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2,2,2-三氯乙醇

2,2,2-三氯乙醇

CAS号:115-20-8
英文名:2,2,2-trichloroethanol
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化合物简介
2,2,2-三氯乙醇(2,2,2-Trichloroethanol)是一种有机化合物,分子式C2H3Cl3O,具有镇静和催眠的药效。20世纪前期常用的安眠药安眠药水合氯醛就是在体内代谢为三氯乙醇。
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
1.由三氯乙醛还原而得。
2.乙醇铝的制备 在装有回流冷凝器的烧瓶中放置27份铝屑或粗铝粉。用276份无水乙醇,0.1-0.25份氯化汞及数颗碘晶体处。数分钟后,大量逸出氢气。在水浴土加热数小时一后,形成灰色粉末状的乙醇铝 在油浴上蒸馏以除去未起作用的醇,直到残余物熔融成深色液体为止。然后把残余物倒入克氏烧瓶中在减压下进行蒸馏,用短空气冷凝器,用硬质玻璃吸滤瓶作接受器。由于乙醇铝有升华倾向,在吸滤瓶和真空泵之间插入一玻璃丝过滤装置来防止阻塞,必须用直接火焰,且蒸馏应迅速进行,当馏出物仍是液体时,就将它倒入一硬质玻璃瓶中并让它冷却。乙醇铝形成坚韧的白色固体。把它贮藏在塞紧的烧瓶中以防吸收水蒸汽,产量90% 3.2,22一三氯乙醇的制备 在浸于油浴中的2升三颈瓶中,放置250克(1.7摩尔)无水三氯乙醛650毫升一无水乙醇和75克(0.46摩尔)纯乙醇铝。烧瓶中口的软木塞上插一高效分馏柱,通过一个侧口插一导入管直达瓶底以便通入于燥的氮气。另一侧口用橡皮塞塞紧,此门用来取出部分液体以便检验。 分馏往的出口连接到容址大约100毫升的一个U形管和一个管。U形管浸在冰一盐致冷混合物中,而Peligot管中则盛饱和的亚硫酸氢钠溶液。然后加热油浴到135℃,并通入氮气的缓流。混合物剧烈沸腾,乙醇回流入烧瓶,而生成的乙醛则逸出,被收集在冰冷却的U形管或Peligot管中。 反应的完成与否易于如下确定:取数滴反应混合物放在试管中,加水处理。当氢氧化铝沉下后,将清液倾出,加数滴黄色硫化铵溶液。只要还有微量的三氯乙醛存在,加热到开始沸腾时就会有深棕色出现。如果U形管中收集到的液体每数小时取一次,反应的完成与否可从乙醛逸出量的减少而看出。加热23一24小时后(在2一3天的时间内),反应完成。然后让油浴温度降到12,用普通的冷凝器代替分馏柱将乙醇蒸出。当残余物三氯乙醇铝已几乎干燥时,将烧瓶从油浴中移出,固体物用250毫升20%硫酸处理,并剧烈搅拌以保证分解完全。 将混合物用水汽蒸馏直到不再有三氯乙醇蒸出时为止,可得到约4升馏出物。分出油层,将水层用硫酸钠饱和,用每次200毫升的乙醚提取三次。将乙醚提取液与油层合并,用无水硫酸钠干燥。 蒸馏除去乙醚后,将产物在减压上蒸馏。将三氯乙酸、其乙酯、酰氯慢慢加到氢化铝锂的乙醚悬浮液中,得2,2,2一三氯乙醇的产率分别为31%,65%和64%
3.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入水合三氯乙醛
(2)16.5g(0.1mol),水20mL,冰水浴冷却。慢慢滴加硼氢化钠1.3g(0.03mol)溶于20mL冷水配成的溶液。反应放热,控制反应液温度在溶液呈酸性。乙醚提取,少量水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,而后加热蒸馏,收集151~153℃的馏分,得2,2,2-三氯乙醇
(1)9.8g,收率65%。
4.制法: 于装有搅拌器、高效分馏柱的反应瓶中,加入无水三氯乙醛
(2)250g(1.7mol),无水乙醇700mL,乙醇铝75g(0.46mol),加热至沸,慢慢分馏出生成的乙醛,约24h反应结束。回收乙醇至干,最后减压蒸馏乙醇。冷却,慢慢加入20%的硫酸,水蒸汽蒸馏。分出油层。水层用硫酸钠饱和后乙醚提取三次。合并乙醚层和油层,无水硫酸钠干燥。回收乙醚,减压蒸馏,收集94~97℃/17kPa的馏分,得2,2,2-三氯乙醇
(1)215g,收率84%,冷后固化,mp16~18℃。
用途
1.用于有机合成、药物中间体。
2.制三氯乙醇酯,保护羰基,在肽类合成中保护羧基。
下游产品
2,2,2-三氯丁酸乙酯 3,5-二羟基苯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 Isobutyric acid 2,2,2-trichloroethyl ester 2,2,2-三氯月桂酸乙酯 1,1,1-trichloro-2-methoxyethane 2,2,2-三氯乙基 2-溴-乙酸酯 三溴乙醇 2,2,2-三氯丙烯酸乙酯 2,2,2-trichloroethyl cyanate 1-O-methyl 3-O-(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate 2,2,2-trichloroethyl octanoate 2,2,2-trichloroethyl hexadeca-2,4-dienoate 2-羟基吡啶 2-acetoxy-2,5,5-trimethyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole 三(2,2,2-三氯乙基)磷酸酯 diethyl (1,1-dichloro-2-hydroxyethyl)phosphonate 2,2,2-三氯乙基氨基甲酸酯 二(2-甲基丙基)2,2,2-三氯乙基磷酸酯 2,2,2-trichloroethyl hexa-3,5-dienoate 2,2,2-trichloroethyl N-chlorosulfonylcarbamate diethyl 2,2,2-trichloroethyl phosphite N-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-chloroaniline 2,2,5-trimethyl-5-(2,2,2-trichloroethoxy)-1,3,4-oxadiazole 2,2,2-Trichloroethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 bis(2,2,2-trichloroethyl) sulfite 2,2,2-三氯乙基4-硝基苯磺酸酯 羟基乙酸 2,2,2-trichloroethyl 2-phenylacetate 1,2,4-三氮唑 N-(2-甲基丙亚基)-丁胺 bis(2,2,2-trichloroethyl) hexanedioate 磷酸三氯乙酯 2,2,2-trichloroethyl 2-hydroxybenzoate 乙酰丙酮 1H-1,2,4-Triazole-1-carboxylic acid, 2,2,2-trichloroethyl ester 二苯基乙酮 二苯基甲烷 2,2,2-trichloroethyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate N-(2,2,2-三氯乙氧基磺酰基)脲 2,2,2-三氯乙基氯甲基醚 2,2,2-三氯乙基2,2,2-三氯乙酸酯 三氯乙酸 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 2,2,2-trichloroethyl 3-methylbut-2-enoate 反式-N-(1E)-1,3-丁二烯-1-基-氨基甲酸2,2,2-三氯乙基酯 2,2,2-三氯乙基氯磺酸酯 1,1,2,2-四苯基乙烷