化合物简介
A selective serotonin noradrenaline reuptake inhibitor. Used as an antidepressant.
基本信息
中文名称
文拉法辛
英文名称
Venlafaxine
中文别名
顽发克星、维拉法司、文拉法新、(R/S)-1-[2-(二甲胺)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇
英文别名
1-(2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)cyclohexanol、[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]cyclohexan-1-ol
CAS号
93413-69-5
分子式
C17H27NO2
分子量
277.402
精确质量
277.204
PSA
32.7
LOGP
3.0356
编号系统
UNII
GRZ5RCB1QG
物化性质
外观与性状
白色固体
密度
1.06 g/cm3
沸点
397.6ºC at 760 mmHg
熔点
72-74°C
闪点
194.2ºC
折射率
1.579
储存条件
Refrigerator, Under Inert Atmosphere
安全信息
安全说明
S37/39; S26
危险类别码
R36/37/38; R20/22
海关编码
2922509090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
将对甲氧基苯乙腈溶于四氢呋喃中,在氮气保护加入丁烷锂的己烷溶液。再加入环己酮进行反应。反应液放入含有冰的氯化铵饱和水溶液,再加入水。过滤沉淀,用水和乙醚洗,得1-[氰基(4-甲氧苯基)基]环己醇。将其溶于氨乙醇混合液,加入铑氧化铝进行催化氢化。滤去催化剂,用乙醇洗。洗液和滤液合并,浓缩至油状物。将该油状物、甲醛水溶液、甲酸和水一起搅拌过夜。反应液浓缩,加入水,用浓盐酸调至pH为2,用乙酸乙酯提取以移去粉红色的杂质。提取后的水溶液用氢氧化钠溶液碱化,然后用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥、过滤、浓缩。得到的物质溶于乙酸乙酯,加入氯化氢的异丙醇溶液,收集得盐酸文拉法辛。将消旋的文拉法辛溶于乙酸乙酯中,加入二(对甲苯基)-L-酒石酸单水合物的乙酸乙酯溶液,进行拆分,得到光学异构体的(+)或(-)文拉法辛,酸化得到盐酸盐。
用途
各种类型抑郁症,包括伴有焦虑的抑郁症及广泛性焦虑症。
海关数据
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