水各300mL洗涤。回收溶剂后减压分馏,收集90~92℃/1.73~1.86kPa的馏分,得产品
(1)51~54g,收率71%~74%。注:①催化剂的结构如下。
用途
本品主要可作食品用香料。
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