化合物简介
Cyclohexanecarboxaldehyde is an chemical reagent used in various organic syntheses. It is used in the reductive amination of aldehydes, amino acid catalyzed asymmetric aldol reactions, as well as in the synthesis of Z-unsaturated esters via the Horner-Emmons olefination reaction.
基本信息
中文名称
环己烷基甲醛
英文名称
cyclohexanecarbaldehyde
中文别名
环己基甲醛、环己醛、环己烷甲醛、环己甲醛、六氢苯甲醛
英文别名
Cyclohexanaldehyde、Cyclohexanealdehyde、cyclohexane-carboxaldehyde、cyclohexylcarboxaldehyde、Cyclohexylformaldehyde、Hexahydrobenzaldehyde、Cyclohexanal、Formylcyclohexane、Cyclohexanecarboxaldehyde、Cyclohexanecarbaldehyde、cyclohexane carbaldehyde、cyclohexane-1-carbaldehyde、1-Formylcyclohexane
CAS号
2043-61-0
分子式
C7H12O
分子量
112.17
精确质量
112.089
PSA
17.07
LOGP
1.7656
编号系统
EINECS号
218-057-7
PubChem号
24846806
MDL号
MFCD00001457
BRN号
878306
物化性质
外观与性状
透明至黄色液体
密度
0.926g/mLat 25°C(lit.)
沸点
161-163°C(lit.)
熔点
34-35°C
闪点
105°F
折射率
n20/D 1.452(lit.)
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
2.5mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S26-S36-S37/39
危险类别码
R10; R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2912299000
危险品运输编码
UN 1989 3/PG 3
危险类别
3
包装等级
III
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1. 其制备方法是用环己烯在Ru—Co催化剂存在下进行醛基化反应(hydroformylation)得到产品。
2. 烟草:OR,18。
3.制法: 于装有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中,加入环己基甲酸苯酯
(2)51.1g(0.25mol),无水THF30mL,通入干燥的氮气,冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氢化铝锂(LTBA)-THF溶液194mL(0.25mol),约20min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5h。加入10mL(2.5mol/L)的硫酸,没有氢气放出。将反应物倒入碎冰中,加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀,随着慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐渐溶解,充分搅拌后分出有机层,水层用戊烷100mL提取。合并有机层,水洗,加入固体碳酸氢钠充分摇匀,再水洗4次。无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,减压蒸馏,收集56℃/2.59kPa的馏分,得化合物
(1)19.5g,收率58.3%。
4.制法: 于0.5L高压反应釜中,加入0.2g氧化铑(Ⅲ),密闭后减压至13.3Pa。加入环己烯
(2)82g(1.0mol)和140mL无水苯的溶液。通入一氧化碳至压力达到7.5MPa,再通入氢气至压力达到15.5MPa搅拌下加热至100℃,当温度达到100℃时,压力下降,直至6MPa。再通入一氧化碳至压力达到10.5MPa通入氢气达到15MPa,加热至100℃。如此直至不再吸收气体,约需2h。降温至室温,放空压力,打开反应釜。将生成的黄色反应液加入由200g亚硫酸氢钠溶于400mL水的溶液中,室温搅拌3h。抽滤生成的沉淀,500mL乙醚洗涤,干燥。将得到固体加入1L(20%)的碳酸钾水溶液中,氮气保护下蒸馏,收集水和环己基甲醛的共沸液(bp94～95℃)。分出下层无色液体,无色硫酸钠干燥后减压蒸馏,收集52～53℃/2.4kPa的馏分,得化合物
(1)92～94g,收率82%～84%,nD251.4484。
2. 烟草:OR,18。
3.制法: 于装有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中,加入环己基甲酸苯酯
(2)51.1g(0.25mol),无水THF30mL,通入干燥的氮气,冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氢化铝锂(LTBA)-THF溶液194mL(0.25mol),约20min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5h。加入10mL(2.5mol/L)的硫酸,没有氢气放出。将反应物倒入碎冰中,加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀,随着慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐渐溶解,充分搅拌后分出有机层,水层用戊烷100mL提取。合并有机层,水洗,加入固体碳酸氢钠充分摇匀,再水洗4次。无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,减压蒸馏,收集56℃/2.59kPa的馏分,得化合物
(1)19.5g,收率58.3%。
4.制法: 于0.5L高压反应釜中,加入0.2g氧化铑(Ⅲ),密闭后减压至13.3Pa。加入环己烯
(2)82g(1.0mol)和140mL无水苯的溶液。通入一氧化碳至压力达到7.5MPa,再通入氢气至压力达到15.5MPa搅拌下加热至100℃,当温度达到100℃时,压力下降,直至6MPa。再通入一氧化碳至压力达到10.5MPa通入氢气达到15MPa,加热至100℃。如此直至不再吸收气体,约需2h。降温至室温,放空压力,打开反应釜。将生成的黄色反应液加入由200g亚硫酸氢钠溶于400mL水的溶液中,室温搅拌3h。抽滤生成的沉淀,500mL乙醚洗涤,干燥。将得到固体加入1L(20%)的碳酸钾水溶液中,氮气保护下蒸馏,收集水和环己基甲醛的共沸液(bp94～95℃)。分出下层无色液体,无色硫酸钠干燥后减压蒸馏,收集52～53℃/2.4kPa的馏分,得化合物
(1)92～94g,收率82%～84%,nD251.4484。
用途
环己基甲醛是植物生长调节剂抑芽唑的中间体。
合成路线
共找到451条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到151个上游原料 >