化合物简介
N,N-Diphenylcarbamyl Chloride is used in the production of a high performance polyamide used as an electrical switch for memory devices. Also used in the synthesis of modified oligoribonucleotides base pairs.
基本信息
中文名称
二苯氨基甲酰氯
英文名称
Diphenylcarbamyl chloride
中文别名
二苯基氨基甲酰氯、二苯基氨基甲碳氯、N,N-二苯基氯甲酰胺、二苯胺甲酰氯、二苯甲氨酰氯
英文别名
diphenyl-carbamoyl chloride、N,N-diphenyl-carbamoylchloride、Diphenylcarbamyl chl、Carbamic chloride, diphenyl-、diphenyl-carbamoylchlorid、DIPHENYLUREA CHLORIDE、diphenylchloroformamide、N,N-diphenylcarbamyl chloride、diphenyl-carbamicchlorid、diphenyl-carabamicchlorid、Diphenylcarbamic chloride、Diphenylcarbamylchloride
CAS号
83-01-2
分子式
C13H10ClNO
分子量
231.678
精确质量
231.045
PSA
20.31
LOGP
4.1835
编号系统
EINECS号
201-450-2
物化性质
外观与性状
米色至灰色-绿色结晶粉末
密度
1.269 g/cm3
沸点
361.8ºC at 760 mmHg
熔点
83-85°C
折射率
1.633
水溶解性
reacts
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Refrigerator
安全信息
RTECS号
EY5065000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S28A
WGK Germany
3
危险类别码
R29; R34
海关编码
29242995
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
生产方法及用途
用途
1.酚类试剂。有机合成。
2.二苯氨基甲酰氯(DPC-Cl) 是一种常用的酰化试剂,可用于Friedel-Crafts酰基化;可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸盐等;可用作寡核苷酸合成时的保护基,在浓氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脱除保护基。 羧基的引入 在AlCl3催化下,DPC-Cl 可在芳环上引入一个羧基。烷基或烷氧基取代的芳环容易发生反应。产物二苯基酰胺用碱水解,再酸化可得到羧酸 (
式1) 。 与氨基的反应 DPC-Cl易与一级 (
式2) 、二级脂肪胺 (
式3) 等反应 。 与巯基的反应 在碱性条件下 (如NaHC
O3),在乙醇溶液中DPC-Cl可与硫醇反应 (
式4) 。 用作寡聚核苷酸合成时的保护基 在合成寡聚核苷酸时,鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应,需要加以保护,DPC-Cl可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护,这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时 ,发挥着重要作用 (
式5)。 与含双键的醇类化合物的反应 DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应 (
式6) 。 与叠氮化钠的反应 DPC-Cl可与叠氮化钠反应,生成相应的叠氮化合物 (
式7) 。
2.二苯氨基甲酰氯(DPC-Cl) 是一种常用的酰化试剂,可用于Friedel-Crafts酰基化;可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸盐等;可用作寡核苷酸合成时的保护基,在浓氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脱除保护基。 羧基的引入 在AlCl3催化下,DPC-Cl 可在芳环上引入一个羧基。烷基或烷氧基取代的芳环容易发生反应。产物二苯基酰胺用碱水解,再酸化可得到羧酸 (
式1) 。 与氨基的反应 DPC-Cl易与一级 (
式2) 、二级脂肪胺 (
式3) 等反应 。 与巯基的反应 在碱性条件下 (如NaHC
O3),在乙醇溶液中DPC-Cl可与硫醇反应 (
式4) 。 用作寡聚核苷酸合成时的保护基 在合成寡聚核苷酸时,鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应,需要加以保护,DPC-Cl可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护,这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时 ,发挥着重要作用 (
式5)。 与含双键的醇类化合物的反应 DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应 (
式6) 。 与叠氮化钠的反应 DPC-Cl可与叠氮化钠反应,生成相应的叠氮化合物 (
式7) 。
海关数据
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