化合物简介
2,4'-Dibromoacetophenone is used in the derivatization of lactic, acetic, and propionic acid. It is also used in the synthesis of halogenated thiosemicarbazones that show potential antimicrobial activity.
基本信息
中文名称
2,4'-二溴苯乙酮
英文名称
2,4'-Dibromoacetophenone
中文别名
对溴苯乙酰溴、2\',4-二溴苯乙酮、2,4＇-二溴苯乙酮、对-α-二溴苯乙酮、2,4’-二溴苯乙酮、对溴溴代苯乙酮、4\'-溴苯甲酰甲基溴
英文别名
BromophenacylBromide、PBPB、Ethanone, 2-bromo-1-(4-bromophenyl)-、2,3-DIFLUOROBENZOTRIFLUORIDE、p-Bromophenacyl bromide、2-bromo-1-(4-bromophenyl)-1-ethanone、2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanone、2-bromo-4\'-bromoacetophenone、p-bromophenacyl-8、2,4`-Dibromoacetophenone
CAS号
99-73-0
分子式
C8H6Br2O
分子量
277.941
精确质量
275.879
PSA
17.07
LOGP
3.0267
编号系统
MDL号
MFCD00000200
EINECS号
202-783-6
物化性质
外观与性状
灰白色晶体或粉末
密度
1.848 g/cm3
沸点
1415°C/760mm
熔点
108-110°C(lit.)
闪点
114.1ºC
折射率
1.603
稳定性
Stable. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
AM6950000
安全说明
S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
2
危险类别码
R34
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
海关编码
29147090
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
危险性描述
H314
危险标志
GHS05
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1.由对溴苯乙酮溴化而得。将对溴苯乙酮溶解在冰醋酸中,在20℃以下滴加溴素。
2.在装有搅拌器、分液漏斗和回流冷凝器〔与氯化氢吸收槽连接〕的5升三颈烧瓶中,放置392克(2.5摩尔)嗅苯溶于1升干燥二硫化碳的溶液(防火!
注1),加750克(5.6摩尔)无水三氯化铝。在蒸气浴上加热至缓缓回流,然后滴加204克(2摩尔)乙醉(bp 136一139℃),历时l时。在滴加过程中及滴完后的1小时内,都应保持缓缓的回流状态。反应进行时伴随大量氧化氢逸出,即使加热之后,也并不完全停止。在蒸气浴上直接从烧瓶甲蒸出二硫化嵌。稍冷而残余物又尚温热时,边搅拌边慢慢地将其倾入混和有盐酸的碎冰中瓶中残留的少量三氯化铝加成产物用冰一盐酸分解后,合并子上面的冰水溶液中,此时总体积约为5升。每2升混和液用300毫升和200毫升苯(或乙醚)各萃取2次。合并萃取液,水洗两次。10%氢氧化钠溶液洗涤后再用水洗2次,直至水洗涤液几乎无色,并能使两相溶液快速分层以及所有沉淀都随水洗液一起分离出来为止。苯溶液中加30克无水氯化钙干燥1小时,过滤,在蒸气浴上蒸出溶剂。残余物在短松针分馏柱上减压蒸馏。在低沸点物质首先被蒸出后,温度迅速上升。如果在水解一步处理细,且所有铝盐都被除去,产物应该是水自色的馏分(沸程3℃),冷却则成白色结晶。
3.在一个500毫升烧瓶中放置50克(0.25摩尔)对溴苯乙酮和100毫升冰乙酸,维持温度在20℃以下,边搅拌边慢慢滴加40克( 12.5毫升,0.25摩尔)溴。当滴入半量的澳以后,ω一溴对溴苯乙酮的针状晶体开始析出。全部嗅加完(历时30分钟)后杯置于冰浴中冷却。吸滤,粗产物用100毫升50%的乙醇洗涤至无色,晾千后重55一60克。在400毫升95%乙醇中重结晶,得40一50克(69-72%)无色针状晶体。
2.在装有搅拌器、分液漏斗和回流冷凝器〔与氯化氢吸收槽连接〕的5升三颈烧瓶中,放置392克(2.5摩尔)嗅苯溶于1升干燥二硫化碳的溶液(防火!
注1),加750克(5.6摩尔)无水三氯化铝。在蒸气浴上加热至缓缓回流,然后滴加204克(2摩尔)乙醉(bp 136一139℃),历时l时。在滴加过程中及滴完后的1小时内,都应保持缓缓的回流状态。反应进行时伴随大量氧化氢逸出,即使加热之后,也并不完全停止。在蒸气浴上直接从烧瓶甲蒸出二硫化嵌。稍冷而残余物又尚温热时,边搅拌边慢慢地将其倾入混和有盐酸的碎冰中瓶中残留的少量三氯化铝加成产物用冰一盐酸分解后,合并子上面的冰水溶液中,此时总体积约为5升。每2升混和液用300毫升和200毫升苯(或乙醚)各萃取2次。合并萃取液,水洗两次。10%氢氧化钠溶液洗涤后再用水洗2次,直至水洗涤液几乎无色,并能使两相溶液快速分层以及所有沉淀都随水洗液一起分离出来为止。苯溶液中加30克无水氯化钙干燥1小时,过滤,在蒸气浴上蒸出溶剂。残余物在短松针分馏柱上减压蒸馏。在低沸点物质首先被蒸出后,温度迅速上升。如果在水解一步处理细,且所有铝盐都被除去,产物应该是水自色的馏分(沸程3℃),冷却则成白色结晶。
3.在一个500毫升烧瓶中放置50克(0.25摩尔)对溴苯乙酮和100毫升冰乙酸,维持温度在20℃以下,边搅拌边慢慢滴加40克( 12.5毫升,0.25摩尔)溴。当滴入半量的澳以后,ω一溴对溴苯乙酮的针状晶体开始析出。全部嗅加完(历时30分钟)后杯置于冰浴中冷却。吸滤,粗产物用100毫升50%的乙醇洗涤至无色,晾千后重55一60克。在400毫升95%乙醇中重结晶,得40一50克(69-72%)无色针状晶体。
用途
1.用于有机合成。
2.羧酸和酚的保护试剂,羧基和羟基的鉴定试剂。
2.羧酸和酚的保护试剂,羧基和羟基的鉴定试剂。
上游原料
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