化合物简介
三氯乙酸，即1,1,1-三氯乙酸，无色固体，是乙酸的甲基被三氯甲基替代后形成的化合物，化学式为CCl3COOH。受氯的吸电子效应的影响，三氯乙酸的酸性比乙酸更强。它由乙酸与氯在碘催化下反应制得,水合三氯乙醛氧化亦可得到三氯乙酸。 三氯乙酸主要用作有机合成、医药、杀虫剂和化学试剂制取的中间体，也用作高分子化合物（如蛋白质、DNA、RNA）的沉淀剂。 三氯乙酸经还原得到二氯乙酸，具潜在的致癌效果。
基本信息
中文名称
三氯乙酸
英文名称
trichloroacetic acid
中文别名
三氯醋酸、三氯乙酸(TCA)
英文别名
Trichloroacetic acid、2,2,2-trichloroacetic acid、TCA、Acetic acid, trichloro-
CAS号
76-03-9
分子式
C2HCl3O2
分子量
163.387
精确质量
161.904
PSA
37.3
LOGP
1.4412
编号系统
MDL号
MFCD00004177
物化性质
外观与性状
透明至白色片
密度
1.62g/mLat 25°C(lit.)
沸点
196°C(lit.)
熔点
54-58°C(lit.)
闪点
196°C
折射率
n20/D 1.62(lit.)
水溶解性
120 g/100 mL (20 ºC)
稳定性
Stable, but moisture sensitive. Incompatible with water, strong bases. Note that the Merck Index states that this material is hydrolytically unstable in aqueous solution below 30% by weight. Decomposition products include carbon monoxide and carbon dioxide
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、碱类分开存放
蒸汽密度
<1 (vs air)
蒸汽压
1 mm Hg ( 51 °C)
安全信息
RTECS号
AJ7875000
安全说明
S26-S36/37-S61-S60-S45-S36/37/39
WGK Germany
2
危险类别码
R35; R50/53
海关编码
29154000
危险品运输编码
UN 1839 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
信号词
Danger
危险标志
GHS05, GHS09
危险性描述
H314; H410
危险性防范说明
P260; P280; P303 + P361 + P353; P304 + P340 + P310; P305 + P351 + P338
生产方法及用途
生产方法
1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料,硫磺粉为催化剂,在90-100℃条件下继续氯化,然后再结晶,即得。
2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。 精制方法:从它的熔融物分步结晶后,用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶,用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯,先进行共沸蒸馏除去水分,再从残留的苯溶液中结晶精制。
3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔,进行氧化反应至不再有二氧化氮生成,制得三氯乙酸粗品: 所得粗品在89.3kPa下精馏,收集馏分,即为成品。
4.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加热硝酸(d1
.5)330g,慢慢加热,搅拌下滴加无水三氯乙醛①
(2)296g(2mol),保持反应液温度在80～85℃,约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏,直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏,得三氯乙酸
(1)185g,收率56%。
2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。 精制方法:从它的熔融物分步结晶后,用干燥的苯反复重结晶精制。纯品应放在盛浓硫酸的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶,用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯乙酸也可在硫酸镁存在下减压分馏精制。或在三氯乙酸中加入苯,先进行共沸蒸馏除去水分,再从残留的苯溶液中结晶精制。
3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔,进行氧化反应至不再有二氧化氮生成,制得三氯乙酸粗品: 所得粗品在89.3kPa下精馏,收集馏分,即为成品。
4.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加热硝酸(d1
.5)330g,慢慢加热,搅拌下滴加无水三氯乙醛①
(2)296g(2mol),保持反应液温度在80～85℃,约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏,直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏,得三氯乙酸
(1)185g,收率56%。
用途
1.该品是医药上的除疣剂和收敛剂,三氯乙酸钠是选择性除草剂,主要用作生物化学药品提取剂,如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取,还用作农药的原料,蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。用作选择性除草剂(钠盐)、局部腐蚀剂、收敛剂、消毒剂、角质溶解剂、蛋白质沉淀剂及医药的原料等。
2.用作分析试剂,如薄层色谱法测定薄荷呋喃、蛋白质沉淀剂。葡萄糖苷类物质的显色剂。显微镜分析中的固定剂。
3.用于有机合成和制医药品、化学试剂、杀虫剂。
2.用作分析试剂,如薄层色谱法测定薄荷呋喃、蛋白质沉淀剂。葡萄糖苷类物质的显色剂。显微镜分析中的固定剂。
3.用于有机合成和制医药品、化学试剂、杀虫剂。
合成路线
共找到210条合成路线 >上游原料
共找到41个上游原料 >