化合物简介
Lawesson’s Reagent is used primarily in the conversion of carbonyls to thiocarbonyls. It is also used in the synthesis of β-D-ribonucleosides.
基本信息
中文名称
劳森试剂
英文名称
Lawesson's Reagent
中文别名
2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二、劳氏试剂、路易斯试剂、2,4-双(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚
英文别名
LAWESSON REAGENT、Lawesson‘s、2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide、AURORA KA-1707、2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-Disulfide、Lawesson`s reagentsulfide dimer、Lawesson\'s
CAS号
19172-47-5
分子式
C14H14O2P2S4
分子量
404.467
精确质量
403.935
PSA
152.86
LOGP
6.0548
编号系统
EINECS号
242-855-4
MDL号
MFCD00005171
BRN号
1024888
物化性质
外观与性状
淡黄色至米色粉末
密度
1.48g/cm3
沸点
525.8ºC at 760mmHg
熔点
228-230°C(lit.)
折射率
1.705
水溶解性
分解
储存条件
water-free area
蒸汽压
1.28E-10mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S8-S43-S36/37-S22
WGK Germany
3
危险类别码
R15/29; R20/21/22
危险品运输编码
3278
海关编码
2930909090
危险类别
4.3
包装等级
III
危险品标志
F; Xn
生产方法及用途
生产方法
1.在通风橱中和干燥条件下，将108克(1摩尔)苯甲醚与44.4克(0.1摩尔)五硫化二磷二聚休(P4O10)一起加热至回流，当温度达145℃时，即开始放出硫化氢。将温度逐渐升到150℃并保持1.5小时，使多硫化磷完全溶解，并形成清亮的淡桔黄色挤液。稍后，即有淡黄色沉淀析出。最后将温度升至155-160℃使回流约6小时，摹本上不再有硫化氢逸出后，冷却反应混合物，比广:物结晶成块。用苯洗涤，真空中加热干燥，得产率80%。
2.实验室可以按照标准的实验操作步骤从苯甲醚和P4O10为原料来制备。
2.实验室可以按照标准的实验操作步骤从苯甲醚和P4O10为原料来制备。
用途
Lawesson试剂在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂，将羰基转变成为相应的硫羰基。虽然这个过程也可以由一些无机试剂来完成(例如：P4O10)，但是由于Lawesson试剂在有机溶剂中具有一定的溶解度，所以不仅反应产率较高，而且后处理也比较方便。由一般的酮羰基生成的硫酮不稳定，但是那些被芳基稳定的芳酮可以顺利地得到相应的硫酮化合物 (
式1)。Lawesson试剂与酯在类似的条件下反应，可以生成相应的硫代酯。该反应是一个效率很高的反应，即使有多个不同的酯基也可以同时被转变成为相应的硫代酯 (
式2)。硫代酰胺是硫羰基化合物中最稳定的化合物，所以也是文献中研究的比较多的一类反应。该反应在一般情况下可以通过试剂与底物在高沸点的溶剂中一起共热 (
式3)。如果适当地控制反应原料的用量和反应条件，也可以在酯基存在的情况下选择性地将酰胺转变成为硫代酰胺 (
式4)。此外，Lawesson试剂的脱氧能力也值得关注。例如：它可以在非常温和的条件下选择性地使亚砜脱氧，生成相应的硫醚产物，该反应具有一定的合成意义 (
式5)。
式1)。Lawesson试剂与酯在类似的条件下反应，可以生成相应的硫代酯。该反应是一个效率很高的反应，即使有多个不同的酯基也可以同时被转变成为相应的硫代酯 (
式2)。硫代酰胺是硫羰基化合物中最稳定的化合物，所以也是文献中研究的比较多的一类反应。该反应在一般情况下可以通过试剂与底物在高沸点的溶剂中一起共热 (
式3)。如果适当地控制反应原料的用量和反应条件，也可以在酯基存在的情况下选择性地将酰胺转变成为硫代酰胺 (
式4)。此外，Lawesson试剂的脱氧能力也值得关注。例如：它可以在非常温和的条件下选择性地使亚砜脱氧，生成相应的硫醚产物，该反应具有一定的合成意义 (
式5)。
上游原料
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