化合物简介
Triphenylcarbethoxymethylenephosphorane is an organophosphorus compound with the chemical formula Ph3PCHCO2Et (Ph = phenyl, Et = ethyl). It is a white solid that is soluble in organic solvents.
基本信息
中文名称
乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦
英文名称
(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane
中文别名
(乙氧基羰基亚甲基)三苯基、(三苯基膦烯)乙酸乙酯、乙基(三苯基膦)乙酸酯、(乙氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷、乙氧羰基亚甲基三苯基正膦、三苯基乙氧羰基次甲基瞵烷乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦、三苯基磷乙酸乙酯
英文别名
(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane、(Triphenylphosphoranylidene)acetic Acid Ethyl Ester、Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate、Ethyl (Triphenylphosphoranylidene)Acetate、(Triphenylphosphoranylidene)acetic、ethyl 2-(triphenyl-λ<sup>5</sup>-phosphanylidene)acetate
CAS号
1099-45-2
分子式
C22H21O2P
分子量
348.375
精确质量
348.128
PSA
36.11
LOGP
3.3458
编号系统
EINECS号
214-157-7
MDL号
MFCD00009183
BRN号
754639
PubChem号
24892754
物化性质
外观与性状
白色或淡黄色粉末
密度
1.086 g/cm3
沸点
490.4ºCat 760 mmHg
熔点
123.5-125.5 °C
折射率
1.6
水溶解性
Insoluble
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
9.18E-10mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S22-S24/25-S45-S37/39-S26
危险类别码
R25; R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29310095
危险品标志
T
生产方法及用途
用途
乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂，它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃；还可以用于稠环的构建等。与醛酮的反应该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (
式1)。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱，不会影响对碱敏感的基团，如酯基，因而该反应可以顺利进行。酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (
式2)。氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (
式3)，一步反应不需要分离中间体 (醛)，这样既可以节省时间，又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。叶立德转移反应乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (
式4)，在微波条件下，得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应。稠环的形成在干燥的二氯甲烷中，二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (
式5)。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。
式1)。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱，不会影响对碱敏感的基团，如酯基，因而该反应可以顺利进行。酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (
式2)。氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (
式3)，一步反应不需要分离中间体 (醛)，这样既可以节省时间，又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。叶立德转移反应乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (
式4)，在微波条件下，得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应。稠环的形成在干燥的二氯甲烷中，二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (
式5)。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。
合成路线
共找到392条合成路线 >上游原料
共找到24个上游原料 >