化合物简介
N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。
基本信息
中文名称
N-氯代丁二酰亚胺
英文名称
N-chlorosuccinimide
中文别名
NCS(N-氯代琥珀酰亚胺)、N-氯丁二酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、琥珀酰基氯亚胺、氯代琥珀酰亚胺、氯代丁二酰亚胺
英文别名
N-chlorobutanimide、2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-、1-Chloropyrrolidine-2,5-dione、1-chloropyrrolidine-2,5-dione、N-Chlorosuccinimide
CAS号
128-09-6
分子式
C4H4ClNO2
分子量
133.533
精确质量
132.993
PSA
37.38
LOGP
0.2271
编号系统
MDL号
MFCD00005511
RTECS号
UY1013500
EINECS号
204-878-8
PubChem号
24852348
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
1,65 g/cm3
沸点
200.5ºC at 760 mmHg
熔点
148-150°C(lit.)
闪点
75.1ºC
折射率
1.532
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
Store in a cool, dry place. Do not store in direct sunlight. Store in a tightly closed container. Store protected from moisture.
蒸汽压
0.323mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
UY1013500
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R22; R34
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
海关编码
2933990090
危险类别
8
包装等级
III
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。
用途
1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (
式1) 。 如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (
式2) 。 亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (
式3) 。 氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺 (
式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (
式5) 、噻吩类化合物 (
式6) 和氮杂环化合物氯化 (
式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (
式8) 。 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分 (
式9) 。 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物 (式10) 。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (
式1) 。 如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (
式2) 。 亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (
式3) 。 氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺 (
式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (
式5) 、噻吩类化合物 (
式6) 和氮杂环化合物氯化 (
式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (
式8) 。 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分 (
式9) 。 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物 (式10) 。
合成路线
共找到115条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到7个上游原料 >