化合物简介
茴香脑,一种有机化合物。茴香脑常用作调味品。茴香脑微溶于水,易溶于乙醇。希腊的乌佐酒遇水变浊就是利用这一原理。
基本信息
中文名称
茴香脑
英文名称
anethole
中文别名
1-甲氧基-4-[(Z)-1-丙烯基]苯、异草蒿脑
英文别名
cis-Anethol、1-Methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene
CAS号
104-46-1
分子式
C10H12O
分子量
148.202
精确质量
148.089
PSA
9.23
LOGP
2.7283
编号系统
RTECS号
BZ9275000
BRN号
774229
EINECS号
224-052-0
物化性质
外观与性状
无色,透明液体
密度
0.988g/mLat 25°C(lit.)
沸点
234-237°C(lit.)
熔点
20-21°C(lit.)
闪点
195°F
折射率
n20/D 1.561(lit.)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
BZ9275000
安全说明
S36/37
WGK Germany
2
危险类别码
R43
海关编码
2909309090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1. 茴香脑在工业制法有多种,现介绍以下几种。
(1)将茴香油或大茴香油冷却,析出结晶,经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏,收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏,收集142℃(5.60kPa)或110℃(2.7kPa)馏分,即得茴香脑。
(2)由对甲氧基苯基丁烯酸经220-240℃加热而得。
(3)将对丙烯基苯甲醚与苛性碱一起加热,异构化为茴香脑。
(4)由对丙烯基苯酚甲基化而得。
(5)茴香醛与G2H5MgX作用,将生成物加热水脱水得到茴香脑。
(6)茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。
(7)在茴香醚和丙醛混合物中,于0℃加入浓盐酸和磷酸,使氯化氢气体达饱和,将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢,即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸,产物用金属钠处理,脱溴化氢即得到茴香脑。
(8)将对溴茴香醚制备成Grignard试剂,并与烯丙基溴反应,生成对甲氧基苯丙烯,然后与氢氧化钾一起加热,异构化得到茴香脑。
2. 烟草:BU,14。
(1)将茴香油或大茴香油冷却,析出结晶,经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏,收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏,收集142℃(5.60kPa)或110℃(2.7kPa)馏分,即得茴香脑。
(2)由对甲氧基苯基丁烯酸经220-240℃加热而得。
(3)将对丙烯基苯甲醚与苛性碱一起加热,异构化为茴香脑。
(4)由对丙烯基苯酚甲基化而得。
(5)茴香醛与G2H5MgX作用,将生成物加热水脱水得到茴香脑。
(6)茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。
(7)在茴香醚和丙醛混合物中,于0℃加入浓盐酸和磷酸,使氯化氢气体达饱和,将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢,即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸,产物用金属钠处理,脱溴化氢即得到茴香脑。
(8)将对溴茴香醚制备成Grignard试剂,并与烯丙基溴反应,生成对甲氧基苯丙烯,然后与氢氧化钾一起加热,异构化得到茴香脑。
2. 烟草:BU,14。
用途
用于配制香水香精和食品香精,也用于制备对甲氧基苯甲醛(大茴香醛)的原料。
上游原料
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