基本信息
中文名称
乙基丙烯醚
英文名称
Ethyl propenyl ether
中文别名
乙基丙烯基醚、1-乙氧基丙烯、丙烯基乙醚
英文别名
ether,ethylpropenyl、1-ethoxypropene、PROPENYL ETHYL ETHER、1-ETHOXY-1-PROPENE、(E/Z) ethyl propenyl ether、ethyl (E,Z)-prop-1-enyl ether、1-Propene,1-ethoxy、1-Propenylethyl ether、ethyl 1-propenyl ether、ethyl (E,Z)-1-propenyl ether、Ethyl 1-proenyl ether
CAS号
928-55-2
分子式
C5H10O
分子量
86.1323
精确质量
86.0732
PSA
9.23
LOGP
1.5565
编号系统
MDL号
MFCD00015184
物化性质
外观与性状
无色液体像醚的气味
密度
0.778g/mLat 25°C(lit.)
沸点
67-76°C(lit.)
闪点
−2°F
折射率
n20/D 1.398(lit.)
水溶解性
soluble
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放
安全信息
RTECS号
KO0525000
安全说明
S16-S26-S36/37/39-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R11; R36/37/38
危险品运输编码
UN 3271 3/PG 2
海关编码
2909199090
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F; Xi
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS07
危险性防范说明
P210; P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H225; H315; H319; H335
生产方法及用途
生产方法
通过丙醛的缩醛在催化剂存在下热解来制备,但一般不在实验室制备。
用途
1、用于有机合成,也用于涂料、胶粘剂、助剂、增塑剂等。
2、丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响,该烯键除了发生正常的反应外,还具有一些特殊的反应。 像其它烯烃一样,在铑催化剂的作用下,丙烯基乙基醚可以与重氮化合物发生反应。但是该反应生成的三元衍生物上带有一个乙氧基,为后续的反应带来了方便,甚至直接参与了后续的反应 (
式1) 。 丙烯基乙基醚参与的杂原子 反应可能是其最有价值的反应。该反应不仅形成了环状产物,而且在环上引入了两个取代基。该反应的难易程度主要决定于共轭烯烃的结构,有时需要在路易斯酸催化下才能顺利进行。大多数情况下产物的产率在中等偏上水平,取代基具有较高的区域选择性。使用α,β-不饱和醛酮,可以得到吡喃的衍生物 (
式2) ,而使用α,β-不饱和亚胺则得到哌啶的衍生物 。α,β-不饱和硝基化合物发生的反应具有较为重要的合成价值,是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心设计底物的分子结构,可以获得具有稠环结构的三环化合物 (
式3) 。 由于乙氧基取代的原因,与乙氧基相连的碳原子特别容易受到亲核试剂的进攻。如果分子内有合适的基团参与、或者加入适当试剂,则可以得到具有杂环结构的化合物 (
式4) 。 最近文献报道的使用苄卤与丙烯基乙基醚在碱性水溶液中发生的反应是一个非常有趣的结果 (
式5) 。
2、丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响,该烯键除了发生正常的反应外,还具有一些特殊的反应。 像其它烯烃一样,在铑催化剂的作用下,丙烯基乙基醚可以与重氮化合物发生反应。但是该反应生成的三元衍生物上带有一个乙氧基,为后续的反应带来了方便,甚至直接参与了后续的反应 (
式1) 。 丙烯基乙基醚参与的杂原子 反应可能是其最有价值的反应。该反应不仅形成了环状产物,而且在环上引入了两个取代基。该反应的难易程度主要决定于共轭烯烃的结构,有时需要在路易斯酸催化下才能顺利进行。大多数情况下产物的产率在中等偏上水平,取代基具有较高的区域选择性。使用α,β-不饱和醛酮,可以得到吡喃的衍生物 (
式2) ,而使用α,β-不饱和亚胺则得到哌啶的衍生物 。α,β-不饱和硝基化合物发生的反应具有较为重要的合成价值,是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心设计底物的分子结构,可以获得具有稠环结构的三环化合物 (
式3) 。 由于乙氧基取代的原因,与乙氧基相连的碳原子特别容易受到亲核试剂的进攻。如果分子内有合适的基团参与、或者加入适当试剂,则可以得到具有杂环结构的化合物 (
式4) 。 最近文献报道的使用苄卤与丙烯基乙基醚在碱性水溶液中发生的反应是一个非常有趣的结果 (
式5) 。
