化合物简介
对羟基苯甲酸（或4-羟基苯甲酸，英语：4-Hydroxybenzoic acid）是单羟基苯甲酸的三种异构体之一，是苯甲酸的衍生物，白色晶体，微溶于水和氯仿但易溶于极性有机溶剂如酒精和丙酮。在工业上，对羟基苯甲酸是合成其酯，即对羟基苯甲酸酯的底物，其产物常用作化妆品和眼药水的防腐剂。它的同分异构体水杨酸（2-羟基苯甲酸）是合成阿司匹林的前体。
基本信息
中文名称
对羟基苯甲酸
英文名称
4-Hydroxybenzoic acid
中文别名
对羟基安息香酸、4-羟基苯甲酸、对苯酚甲酸、乙酰水杨酸(阿司匹林)杂质A
英文别名
Benzoic acid,4-hydroxy-、Benzoic acid, 4-hydroxy-、Parahydroxy Benzoic Acid、p-Salicylic acid、4-Hydroxy benzoic acid、Benzoic acid,p-hydroxy-、4-Carboxyphenol、p-Hydroxybenzoic acid、Acetylsalicylic Acid Impurity A (Aspirin Impurity A)、para-Hydroxybenzoic acid、4-hydroxy-benzoic acid、p-carboxyphenol、papa-hydroxy-benzoic acid
CAS号
99-96-7
分子式
C7H6O3
分子量
138.121
精确质量
138.032
PSA
57.53
LOGP
1.0904
编号系统
MDL号
MFCD00002547
EINECS号
202-804-9
物化性质
外观与性状
白色至米色结晶粉末
密度
1,46 g/cm3
沸点
336.2ºC at 760 mmHg
熔点
213-217°C(lit.)
闪点
199 °C
折射率
1.53
水溶解性
5 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
Store in a cool, dry place. Keep container closed when not in use.
安全信息
RTECS号
DH1925000
安全说明
S26-S37/39-S36
WGK Germany
1
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2916399090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1. 对羟基苯甲酸的生产方法有多种,苯酚钾羧化法较适于工业化生产,该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合,于100℃搅拌0.5h,至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热,进行常压脱水,至内温为140℃时改为减压脱水,在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h,直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水,至200℃(2.67kPa)结束脱水,得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃,通入净化无水的二氧化碳,压力维持在0.5MPa,反应2.5h,降温至200℃补加苯酚,保温搅拌30min,然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化,约需2h。羧化结束后,回收苯酚,冷却至180℃以下,加水溶解,即得羧化液(对羟基苯甲酸二钾盐)。将硫酸逐渐加入羧化液中,于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾,所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色,即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸,但成本较高。另外,生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯,经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低,成本较高,而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。
2. 尼泊金乙酯、水、NaOH搅拌均匀后,回流至无油状物,放冷后加HCL至PH=1～2,过滤所得粗品结晶,50%乙醇重结晶,即为成品:
3. 烟草:OR,41, 44;FC,54;BU,26。
2. 尼泊金乙酯、水、NaOH搅拌均匀后,回流至无油状物,放冷后加HCL至PH=1～2,过滤所得粗品结晶,50%乙醇重结晶,即为成品:
3. 烟草:OR,41, 44;FC,54;BU,26。
用途
主要作为精细化工产品的基础原料，尼泊金酯类即对羟基苯甲酸酯类作为食品、医药和化妆品的防腐剂，已得到广泛应用，它还大量应用于制备各中染料、杀菌剂、彩色电影胶片及各种油溶性成色剂等，具有广泛用途的新型耐高温聚合物对羟基苯甲酸类聚酯也以此为基本原料。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
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