化合物简介
1,4-Cyclohexanedione is an organic compound. This tan or yellow crystalline solid is one of the three isomeric cyclohexanediones. This particular diketone is used as a building block in the synthesis of more complex molecules.
基本信息
中文名称
1,4-环己二酮
英文名称
cyclohexane-1,4-dione
中文别名
1,4-环己烷二酮、氢化对苯二酚、1,4-環己二酮、四氫苯醌、四氢化对苯二酚、環己-1,4-二酮
英文别名
1,4-Cyclohexanedione
CAS号
637-88-7
分子式
C6H8O2
分子量
112.127
精确质量
112.052
PSA
34.14
LOGP
0.6986
编号系统
EINECS号
211-306-0
MDL号
MFCD00001606
物化性质
外观与性状
黄色至米色结晶粉末
密度
1.127 g/cm3
沸点
112 °C (19.5026 mmHg)
熔点
77-78.5°C(lit.)
闪点
132 °C
折射率
1.474
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
Refrigerator (+4ºC)
安全信息
安全说明
S22-S24/25
WGK Germany
3
海关编码
29142900
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.向反应釜中加入配制好的乙醇钠,再加入乙醚及丁二酸二乙酯,于水溶回流3天,回收乙醚;然后冷至室温,加入10%的稀硫酸调至pH=2,将结晶滤出,用水洗后,干燥得丁二酰丁二酸二乙酯粗品;将粗品用乙醇重结晶(熔点127-129℃)而得纯品。再将丁二酰丁二酸二乙酯放回烧瓶内,加入浓硫酸、水、乙醇的混合物,在油溶回流5天,冷却,用氨水中和至pH=8;再用氯仿提取4次,回收氯仿即得粗品;然后将粗品进行减压蒸馏,将馏出物倒入冷的石油醚中,过滤,晾干,即为1,4-环己二酮产品。
2. 烟草:FC,18。
3.制法:
2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇900mL,分批加入金属钠92g(4mol),加完后加热回流,使金属钠反应完全。稍冷后将丁二酸二乙酯348.4g(2mol)一次加入(注意防止冲料),搅拌回流24h。减压回收乙醇后,加入2mol/L的硫酸2000mL,剧烈搅拌3~4h。过滤,滤饼用水洗涤3次,干燥,得粗品180~190g,mp126~128℃。用1500mL乙酸乙酯重结晶,得2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯
(3)160~168g,mp126.5~128.5℃。母液浓缩,可回收5.7g,总收率64%~68%。1,4-环己二酮
(1):于压力反应釜中加入上述化合物
(3)170g(0.66mol),水170mL,升温至185~195℃(约90min)。保温反应10~15min后立即撤去热源,迅速冷至室温,打开反应釜,倒出反应液,得黄色-橙色液体。加入等量的乙醇,减压蒸出溶剂后,减压蒸馏,收集130~133℃/2.66kPad的馏分(立即固化),得1,4-环己二酮
(1)60~66g,收率81%~89%。以四氯化碳重结晶,得纯品。
4.制法:
1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇1000mL,分批加入洁净的金属钠92g(4mol),反应放热,必要时可用水浴冷却。待金属钠完全反应完后,分批加入丁二酸二乙酯
(2)350g(2mol),搅拌下回流反应25h。反应中析出大量固体。蒸出乙醇。冷却,以10%的稀硫酸中和至弱酸性。将块状物粉碎,抽滤,冷水充分洗涤,干燥,得1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯①
(3)130g,mp126~128℃。收率50%。1,4-环己二酮
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物
(3)130g(0.508mol),水4L,磷酸750g,乙醇100mL,回流反应90h。减压浓缩至一半体积,以氯仿反复提取。减压蒸出氯仿,得粗品。减压蒸馏,收集125~135℃/2.67kPa的馏分,冷后固化,得1,4-环己二酮②
(1)29g,mp74~76℃,收率52%。注:①该反应的可能机理如下。②1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯
(3)与等量的水于4.5~5.9MPa、180~185℃反应,1,4-环己二酮
(1)的收率可达65%以上。
2. 烟草:FC,18。
3.制法:
2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇900mL,分批加入金属钠92g(4mol),加完后加热回流,使金属钠反应完全。稍冷后将丁二酸二乙酯348.4g(2mol)一次加入(注意防止冲料),搅拌回流24h。减压回收乙醇后,加入2mol/L的硫酸2000mL,剧烈搅拌3~4h。过滤,滤饼用水洗涤3次,干燥,得粗品180~190g,mp126~128℃。用1500mL乙酸乙酯重结晶,得2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯
(3)160~168g,mp126.5~128.5℃。母液浓缩,可回收5.7g,总收率64%~68%。1,4-环己二酮
(1):于压力反应釜中加入上述化合物
(3)170g(0.66mol),水170mL,升温至185~195℃(约90min)。保温反应10~15min后立即撤去热源,迅速冷至室温,打开反应釜,倒出反应液,得黄色-橙色液体。加入等量的乙醇,减压蒸出溶剂后,减压蒸馏,收集130~133℃/2.66kPad的馏分(立即固化),得1,4-环己二酮
(1)60~66g,收率81%~89%。以四氯化碳重结晶,得纯品。
4.制法:
1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯
(3):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入无水乙醇1000mL,分批加入洁净的金属钠92g(4mol),反应放热,必要时可用水浴冷却。待金属钠完全反应完后,分批加入丁二酸二乙酯
(2)350g(2mol),搅拌下回流反应25h。反应中析出大量固体。蒸出乙醇。冷却,以10%的稀硫酸中和至弱酸性。将块状物粉碎,抽滤,冷水充分洗涤,干燥,得1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯①
(3)130g,mp126~128℃。收率50%。1,4-环己二酮
(1):于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入化合物
(3)130g(0.508mol),水4L,磷酸750g,乙醇100mL,回流反应90h。减压浓缩至一半体积,以氯仿反复提取。减压蒸出氯仿,得粗品。减压蒸馏,收集125~135℃/2.67kPa的馏分,冷后固化,得1,4-环己二酮②
(1)29g,mp74~76℃,收率52%。注:①该反应的可能机理如下。②1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯
(3)与等量的水于4.5~5.9MPa、180~185℃反应,1,4-环己二酮
(1)的收率可达65%以上。
用途
本品用于有机合成,医药、电导体材料等的合成。也是通用试剂。
合成路线
共找到114条合成路线 >上游原料
共找到42个上游原料 >