化合物简介
苯磺酰氯是一种有机硫化合物，分子式C6H5SO2Cl。外观为无色粘稠液体，溶于有机溶剂，易水解。与含有O-H或N-H基团的物质反应，利用此性质在有机合成上与醇或胺反应制备磺酸酯与磺酰胺。然而此类制备通常优先考虑使用对甲苯磺酰氯，因为后者在室温下为固体，更易操作。 苯磺酰氯可由苯磺酸的卤化反应制备，或苯磺酸盐与三氯氧磷反应。或苯与氯磺酸间的反应。 检验胺的兴斯堡测试用到了苯磺酰氯。
基本信息
中文名称
苯磺酰氯
英文名称
Benzenesulfonyl Chloride
中文别名
氯磺苯
英文别名
Benzenesulfonyl chloride、Benzenesulphonyl chloride
CAS号
98-09-9
分子式
C6H5ClO2S
分子量
176.621
精确质量
175.97
PSA
42.52
LOGP
2.6949
编号系统
EINECS号
202-636-6
MDL号
MFCD00007426
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
1.384g/mLat 25°C(lit.)
沸点
251-252°C(lit.)
熔点
14.5 °C
闪点
>230°F
折射率
n20/D 1.551(lit.)
水溶解性
may decompose
稳定性
Stable. Incompatible with water, strong oxidizing agents, strong bases, methyl formamide, dimethyl sulfoxide.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、H发孔剂、碱类、氰化物分开存放
蒸汽压
0.04 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
RTECS号
DB8750000
安全说明
S23-S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
1
危险类别码
R22; R29; R34
海关编码
2904909090
危险品运输编码
UN 2225 8/PG 3
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
其制备方法是将苯和氯磺酸以1∶3(mol)在20～30℃反应2h,即得到苯磺酰氯粗品,经精制得到成品。
用途
1.苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂,多用来制备磺酰胺、磺化酯和砜。
1、磺酰胺 氨基的保护 (磺酰胺的形成) 苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (
式1) 。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2、磺化酯 磺化酯的形成 苯磺酰氯能和醇 以及N-羟基化合物 反应生成磺化酯,生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时,苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚,该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (
式2)。
3、砜 不饱和键的加成 在光照或Cu(I)催化条件下,苯磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应 ,如共轭二烯烃类化合物可与苯磺酰氯发生加成反应得到砜 (
式3)。 与芳香烃反应 在三氯化铝或三氯化铁等作用下,苯磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (
式4) 。 与苯硼酸反应 在催化剂如PdCl2的作用下,苯磺酰氯可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜,该反应较之苯磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和,同时反应产率也更高 (
式5) 。
2.用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺类。
1、磺酰胺 氨基的保护 (磺酰胺的形成) 苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (
式1) 。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2、磺化酯 磺化酯的形成 苯磺酰氯能和醇 以及N-羟基化合物 反应生成磺化酯,生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时,苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚,该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (
式2)。
3、砜 不饱和键的加成 在光照或Cu(I)催化条件下,苯磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应 ,如共轭二烯烃类化合物可与苯磺酰氯发生加成反应得到砜 (
式3)。 与芳香烃反应 在三氯化铝或三氯化铁等作用下,苯磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (
式4) 。 与苯硼酸反应 在催化剂如PdCl2的作用下,苯磺酰氯可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜,该反应较之苯磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和,同时反应产率也更高 (
式5) 。
2.用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺类。
海关数据
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